tert-butyl 3-oxopent-4-enoate | 88023-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-oxopent-4-enoate
• 英文别名: t-Butyl 3-oxopent-4-enoate；4-Pentenoic acid, 3-oxo-, 1,1-dimethylethyl ester
• CAS: 88023-67-0
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: RDOUKEUKXWARPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-oxopent-4-enoate 在 aluminum (III) chloride 、 Oxone 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以50%的产率得到tert-butyl 2-oxobut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  酮在水介质中介导的β-酮酯和1,3-二酮的氧化裂解为α-酮酯和1,2-二酮。

  摘要：

  已经开发了一种直接合成α-酮酸酯和1,2-二酮的通用且高效的方法。该方法利用了Oxone /三氯化铝系统介导的各种β-酮酯和1,3-二酮的氧化裂解。简单的一步氧化反应在水性介质中选择性进行，从而以高收率，较短的反应时间和环境友好的条件提供产物。

  DOI：

  10.1021/jo4009047
• 作为产物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 在 Jones reagent 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.66h， 生成 tert-butyl 3-oxopent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  从简单呋喃一锅转化为八氢吲哚支架

  摘要：

  已经开发了一种高效且通用的单线态氧引发的单锅法，将易得的呋喃转化为八氢吲哚支架。

  DOI：

  10.1002/anie.201700620

文献信息

• One-Pot Transformation of Simple Furans into Octahydroindole Scaffolds
  作者：Dimitris Kalaitzakis、Myron Triantafyllakis、Georgios I. Ioannou、Georgios Vassilikogiannakis

  DOI：10.1002/anie.201700620

  日期：2017.3.27

  A highly efficient and general singlet‐oxygen‐initiated one‐pot transformation of readily accessible furans into octahydroindole scaffolds has been developed.

  已经开发了一种高效且通用的单线态氧引发的单锅法，将易得的呋喃转化为八氢吲哚支架。
• Synthesis and bioactivity of analogues of the marine antibiotic tropodithietic acid
  作者：Patrick Rabe、Tim A Klapschinski、Nelson L Brock、Christian A Citron、Paul D’Alvise、Lone Gram、Jeroen S Dickschat

  DOI：10.3762/bjoc.10.188

  日期：——

  Tropodithietic acid (TDA) is a structurally unique sulfur-containing antibiotic from the Roseobacter clade bacterium Phaeobacter inhibens DSM 17395 and a few other related species. We have synthesised several structural analogues of TDA and used them in bioactivity tests against Staphylococcus aureus and Vibrio anguillarum for a structure-activity relationship (SAR) study, revealing that the sulfur-free

  Tropodithietic 酸 (TDA) 是一种结构独特的含硫抗生素，来自玫瑰杆菌进化枝细菌 Phaeobacter inhibens DSM 17395 和一些其他相关物种。我们已经合成了 TDA 的几种结构类似物，并将它们用于针对金黄色葡萄球菌和鳗弧菌的生物活性测试，以进行构效关系 (SAR) 研究，揭示 TDA 的无硫类似物 tropone-2-羧酸具有甚至比天然产物的生物活性更强的抗生素活性。介绍了该化合物和几种类似物的合成，并讨论了合成化合物的生物活性。
• Expedient and Diastereodivergent Assembly of Terpenoid Decalin Subunits having Quaternary Stereocenters through Organocatalytic Robinson Annulation of Nazarov Reagent
  作者：Barbara Berkes、Kristóf Ozsváth、Laura Molnár、Tamás Gáti、Tamás Holczbauer、György Kardos、Tibor Soós

  DOI：10.1002/chem.201604541

  日期：2016.12.12

  report an expedient approach to highly functionalized cis‐ and trans‐decalines that could function as key structural subunits toward the synthesis of various classes of terpenoids. Key to the strategy is an organocatalyzed Robinson annulation reaction of the Nazarov reagent that affords chiral enone building blocks with high enantioselectivities. The quaternary carbon stereogenic center can direct the subsequent

  我们报告了权宜的方法，对高度功能化的顺式和反式十氢化萘可作为合成各种类萜的关键结构亚基。该策略的关键是纳扎罗夫试剂的有机催化罗宾逊环化反应，该反应可提供具有高对映选择性的手性烯酮结构单元。季碳立体成因中心可以指导后续反应，并允许快速，非对映地组装具有连续立体中心的复杂十氢化萘。
• Rapid construction of tetrahydropyridine scaffolds <i>via</i> formal imino Diels–Alder reactions of Schiff bases and Nazarov reagents
  作者：Yen-Ku Wu、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1039/c9ob01880h

  日期：——

  Described is a one-flask, two-step method for the synthesis of highly functionalized piperidines. The process involves formal [4 + 2] cycloadditions of Schiff bases and Nazarov reagents, followed by facile elaborations of the initial cycloadducts. Notably, these aza-annulations are facilitated by protic solvents and proceed smoothly under ambient conditions, without other additives. The synthetic utility

  描述了一种用于合成高度官能化的哌啶的一烧瓶，两步方法。该过程涉及席夫碱和纳扎罗夫试剂的正式[4 + 2]环加成反应，然后是初始环加合物的简便修饰。值得注意的是，质子溶剂促进了这些氮杂环化反应，并且在环境条件下无需其他添加剂即可顺利进行。通过（±）-丁苯那嗪的简洁，会聚合成，进一步展示了该环空方案的综合用途。
• Photochemical Route to the Synthesis of Thiolane 1-Oxides
  作者：Jeffrey D. Winkler、Esther C. Y. Lee

  DOI：10.1021/ja060962r

  日期：2006.7.19

  The preparation of thiolane 1-oxide 10 by photochemically mediated rearrangement of sulfoxide 9 in high yield is described. The efficient construction of quaternary carbon centers underscores the utility of this methodology in organic synthesis. Further manipulation of photoadduct 10 leads to the formation of diverse heterocyclic structures.

  描述了通过光化学介导的亚砜 9 重排以高产率制备硫杂环戊烷 1-氧化物 10。季碳中心的有效构建强调了这种方法在有机合成中的实用性。对光加合物 10 的进一步操作导致形成多种杂环结构。