2-乙酰氧基乙基三甲基硅烷 | 16046-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-乙酰氧基乙基三甲基硅烷
• 中文别名: (乙酰氧基乙基)三甲基硅烷
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl acetate
• 英文别名: 2-trimethylsilylethyl acetate
• CAS: 16046-10-9
• 化学式: C₇H₁₆O₂Si
• mdl: MFCD00053872
• 分子量: 160.288
• InChiKey: LZQFCHRCTZAAER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  162 °C(Press: 744 Torr)
• 密度：
  0.8750 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氧基乙基三甲基硅烷 在 manganese(IV) oxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.83h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 3-(3-formyl-phenyl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  A novel photoaffinity probe for the LTD4 receptor

  摘要：

  A novel photoaffinity probe for the leukotriene D-4 receptor (LTD4) is described. L-745310, which is structurally related to the potent LTD4 antagonist MK-0476 (Singulair(TM)), was found to selectively label a 43-kDa protein in guinea-pig lung membrane previously identified as the LTD4 receptor. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)10011-6
• 作为产物：
  描述：

  (三甲基硅基)乙酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-乙酰氧基乙基三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  Limburg,W.W.; Post,H.W., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1962, vol. 81, p. 430 - 434

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Zn(ClO4)2·6H2O as a Powerful Catalyst for a Practical Acylation of Alcohols with Acid Anhydrides
  作者：Giuseppe Bartoli、Marcella Bosco、Renato Dalpozzo、Enrico Marcantoni、Massimo Massaccesi、Letizia Sambri

  DOI：10.1002/ejoc.200300458

  日期：2003.12

  new protocol for the acylation of alcohols with anhydrides in the presence of Zn(ClO4)2·6H2O as the catalyst is reported. The activity of Zn(ClO4)2·6H2O has been proven to be superior to that exerted by dry Mg(ClO4)2 and by metal triflates. Its efficiency allows reactions between poorly reactive substrates, such as sterically hindered tertiary alcohols and aromatic anhydrides. All of the reactions

  报道了一种在 Zn(ClO4)2·6H2O 作为催化剂的情况下用酸酐酰化醇的新方案。已证明 Zn(ClO4)2·6H2O 的活性优于干燥的 Mg(ClO4)2 和金属三氟甲磺酸盐。其效率允许反应性较差的底物（例如位阻叔醇和芳香酸酐）之间发生反应。所有反应均以1:1.05的醇/酸酐比进行。从实用和经济的角度来看，这些条件非常方便，因为它们避免了试剂的浪费并允许简单的后处理程序。Zn(ClO4)2·6H2O 的催化作用对酸酐的活化非常特殊，以至于在酯化过程中对酸敏感的官能团和起始材料的立体化学构型保持不变。在所有情况下，酰化产物都是以纯形式定量获得的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Construction of Three Building Blocks for the Total Synthesis of Microsclerodermins
  作者：Shigekazu Sasaki、Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1055/s-1999-2651

  日期：1999.4

  Three building blocks 2, 3 and 4 for the total synthesis of microsclerodermins (1) have been efficiently constructed from carboxylic acid 6, 14, and 20, respectively.

  三个构建模块2、3和4已高效地从羧酸6、14和20分别合成，用于微硬皮素（1）的总合成。
• Gold- or Silver-Catalyzed Syntheses of Pyrones and Pyridine Derivatives: Mechanistic and Synthetic Aspects
  作者：Johannes Preindl、Kévin Jouvin、Daniel Laurich、Günter Seidel、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.201503403

  日期：2016.1.4

  3‐Oxo‐5‐alkynoic acid esters, on treatment with a carbophilic catalyst, undergo 6‐endo‐dig cyclization reactions to furnish either 2‐pyrones or 4‐pyrones in high yields. The regiochemical course can be dialed in by the proper choice of the alcohol part of the ester and the π‐acid. This transformation is compatible with a variety of acid‐sensitive groups as witnessed by a number of exigent applications

