8-(2,6-dichloro-3-nitrobenzyloxy)-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine | 160647-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 8-(2,6-dichloro-3-nitrobenzyloxy)-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 8-[(2,6-dichloro-3-nitrophenyl)methoxy]-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 160647-05-2
• 化学式: C₁₅H₁₁Cl₂N₃O₃
• 分子量: 352.177
• InChiKey: POSUERGMLZMVBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(2,6-dichloro-3-nitrobenzyloxy)-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine 在 1-甲基吡咯烷 、 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 铁粉 、 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-bromo-8-[3-(N-acetoxyacetyl-N-methylamino)-2,6-dichlorobenzyloxy]-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  一类新型的口服活性非肽缓激肽B2受体拮抗剂。1.构建基本框架。

  摘要：

  从8-苄氧基咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物2开始，设计并合成了一类新型的有效，选择性和口服活性的非肽缓激肽（BK）B2受体拮抗剂。发现了独特的筛选前导物（2）。通过两步有意随机筛选过程，包括识别BK和血管紧张素II（Ang II）之间的关系以及常见的结构特征。2的系统化学修饰阐明了B2结合亲和力所必需的结构要求，从而导致鉴定了8-[[[3-（N-酰基甘氨酰基-N-甲基氨基）-2,6-二氯苄基]氧基] -3-卤代-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶骨架作为该新系列B2拮抗剂的基本框架。分子建模研究表明，N-甲基苯胺部分在2的3位上起关键作用 6-二氯苯环允许这些化合物采用特征性的活性构象。代表性的先导化合物以纳摩尔IC50S抑制[3H] BK与表达B2受体的豚鼠回肠膜制剂的特异性结合，并且在口服剂量1 mg / ml时对豚鼠的BK诱导的支气管收缩表现出体内功能拮抗活性。公斤。化合物47c和50

  DOI：

  10.1021/jm970591c
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-3-硝基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-(2,6-dichloro-3-nitrobenzyloxy)-2-methylimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  一类新型的口服活性非肽缓激肽B2受体拮抗剂。1.构建基本框架。

  摘要：

  从8-苄氧基咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物2开始，设计并合成了一类新型的有效，选择性和口服活性的非肽缓激肽（BK）B2受体拮抗剂。发现了独特的筛选前导物（2）。通过两步有意随机筛选过程，包括识别BK和血管紧张素II（Ang II）之间的关系以及常见的结构特征。2的系统化学修饰阐明了B2结合亲和力所必需的结构要求，从而导致鉴定了8-[[[3-（N-酰基甘氨酰基-N-甲基氨基）-2,6-二氯苄基]氧基] -3-卤代-2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶骨架作为该新系列B2拮抗剂的基本框架。分子建模研究表明，N-甲基苯胺部分在2的3位上起关键作用 6-二氯苯环允许这些化合物采用特征性的活性构象。代表性的先导化合物以纳摩尔IC50S抑制[3H] BK与表达B2受体的豚鼠回肠膜制剂的特异性结合，并且在口服剂量1 mg / ml时对豚鼠的BK诱导的支气管收缩表现出体内功能拮抗活性。公斤。化合物47c和50

  DOI：

  10.1021/jm970591c

文献信息

• Imidazo [1,2-a] pyridines and their pharmaceutical use
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd

  公开号：US05574042A1

  公开（公告）日：1996-11-12

  The invention relates to novel bradykinin antagonists of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is halogen, R.sup.2 and R.sup.3 are each hydrogen, lower alkyl, halo(lower)alkyl or acyl, R.sup.4 is aryl having suitable substituent(s), or a heterocyclic group optionally having suitable substituent(s), Q is O or N--R.sup.11, in which R.sup.11 is hydrogen or acyl, and A is lower alkylene, and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  这项发明涉及公式为：##STR1##的新型激肽酶抑制剂，其中R.sup.1是卤素，R.sup.2和R.sup.3分别是氢、较低烷基、卤代(较低)烷基或酰基，R.sup.4是具有适当取代基的芳基，或者是具有适当取代基的杂环基，Q是O或N--R.sup.11，其中R.sup.11是氢或酰基，A是较低烷基，以及其药学上可接受的盐。
• Method of preparing certain 3-halo-imidazopyridines
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05750699A1

  公开（公告）日：1998-05-12

  The invention relates to bradykinin antagonists of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is halogen, R.sup.2 and R.sup.3 are each hydrogen, lower alkyl, halo(lower)alkyl or acyl, R.sup.4 is aryl having suitable substituent(s), or a heterocyclic group optionally having suitable substituent(s), Q is O or N--R.sup.11, in which R.sup.11 is hydrogen or acyl, and A is lower alkylene, and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及公式为：##STR1##的肽酶抑制剂，其中R.sup.1为卤素，R.sup.2和R.sup.3分别为氢、较低的烷基、卤化(较低)烷基或酰基，R.sup.4为具有适当取代基的芳基，或者为一个杂环基，该杂环基可选择具有适当的取代基，Q为O或N-R.sup.11，其中R.sup.11为氢或酰基，A为较低的烷基，以及其药学上可接受的盐。
• Imidazo (1,2-a) Pyridines as bradykinin antagonists
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0596406A1

  公开（公告）日：1994-05-11

  A compound of the formula : wherein R1 is halogen, R2 and R3 are each hydrogen, lower alkyl, halo(lower)alkyl or acyl, R4 is aryl having suitable substituent(s), or a heterocyclic group optionally having suitable substituent(s), Q is O or N-R11, in which R11 is hydrogen or acyl, and A is lower alkylene, and pharmaceutically acceptable salts thereof, processes for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them as an active ingredient.

  式中的化合物： 式中 R1 是卤素 R2 和 R3 分别是氢、低级烷基、卤代（低级）烷基或酰基、 R4 是具有合适取代基的芳基，或可选具有合适取代基的杂环基团、 Q 是 O 或 N-R11，其中 R11 是氢或酰基，以及 A 是低级亚烷基，及其药学上可接受的盐、制备工艺和包含它们作为活性成分的药物组合物。
• US5574042A
  申请人：——

  公开号：US5574042A

  公开（公告）日：1996-11-12
• US5750699A
  申请人：——

  公开号：US5750699A

  公开（公告）日：1998-05-12