4,4-difluoro-2-iodo-8-(4-tolyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene | 1354013-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4,4-difluoro-2-iodo-8-(4-tolyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• 英文别名: 8-tolyl-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
• CAS: 1354013-64-1
• 化学式: C₁₆H₁₂BF₂IN₂
• 分子量: 407.997
• InChiKey: RAAPDMGSDXBRFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-difluoro-2-iodo-8-(4-tolyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三叔丁基膦 、 一氯化碘 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氧化闭环法合成α-融合二噻吩基BODIPYs

  摘要：

  对称和不对称的α-稠合二噻吩基-BODIPY染料都是通过无水FeCl 3引起的氧化性闭环而制备的。该π体系稠合BODIPY引线延伸到分别的渐进转变为579和665nm，用于相对于未融合的物种的单-和difused染料（λ的吸收波长最大ABS = 502纳米）。将此类染料连接到NIR发射模块上，可得到在可见光范围内具有大吸收截面的全色发色团，与有效的分子内级联能量转移相关。

  DOI：

  10.1021/ol500572t
• 作为产物：
  描述：

  4,4-difluoro-8-(4-methylphenyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 一氯化碘 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到4,4-difluoro-2-iodo-8-(4-tolyl)-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  新型多卤代BODIPY染料的合成和功能化。它们的光物理性质和单线态氧生成的研究

  摘要：

  已经开发了具有不同取代度的BODIPY染料的碘化的理论和实验研究。在这项工作中合成的多卤代BODIPY是这类染料的第一个实例，在BODIPY核中具有两个以上的卤素原子，可以对其进行选择性官能化。令人惊讶地，卤素的连接位置在光物理性质上具有显着的作用，并调节所得BODIPY的荧光容量。这些碘化的BODIPY是高效的单线态氧气发生器。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.070

文献信息

• Exploring the Application of the Negishi Reaction of HaloBODIPYs: Generality, Regioselectivity, and Synthetic Utility in the Development of BODIPY Laser Dyes
  作者：Eduardo Palao、Gonzalo Duran-Sampedro、Santiago de la Moya、Miriam Madrid、Carmen García-López、Antonia R. Agarrabeitia、Bram Verbelen、Wim Dehaen、Nöel Boens、María J. Ortiz

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00350

  日期：2016.5.6

  generality of the palladium-catalyzed C–C coupling Negishi reaction when applied to haloBODIPYs is demonstrated on the basis of selected starting BODIPYs, including polyhalogenated and/or asymmetrical systems, and organozinc reagents. This reaction is an interesting synthetic tool in BODIPY chemistry, mainly because it allows a valuable regioselective postfunctionalization of BODIPY chromophores with

  当应用于卤代BODIPYs时，钯催化的CC偶联Negishi反应的普遍性是根据选定的起始BODIPYs证明的，包括多卤代和/或不对称体系，以及有机锌试剂。该反应是BODIPY化学中一个有趣的合成工具，主要是因为它允许对具有不同官能团的BODIPY生色团进行有价值的区域选择性后官能化。以此方式，现在可以制成难以通过其他程序获得的功能模式（例如，涉及卤代位置的不对称功能化的BODIPY）。区域选择性是通过控制反应条件来实现的，并且基于几乎普遍的反应性偏好以及所涉及卤素的性质及其位置。
• BODIPY Peptide Labeling by Late‐Stage C(sp ³ )−H Activation
  作者：Wei Wang、Mélanie M. Lorion、Oscar Martinazzoli、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201804654

  日期：2018.8.13

  Late‐stage BODIPY diversification of structurally complex amino acids and peptides was accomplished by racemization‐free palladium‐catalyzed C(sp3)−H activation. Transformative fluorescence modification proved viable by triazole‐assisted C(sp3)−H arylation in a chemo‐ and site‐selective fashion, providing modular access to novel BODIPY peptide sensors.

  结构上复杂的氨基酸和多肽的后期BODIPY多样化是通过无消旋钯催化的C（sp 3）-H活化来实现的。三唑辅助的C（sp 3）-H芳基化以化学和位点选择性方式证明了转化荧光修饰是可行的，从而提供了对新型BODIPY肽传感器的模块化访问。