methyl 3-hydroxyhex-5-enoate | 162613-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-hydroxyhex-5-enoate
• CAS: 162613-57-2
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: HTCCDTNWCIHREA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  219.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-hydroxyhex-5-enoate 在 Grubbs catalyst first generation 、 (PhCHO)2SmI*SmI₃ 2,6-二甲基吡啶 、 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  中环内酯的Evans-Tishchenko环闭合复分解方法。

  摘要：

  据报道，基于顺序的Evans-Tishchenko和闭环复分解（RCM）反应，一种合成中环内酯的新方法。在不饱和醛与不饱和β-羟基酮的Evans-Tishchenko反应中证明了高非对映选择性（> 95：5），并且优化了所得二烯的RCM环化条件以提供高收率的中环内酯。该序列的合成效用通过生成八官能肌动蛋白A的完全功能化的核心来证明。

  DOI：

  10.1021/ol062932z
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯酸,3-羰基-,甲基酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到methyl 3-hydroxyhex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  一种高效的化学酶促合成芸香内酯的方法。

  摘要：

  Rugulactone是从植物隐叶隐花（Cryptocarya rugulosa）分离的天然产物。作为抑制核因子κB（NF-κB）激活途径的抑制剂，它具有非常重要的生物学活性。本文介绍了一种合成古丁内酯的新化学酶方法。详细描述了通过利用NADPH依赖性酮还原酶的立体选择性酶促还原作用诱导关键中间体的手性。

  DOI：

  10.3390/molecules23030640

文献信息

• Diastereoselectively Complementary C–H Functionalization Enables Access to Structurally and Stereochemically Diverse 2,6-Substituted Piperidines
  作者：Gang Wang、Ying Mao、Lei Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03372

  日期：2016.12.16

  The preparation of 2,6-substituted piperidine derivatives through diastereoselective C–H functionalization of corresponding nitrogen heterocycles represents an appealing protocol and yet remains a formidable challenge. Here, we describe a stereochemically complementary oxidative C–H functionalization of N-carbamoyl tetrahydropyridines with a wide variety of building blocks, providing either the cis-

  通过相应的氮杂环的非对映选择性CH官能团制备2，6-取代的哌啶衍生物是一个有吸引力的方案，但仍然是一个艰巨的挑战。在这里，我们描述了N-氨基甲酰基四氢吡啶的立体化学互补氧化C–H功能化，具有多种结构单元，可为顺式-或反式-2,6-取代的哌啶提供多种功能模式。不含金属的温和工艺具有极佳的区域选择性和非对映选择性，以及对官能团的耐受性。还描述了天然产物和类似物合成中的合成用途。
• [EN] SELECTIVE BACE1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE BACE1 SÉLECTIFS
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2016149057A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  The present invention provides a compound of Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了化合物I的结构，或其药学上可接受的盐。
• One-pot total syntheses of natural products containing a THP-ring backbone: (±)-centrolobine and (±)-civet cat secretion
  作者：Hai Zhou、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.053

  日期：2009.7

  A one-pot strategy is devised and applied to the total syntheses of natural products with a THP-ring backbone. A special feature of this one-pot synthesis is the recyclability of the indium complex byproduct generated from the indium-mediated allylation reaction for concurrent catalysis in subsequent steps. Centrolobine and civet cat secretion are synthesized via this new method in overall yields of 58% and 23%, respectively. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.
• SELECTIVE BACE1 INHIBITORS
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：EP3271356B1

  公开（公告）日：2019-10-16
• US9938266B2
  申请人：——

  公开号：US9938266B2

  公开（公告）日：2018-04-10