tert-butyl 3-(4-toluenesulfonamido)-3-phenylpropanoate | 155495-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(4-toluenesulfonamido)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: Tert-butyl 3-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 155495-87-7
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₄S
• 分子量: 375.489
• InChiKey: WHGNUUZOMAVZDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(4-toluenesulfonamido)-3-phenylpropanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到N-(3-hydroxy-1-phenylpropyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  合成2-芳基-N-甲苯磺酸氮杂环丁烷及其ZnX 2（X = I，OTf）的便捷合成途径：区域选择性亲核开环反应：γ-碘胺和四氢嘧啶的合成

  摘要：

  已经描述了制备各种2-芳基-N-甲苯磺酰基氮杂环丁烷的通用且方便的合成途径。已经实现了它们的ZnX 2（X = I，OTf）介导的与卤化物的亲核开环和与各种腈的[4 + 2]环加成反应，分别以良好或优异的收率提供了γ-碘胺和取代的四氢嘧啶。提出了环加成反应的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.058
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 三氟化硼乙醚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 tert-butyl 3-(4-toluenesulfonamido)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of activated 2-arylazetidines via imino-aldol reaction

  摘要：

  一种高度立体选择性的合成方法已经开发出来，涉及酯烯醇酸盐与醛亚胺的亚胺-醛醇反应，用于合成N-磺酰基和N-亚磺酰基氮杂环丙烷。

  DOI：

  10.1039/c5ob01140j

文献信息

• Addition of a Reformatsky reagent to N-anthracene-9-sulfonyl and related imines: Synthesis of protected β-amino acids
  作者：Andrew J. Robinson、Peter B. Wyatt

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81815-9

  日期：1993.1

  derivatives 2d. Anthracene-9-sulfonamide (6) is readily available by sulfonation and chlorination of anthracene, and condenses with aldehydes [RCHO; R = Ph, 4-FC6H4, 4-MeOC6H4, 4-NCC6H4, 2-furyl, (E)-styryl], e.g. in the presence of TiCl4/Et3N, to yield imines 7a–7f, which after addition of tert-butoxycarbonylmethylzinc bromide give protected amino acids 8a–8f; however, 8f cyclizes to the sultam 9via a spontaneous

  Reformatsky试剂叔丁氧基羰基甲基溴化锌可通过苯甲醛二甲基乙缩醛与甲磺酰胺，甲苯-4-磺酰胺，4-（甲氧基羰基）苯磺酰胺和磺酰胺缩合生成的N-磺酰亚胺类化合物，例如1a-1d，可提高收率。β-氨基酸2a–2d。对于2b和2c，N-脱保护以还原性（Na-萘；低产率）发生，或者对于磺酰胺衍生物2d以水解方式（回流吡啶水溶液；在叔丁酯酸水解后氨基酸3a的产率为76％）发生。蒽9-磺酰胺（6）很容易通过蒽的磺化和氯化得到，并与醛缩合[RCHO; R = PH，4-FC 6 H ^ 4，4-MeOC 6 H ^ 4，4-NCC 6 ħ 4，2-呋喃基，（ë） -苯乙烯基]，例如在的TiCl存在4 / ET 3 N，到屈服亚胺7a-7f，在加入叔丁氧基羰基甲基溴化锌后，得到保护的氨基酸8a-8f；然而，8F环化到磺内酰胺9经由自发的分子内Diels-Alder反应。N-蒽-9-磺酰基的还原裂解
• Shimizu Makoto, Kooriyama Yuuji, Fujisawa Tamotsu, Chem. Lett, (1994) N 12, S 2419-2422
  作者：Shimizu Makoto, Kooriyama Yuuji, Fujisawa Tamotsu

  DOI：——

  日期：——
• A convenient synthetic route to 2-aryl-N-tosylazetidines and their ZnX2 (X=I, OTf) mediated regioselective nucleophilic ring opening reactions: synthesis of γ-iodoamines and tetrahydropyrimidines
  作者：Manas K. Ghorai、Kalpataru Das、Amit Kumar、Animesh Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.058

  日期：2006.7

  general and convenient synthetic route to various 2-aryl-N-tosylazetidines has been described. Their ZnX2 (X = I, OTf) mediated nucleophilic ring opening with halides and [4+2] cycloaddition reactions with various nitriles have been achieved to afford γ-iodoamines and substituted tetrahydropyrimidines, respectively, in good to excellent yields. A mechanism for the cycloaddition reaction is proposed

  已经描述了制备各种2-芳基-N-甲苯磺酰基氮杂环丁烷的通用且方便的合成途径。已经实现了它们的ZnX 2（X = I，OTf）介导的与卤化物的亲核开环和与各种腈的[4 + 2]环加成反应，分别以良好或优异的收率提供了γ-碘胺和取代的四氢嘧啶。提出了环加成反应的机理。
• Stereoselective synthesis of activated 2-arylazetidines via imino-aldol reaction
  作者：Manas K. Ghorai、Subhomoy Das、Kalpataru Das、Amit Kumar

  DOI：10.1039/c5ob01140j

  日期：——

  A highly stereoselective synthesis ofN-sulfinyl andN-sulfonyl azetidines have been developed involving imino-aldol reaction of ester enolates with aldimines.

  一种高度立体选择性的合成方法已经开发出来，涉及酯烯醇酸盐与醛亚胺的亚胺-醛醇反应，用于合成N-磺酰基和N-亚磺酰基氮杂环丙烷。