4,4-difluoro-2-iodo-8-(4-tolyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1354013-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4,4-difluoro-2-iodo-8-(4-tolyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 8-tolyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• CAS: 1354013-64-1
• 化学式: C₁₆H₁₂BF₂IN₂
• 分子量: 407.997
• InChiKey: RAAPDMGSDXBRFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-difluoro-2-iodo-8-(4-tolyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三叔丁基膦 、 一氯化碘 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氧化闭环法合成α-融合二噻吩基BODIPYs

  摘要：

  对称和不对称的α-稠合二噻吩基-BODIPY染料都是通过无水FeCl 3引起的氧化性闭环而制备的。该π体系稠合BODIPY引线延伸到分别的渐进转变为579和665nm，用于相对于未融合的物种的单-和difused染料（λ的吸收波长最大ABS = 502纳米）。将此类染料连接到NIR发射模块上，可得到在可见光范围内具有大吸收截面的全色发色团，与有效的分子内级联能量转移相关。

  DOI：

  10.1021/ol500572t
• 作为产物：
  描述：

  4,4-difluoro-8-(4-methylphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 一氯化碘 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到4,4-difluoro-2-iodo-8-(4-tolyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  新型多卤代BODIPY染料的合成和功能化。它们的光物理性质和单线态氧生成的研究

  摘要：

  已经开发了具有不同取代度的BODIPY染料的碘化的理论和实验研究。在这项工作中合成的多卤代BODIPY是这类染料的第一个实例，在BODIPY核中具有两个以上的卤素原子，可以对其进行选择性官能化。令人惊讶地，卤素的连接位置在光物理性质上具有显着的作用，并调节所得BODIPY的荧光容量。这些碘化的BODIPY是高效的单线态氧气发生器。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.070

文献信息

• Exploring the Application of the Negishi Reaction of HaloBODIPYs: Generality, Regioselectivity, and Synthetic Utility in the Development of BODIPY Laser Dyes
  作者：Eduardo Palao、Gonzalo Duran-Sampedro、Santiago de la Moya、Miriam Madrid、Carmen García-López、Antonia R. Agarrabeitia、Bram Verbelen、Wim Dehaen、Nöel Boens、María J. Ortiz

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00350

  日期：2016.5.6

  generality of the palladium-catalyzed C–C coupling Negishi reaction when applied to haloBODIPYs is demonstrated on the basis of selected starting BODIPYs, including polyhalogenated and/or asymmetrical systems, and organozinc reagents. This reaction is an interesting synthetic tool in BODIPY chemistry, mainly because it allows a valuable regioselective postfunctionalization of BODIPY chromophores with

  当应用于卤代BODIPYs时，钯催化的CC偶联Negishi反应的普遍性是根据选定的起始BODIPYs证明的，包括多卤代和/或不对称体系，以及有机锌试剂。该反应是BODIPY化学中一个有趣的合成工具，主要是因为它允许对具有不同官能团的BODIPY生色团进行有价值的区域选择性后官能化。以此方式，现在可以制成难以通过其他程序获得的功能模式（例如，涉及卤代位置的不对称功能化的BODIPY）。区域选择性是通过控制反应条件来实现的，并且基于几乎普遍的反应性偏好以及所涉及卤素的性质及其位置。
• BODIPY Peptide Labeling by Late‐Stage C(sp ³ )−H Activation
  作者：Wei Wang、Mélanie M. Lorion、Oscar Martinazzoli、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201804654

  日期：2018.8.13

  Late‐stage BODIPY diversification of structurally complex amino acids and peptides was accomplished by racemization‐free palladium‐catalyzed C(sp3)−H activation. Transformative fluorescence modification proved viable by triazole‐assisted C(sp3)−H arylation in a chemo‐ and site‐selective fashion, providing modular access to novel BODIPY peptide sensors.

  结构上复杂的氨基酸和多肽的后期BODIPY多样化是通过无消旋钯催化的C（sp 3）-H活化来实现的。三唑辅助的C（sp 3）-H芳基化以化学和位点选择性方式证明了转化荧光修饰是可行的，从而提供了对新型BODIPY肽传感器的模块化访问。
• α-Fused Dithienyl BODIPYs Synthesized by Oxidative Ring Closure
  作者：Elodie Heyer、Pascal Retailleau、Raymond Ziessel

  DOI：10.1021/ol500572t

  日期：2014.5.2

  Both symmetrical and unsymmetrical α-fused dithienyl-BODIPY dyes have been prepared by oxidative ring closure induced by anhydrous FeCl3. Extension of the π-system in the fused BODIPY leads to a progressive shift to 579 and 665 nm respectively for the absorption wavelength maxima of the mono- and difused dyes relative to the unfused species (λabs = 502 nm). Linking such dyes to an NIR emitting module

  对称和不对称的α-稠合二噻吩基-BODIPY染料都是通过无水FeCl 3引起的氧化性闭环而制备的。该π体系稠合BODIPY引线延伸到分别的渐进转变为579和665nm，用于相对于未融合的物种的单-和difused染料（λ的吸收波长最大ABS = 502纳米）。将此类染料连接到NIR发射模块上，可得到在可见光范围内具有大吸收截面的全色发色团，与有效的分子内级联能量转移相关。
• Synthesis and functionalization of new polyhalogenated BODIPY dyes. Study of their photophysical properties and singlet oxygen generation
  作者：Maria J. Ortiz、Antonia R. Agarrabeitia、Gonzalo Duran-Sampedro、Jorge Bañuelos Prieto、Teresa Arbeloa Lopez、Walter A. Massad、Hernán A. Montejano、Norman A. García、Iñigo Lopez Arbeloa

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.070

  日期：2012.1

  A theoretical and experimental study on the iodination of BODIPY dyes with different degrees of substitution has been developed. Polyhalogenated BODIPYs synthesized in this work are the first examples of this type of dyes with more than two halogen atoms in the BODIPY core and they can be selectively functionalized. Surprisingly, the position in which halogen is attached has a marked effect in the

  已经开发了具有不同取代度的BODIPY染料的碘化的理论和实验研究。在这项工作中合成的多卤代BODIPY是这类染料的第一个实例，在BODIPY核中具有两个以上的卤素原子，可以对其进行选择性官能化。令人惊讶地，卤素的连接位置在光物理性质上具有显着的作用，并调节所得BODIPY的荧光容量。这些碘化的BODIPY是高效的单线态氧气发生器。