  用嗜热催化剂处理的3-氧代-5链烷酸酯经过6内切环化反应以高产率提供2吡喃酮或4吡喃酮。的区域化学过程可以用酯和π-酸的醇部分的适当选择被拨出英寸 这种转化与多种对酸敏感的基团相容，这在天然产物的全合成中有许多紧急应用，包括伪吡喃酮A，组氨酸，helhelinin A，radininol家族，neurymenolide，violapyrone，wailupemycin和未命名的溴化铵。海洋来源的4-吡喃酮。尽管反应在中性介质中进行得很好，但是当HOAc用作溶剂或助溶剂时，速率会大大提高，这被认为有利于反应性烯基-金中间体的原脱氢，因为它可能是催化循环的速率决定步骤。 。这类中间体容易发生螯合，因为它是一种螯合催化剂的非循环事件。这一概念与文献数据相符，并得到了孤立的支持。宝石渗析的复合物12和15。此外，从容易获得的亚氨酸酯前体开始，银催化可以获得2-烷氧基吡啶和2-烷氧基异喹啉衍生物。
• Michael Addition of Methyl 2-(Trimethylsilyl)propenoate with Organomagnesiums or Organolithiums Leading to 1:1 and/or 2:1 Adducts and Subsequent Peterson Olefination by Condensation with Carbonyl Compounds
  作者：Junji Tanaka、Shuji Kanemasa、Yusuke Ninomiya、Otohiko Tsuge

  DOI：10.1246/bcsj.63.466

  日期：1990.2

  Michael addition of methyl 2-(trimethylsilyl)propenoate with organomagnesiums or organolithiums leads to 1:1 and/or 1:2 adduct anions which can be utilized in the subsequent step of Peterson olefination with carbonyl compounds. The 1:1/1:2 ratio depends upon the nature of donor molecules, the reaction conditions such as reaction temperature, polarity of solvent, and rate of addition of the acceptor

  2-(三甲基甲硅烷基)丙烯酸甲酯与有机镁或有机锂的迈克尔加成产生1:1和/或1:2的加合物阴离子，其可用于与羰基化合物的彼得森烯化的后续步骤。1:1/1:2 的比例取决于供体分子的性质、反应条件如反应温度、溶剂极性和受体分子的加入速率。过量使用受体会导致选择性形成 1:2 和/或 1:3 加合物。
• The oxymercuration—demercuration of alkenylsilanes in aqueous tetrahydrofuran
  作者：John A. Soderquist、Kerry L. Thompson

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)93802-6

  日期：1978.10

  The oxymercuration—demercuration (OM—DM) of representative trimethylsilylalkenes in aqueous tetrahydrofuran was investigated. Vinyltrimethylsilane gives only the anti-Markovnikov alcohol, 2-trimethylsilylethanol in 90% yield. Allyltrimethylsilane gives mainly allylmercuric acetate which reacts further to give a 1,3-dimercurated-2-propanol. This species reacts slowly with allyltrimethylsilane to give

  研究了代表性的三甲基甲硅烷基烯烃在四氢呋喃水溶液中的氧化汞-脱汞（OM-DM）。乙烯基三甲基硅烷仅以90％的产率提供抗马氏化学醇，2-三甲基甲硅烷基乙醇。烯丙基三甲基硅烷主要得到乙酸烯丙汞，其进一步反应得到1，3-二聚2-丙醇。该物质与烯丙基三甲基硅烷缓慢反应，生成烯丙基乙酸汞。3-丁烯-1-基三甲基硅烷仅以99％的产率得到马氏化学产物，即1-三甲基甲硅烷基-3-丁醇。顺式-1-丙烯基-三甲基硅烷与裂解产物一起以44％的产率得到1-三甲基甲硅烷基-2-丙醇。PMR发现其中一种产物2-丙醇的形成源自顺式OM-DM乙酸-1-丙烯基乙酸汞，得到1，1-二聚2-丙醇。同时的oxymercuration顺-1-丙烯基-乙酸汞被区域特异性赋予汞α的独家放置到硅，它是完全nonstereospecific给出非对映体加成物的等量。2-丙烯基三甲基硅烷（XIX）的OM-DM仅导致去甲硅烷基化和氧化产物。讨