1,3-bis(3-hydroxyphenoxy)propane | 51834-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,3-bis(3-hydroxyphenoxy)propane
• 英文别名: 3,3'-propanediyldioxy-di-phenol；Trimethylenglykol-bis-(3-oxy-phenylaether)；3,3'-Propandiyldioxy-di-phenol；Bisresorcintrimethylenaether；3,3'-(Trimethylene-dioxy)-diphenol；1,3-Bis-(3-hydroxyphenoxy)-propan；Phenol, 3,3'-[1,3-propanediylbis(oxy)]bis-；3-[3-(3-hydroxyphenoxy)propoxy]phenol
• CAS: 51834-89-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: RHVKMIJTNRFDNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 °C
• 沸点：
  468.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(3-hydroxyphenoxy)propane 在 sodium hydroxide 、 红铝 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S)-1-(3-{3-[3-((S)-2-Hydroxy-3-isopropylamino-propoxy)-phenoxy]-propoxy}-phenoxy)-3-isopropylamino-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  β1选择性肾上腺素受体拮抗剂。1.一系列二元（芳氧基）丙醇胺的合成和β-肾上腺素阻断活性。

  摘要：

  已经制备了一系列二元（芳氧基）丙醇胺，并在体内和体外检查了β-肾上腺素受体阻断活性。这些对称化合物由两个（S）-（苯氧基）丙醇胺药效基团组成，它们通过不同长度的亚烷基二氧基或聚（氧乙烯二氧基）连接单元偶联。已经制备了通过药效基团的芳环中的2,2'，3,3'和4,4'位置连接的这种二元化合物的实例。体外和体内试验数据表明，2,2'化合物倾向于是选择性的β2-肾上腺素能阻断剂，4,4'二元化合物倾向于是选择性的β-1肾上腺素阻断剂，而那些具有3,3'的化合物连接表现出中间选择性。4,4'-连接的二元化合物之一4s在体内表现出有效的心脏选择性β受体阻滞作用，

  DOI：

  10.1021/jm00365a004
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-[Propane-1,3-diylbis(oxy)]bis[3-(benzyloxy)benzene] 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以72%的产率得到1,3-bis(3-hydroxyphenoxy)propane
  参考文献：
  名称：

  β1选择性肾上腺素受体拮抗剂。1.一系列二元（芳氧基）丙醇胺的合成和β-肾上腺素阻断活性。

  摘要：

  已经制备了一系列二元（芳氧基）丙醇胺，并在体内和体外检查了β-肾上腺素受体阻断活性。这些对称化合物由两个（S）-（苯氧基）丙醇胺药效基团组成，它们通过不同长度的亚烷基二氧基或聚（氧乙烯二氧基）连接单元偶联。已经制备了通过药效基团的芳环中的2,2'，3,3'和4,4'位置连接的这种二元化合物的实例。体外和体内试验数据表明，2,2'化合物倾向于是选择性的β2-肾上腺素能阻断剂，4,4'二元化合物倾向于是选择性的β-1肾上腺素阻断剂，而那些具有3,3'的化合物连接表现出中间选择性。4,4'-连接的二元化合物之一4s在体内表现出有效的心脏选择性β受体阻滞作用，

  DOI：

  10.1021/jm00365a004

文献信息

• Multicyclic Polyethers Derived from 1,4-Dicyanotetrafluorobenzene and Flexible Diphenols
  作者：Hans R. Kricheldorf、Johann Schellenberg、Gert Schwarz

  DOI：10.1021/ma060895l

  日期：2006.9.1

  1,4-Dicyanotetrafluorobenzene (DCTB) was polycondensed with various diphenols in DMF or DMSO using K2CO3 as catalyst and HF acceptor. At concentrations of 0.1 or 0.2 mol/ L for DCTB, gels were obtained with 1,4-bis[2-(4-hydroxyphenyl)-2-propyl] benzene, with 1,3-bis[(4-hydroxyphenyl)- 2- propyl] benzene and with alpha,omega-bis(4-hydroxyphenoxy) alkanes as comonomers. Yet soluble multicyclic polyethers were formed with alpha,omega-bis(3-hydroxyphenoxy) alkanes. The lengths of the alkane chains did not play any role for the successful syntheses of soluble multicycles. Furthermore, a model reaction with p-cresol was conducted, proving the feasibility of a quantitative tetrasubstitution of all four F-atoms in DCTB. The multicyclic polyethers were characterized by elemental analyses, C-13 NMR spectroscopy, MALDI-TOF mass spectrometry, DSC, viscosity, and SEC measurements. As expected, high polydispersities (up to 8) were found. The DSC measurements indicated an amorphous character of all multicycles with glass-transition temperatures (Tgs) between 75 and 161 degrees C.
• Kohn; Wilhelm, Monatshefte fur Chemie, 1922, vol. 43, p. 553
  作者：Kohn、Wilhelm

  DOI：——

  日期：——
• KIERSTEAD, R. W.;FARAONE, A.;MENNONA, F.;MULLIN, J.;GUTHRIE, R. W.;CROWLE+, J. MED. CHEM., 1983, 26, N 11, 1561-1569
  作者：KIERSTEAD, R. W.、FARAONE, A.、MENNONA, F.、MULLIN, J.、GUTHRIE, R. W.、CROWLE+

  DOI：——

  日期：——
• GROEZINGER K.; HESS F., SYNTHESIS <SYNT-BF>, 1977, NO 6, 411-412
  作者：GROEZINGER K.、 HESS F.

  DOI：——

  日期：——
• US4320144A
  申请人：——

  公开号：US4320144A

  公开（公告）日：1982-03-16