4-(tert-butoxycarbonylaminoacetoxymethyl) phenylacetic acid | 67521-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(tert-butoxycarbonylaminoacetoxymethyl) phenylacetic acid
• 英文别名: 4-(Boc-glycyloxymethyl)-phenylacetic acid；Boc-glycyl-4-oxymethylphenylacetic acid；Boc-Gly-OMPA；Boc-Gly-O-CH₂-phenylacetic acid；2-[4-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]oxymethyl]phenyl]acetic Acid
• CAS: 67521-49-7
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₆
• 分子量: 323.346
• InChiKey: WFHPWQWRAUQUHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 4-(tert-butoxycarbonylaminoacetoxymethyl) phenylacetic acid 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 NH₂-GLLKGLCYPWVY-CONH₂
  参考文献：
  名称：

  定点半胱氨酸-环辛炔偶联

  摘要：

  我们报告了在肽或蛋白质的N或C末端的七个残基肽标签（DBCO标签，Leu-Cys-Tyr-Pro-Trp-Val-Tyr）与多种肽之间的定点半胱氨酸-环辛炔偶联反应氮杂二苯并环辛炔（DBCO）试剂。与半胱氨酸肽对照相比，DBCO标签可将硫醇-yne反应速率提高220倍，从而使DBCO标签与DBCO连接的荧光探针，亲和标签和细胞毒性药物分子选择性结合。DBCO-tag与目标蛋白的融合可对包含多个内源性半胱氨酸的蛋白进行区域选择性的半胱氨酸修饰；这些例子包括绿色荧光蛋白和曲妥珠单抗抗体。这项研究表明，短肽标签可以帮助加速在水中缓慢至不存在的成键反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201800860
• 作为产物：
  描述：

  4-(溴甲基)苯乙酸 在 potassium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(tert-butoxycarbonylaminoacetoxymethyl) phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of multidetachable resin supports for solid-phase peptide synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00539a025

文献信息

• A new base-catalyzed cleavage reaction for the preparation of protected peptides
  作者：Donald B. Whitney、James P. Tam、R.B. Merrifield

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98798-8

  日期：——

  peptide-resin cleavage reaction is mild, rapid and proceeds in good yield with a very simple work- up procedure. Four protected peptide-resins varying in size from seven to sixteen residues were prepared using the 2-[4-(hydroxymethyl)phenyl-acetoxy]- propionyl-resin and then cleaved in the protected form to demonstrate the utility of the new cleavage technique. The protected peptide cleavage products can

  已开发出一种新的碱催化消除反应，该反应采用了受阻的非亲核碱基四甲基胍或1,8-二氮杂双环-[5.4.0。] undec-7-ene来从2- [4- （羟甲基）苯基-乙酰氧基]丙酰基树脂。所提出的反应机理涉及通过碱催化的消除来裂解肽和树脂之间的酯键。受保护的肽-树脂裂解反应温和，快速，并且以非常简单的后处理程序以高收率进行。使用2- [4-（羟甲基）苯基-乙酰氧基]-丙酰树脂制备了四种大小在7至16个残基之间的受保护的肽树脂，然后以受保护的形式裂解以证明新裂解技术的实用性。
• Improved Preparation of 4-(Boc-aminoacyloxymethyl)-phenylacetic Acids for use in Peptide Synthesis on Solid Supports Utilizing a Protecting Group Removable by Photolysis or Reduction
  作者：Foe S. Tjoeng、George A. Heavner

  DOI：10.1055/s-1981-29639

  日期：——
• Kulikov, S. V.; Sokolova, N. Yu., Journal of general chemistry of the USSR, 1992, vol. 62, # 10.2, p. 1979 - 1980
  作者：Kulikov, S. V.、Sokolova, N. Yu.

  DOI：——

  日期：——