2-乙酰氧基甲基-6-甲氧基萘 | 92190-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-乙酰氧基甲基-6-甲氧基萘
• 英文名称: 2-acetoxymethyl-6-methoxynaphthalene
• 英文别名: (6-methoxynaphthalene-2-yl)methyl acetate；(6-methoxynaphthalen-2-yl)methyl acetate；6-Methoxy-1-acetoxymethyl-naphthalin；2-(a-Acetoxymethyl)-6-methoxy-naphthalene
• CAS: 92190-49-3
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: RLCKHXQQCDXIDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-61 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  138-148 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氧基甲基-6-甲氧基萘 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到6-甲氧基-2-萘甲醛
  参考文献：
  名称：

  电有机反应。第56部分：2-甲基-和2-苄基萘的阳极氧化：影响竞争途径的因素

  摘要：

  系统地研究了在萘核的6位和苄基侧链的4-苯基位取代的2-甲基和2-苄基萘在亲核介质中的阳极氧化作用，以确定有利于环境的因素侧链取代。循环伏安法证实6-取代对萘核的氧化电位有深远的影响，13 C化学位移表明在苄基碳上有极性作用。然而，在任何尝试的条件下，几乎都没有观察到侧链阳极氧化。富电子底物的自由基阳离子优先二聚，并且在6位上具有强吸电子取代基（EtOSO 2）促进核替代。相反，在含水乙酸中用DDQ氧化可对富含电子的底物进行有效的侧链氧化，这与氢化物转移（可能在分子内通过电荷转移络合物）转移一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00495-7
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-萘甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.34h， 生成 2-乙酰氧基甲基-6-甲氧基萘
  参考文献：
  名称：

  乙酸乙酯对伯醇的选择性乙酰化

  摘要：

  已经开发了用于叔和仲醇的乙酰化的KO t Bu和乙酸乙酯介导的有效方法，其中乙酸乙酯是乙酰基的来源。该反应对伯醇快速，温和，有效且高度选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.088

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed Reductive Esterification Using Carbon Monoxide as a Reducing Agent
  作者：Vladimir S. Ostrovskii、Sofiya A. Runikhina、Oleg I. Afanasyev、Denis Chusov

  DOI：10.1002/ejoc.202000438

  日期：2020.7.23

  A rhodium‐catalyzed reductive esterification of carboxylic acids with carbonyl compounds was developed. This protocol fits a variety of carboxylic acids and aldehydes, opening the short way from industrial bulk compounds to valuable esters.

  开发了铑催化的羧酸与羰基化合物的还原酯化反应。该协议适用于各种羧酸和醛，为从工业原料化合物到有价值的酯的捷径开辟了道路。
• <b>Conjugation in the Naphthalene Series. II.</b>¹ <b>Solvolysis of <b><i>x</i></b>-Methoxy-<b><i>y</i></b>-bromomethylnaphthalenes</b>
  作者：Kurt C. Schreiber、Ronald G. Byers

  DOI：10.1021/ja00864a036

  日期：1962.3
• Electroorganic reactions. Part 56: Anodic oxidation of 2-methyl- and 2-benzylnaphthalenes: factors influencing competing pathways
  作者：James H.P Utley、Gregor G Rozenberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00495-7

  日期：2002.6

  carbon. However, little side-chain anodic oxidation is observed under any conditions tried; the radical–cations of electron-rich substrates preferentially dimerise and a strongly electron-withdrawing substituent at the 6-position (EtOSO2) promotes nuclear substitution. In contrast, oxidation with DDQ in aqueous acetic acid gives efficient side-chain oxidation for electron rich substrates, consistent

  系统地研究了在萘核的6位和苄基侧链的4-苯基位取代的2-甲基和2-苄基萘在亲核介质中的阳极氧化作用，以确定有利于环境的因素侧链取代。循环伏安法证实6-取代对萘核的氧化电位有深远的影响，13 C化学位移表明在苄基碳上有极性作用。然而，在任何尝试的条件下，几乎都没有观察到侧链阳极氧化。富电子底物的自由基阳离子优先二聚，并且在6位上具有强吸电子取代基（EtOSO 2）促进核替代。相反，在含水乙酸中用DDQ氧化可对富含电子的底物进行有效的侧链氧化，这与氢化物转移（可能在分子内通过电荷转移络合物）转移一致。
• Selective acetylation of primary alcohols by ethyl acetate
  作者：Raju Singha、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.088

  日期：2016.11

  A KOtBu and ethyl acetate mediated efficient methodology has been developed for the acetylation of primary and secondary alcohols where ethyl acetate is the source of acetyl group. The reaction is fast, mild, efficient, and highly selective towards the primary alcohols.

  已经开发了用于叔和仲醇的乙酰化的KO t Bu和乙酸乙酯介导的有效方法，其中乙酸乙酯是乙酰基的来源。该反应对伯醇快速，温和，有效且高度选择性。