2-乙酰氨基-2-乙基丙二酸二乙酯 | 32819-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-乙酰氨基-2-乙基丙二酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 2-acetylamino-2-ethylmalonate
• 英文别名: Diethyl 2-ethyl-2-acetamidomalonate；diethyl 2-acetamido-2-ethylmalonate；acetylamino-ethyl-malonic acid diethyl ester；Acetylamino-aethyl-malonsaeure-diaethylester；Acetamino-aethyl-malonsaeure-diaethylester；Diethyl-ethylacetamidomalonat；diethyl 2-acetamido-2-ethylpropanedioate
• CAS: 32819-24-2
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₅
• 分子量: 245.276
• InChiKey: SXHWNHBPUWKECF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83 °C
• 沸点：
  340.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮、二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-乙基丙二酸二乙酯 在 氢溴酸 作用下， 生成 DL-2-氨基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Ohta, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1948, vol. 68, p. 227

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  碘乙烷 、 乙酰氨基丙二酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到2-乙酰氨基-2-乙基丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷核生物碱的生物合成。将标记有13 C或2 H的2-氨基丁酸掺入迷迭香碱和senecionine的senecic酸部分中

  摘要：

  (±)-[3,4-13C2]-2-氨基丁酸 10 和 (±)-[3,4-2H5]-2- 氨基丁酸 11 是通过将乙酰氨基丙二酸二乙酯与标记的碘化乙酯烷基化，然后进行酸水解而合成的。通过使用核磁共振光谱研究吡咯里西啶生物碱迷迭香碱 3 和番泻叶碱 1，这些化合物首次在神经酸中获得了完整的标记模式。这两种生物碱的仙昔酸部分 12 显示，[3,4-13C2]-2-氨基丁酸 10 在 C10 酸的两个 C5 半部分中的掺入量相等，这与仙昔酸通过两个异亮氨酸分子形成的情况一致。 喂入[3,4-2H5]-2-氨基丁酸 11 后，两种生物碱 13 的 C-13 和 C-20 处均保留 2H，这证实生物合成不涉及这些碳原子处的酮中间体。

  DOI：

  10.1039/a605623g

文献信息

• Preparation of phthalamic acid derivatives and ring closure to phthalimidobarbituric acids
  作者：Agnieszka Ambrożk、Michael Gütschow

  DOI：10.1002/jhet.5570440606

  日期：2007.11

  Phthalamic acid derivatives with a barbiturate moiety were prepared from 5-amino-5-ethylbarbituric acids. To circumvent an undesired acetylation in glacial acetic acid during the preparation of phthalimidobarbituric acids, two routes were proven exemplarily. On the one hand, a phthalamic acid (6a) was isolated and subsequently cyclized with acetic anhydride to the corresponding phthalimide 2a. On the

  由5-氨基-5-乙基巴比妥酸制备具有巴比妥酸酯部分的邻氨基苯甲酸衍生物。为了避免在邻苯二甲酰亚胺巴比妥酸的制备过程中在冰醋酸中发生不希望的乙酰化，示例性地证明了两种途径。一方面，分离邻苯二甲酸（6a），随后用乙酸酐环化成相应的邻苯二甲酰亚胺2a。另一方面，依次用三氟乙酸和三氟乙酸酐处理邻苯二甲酸叔丁酯（5b），以实现与邻苯二甲酰亚胺2b的杂环化。这些路线可能对制备衍生自空间受阻伯胺的其他邻苯二甲酰亚胺有用。
• Synthesis and Antiangiogenic Properties of Tetrafluorophthalimido and Tetrafluorobenzamido Barbituric Acids
  作者：Agnieszka Ambrożak、Christian Steinebach、Erin R. Gardner、Shaunna L. Beedie、Gregor Schnakenburg、William D. Figg、Michael Gütschow

  DOI：10.1002/cmdc.201600496

  日期：2016.12.6

  two decades. Herein we report the design and synthesis of three chemotypes of barbituric acids derived from the thalidomide structure: phthalimido‐, tetrafluorophthalimido‐, and tetrafluorobenzamidobarbituric acids. The latter were obtained by a new tandem reaction, including a ring opening and a decarboxylation of the fluorine‐activated phthalamic acid intermediates. Thirty compounds of the three

  在过去的二十年中，新型沙利度胺衍生物作为免疫调节剂和抗血管生成剂的开发得以恢复。在本文中，我们报道了从沙利度胺结构衍生的三种巴比妥酸的化学型的设计和合成：邻苯二甲酰亚胺，四氟邻苯二甲酰亚胺和四氟苯甲酰胺基巴比妥酸。后者是通过新的串联反应获得的，包括开环和氟活化的邻苯二甲酸酯中间体的脱羧。通过测量大鼠主动脉环外植体中微血管生长的减少，在离体测定中评估了三种化学型的30种化合物的抗血管生成特性。四氟邻苯二甲酰亚胺基巴比妥酸中邻苯二甲酰亚胺基团的四氟化是必不可少的，因为所有未氟化的对应物都失去了抗血管生成活性。在相应的四氟苯甲酰胺基巴比妥酸的情况下，五元环的打开以及随之而来的构象自由度的提高是可以很好地耐受的。比较X射线晶体学分析表明，尽管它们的分子结构在扭转挠性和可能的​​氢键网络方面有所不同，但它们的活性得以保留。
• Transformation of a spirobarbituric acid<i>via</i>aminobarbituric acid-hydantoin rearrangement
  作者：Agnieszka Ambrożak、Michael Güutschow

  DOI：10.1002/jhet.5570430346

  日期：2006.5

  A successful application of the aminobarbituric acid-hydantoin rearrangement to produce a bicyclic carbamoylhydantoin from an intermediate spirobarbituric acid is reported. 7a-Phenylcarbamoyl-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-c]imidazole-1,3(2H)-dione (8) was obtained in a one-pot multistep reaction of 1-acetyl-2,2-bis(ethoxycarbonyl)pyrrolidine (5) and phenylurea in the presence of sodium ethoxide. Under

  据报道，氨基巴比妥酸-乙内酰脲重排成功地从中间螺环巴比妥酸中产生双环氨基甲酰乙内酰脲的应用得到了报道。在1-乙酰基-2,2-双一锅多步反应中获得了7a-苯基氨基甲酰基-四氢-1 H-吡咯并[1,2 - c ]咪唑-1,3（2 H）-二酮（8）。 （乙氧基羰基）吡咯烷（5）和苯脲在乙醇钠存在下。在不太苛刻的条件下，使5与苯基脲反应，得到1-乙酰基-7-苯基-三氮杂[4,5]癸烷-6,8,10-三酮（6）。双环乙内酰脲8和螺环巴比妥酸6的结构解析根据参考化合物，即单环乙内酰脲4a，b和乙酰氨基巴比妥酸2a-c ，基于相关的nmr信号。后者的化合物是由乙酰氨基丙二酸二乙酯1和苯脲新制备的。
• Compounds for the Treatment of Metabolic Disorders
  申请人：Sharma Shalini

  公开号：US20070282003A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  Agents useful for the treatment of various metabolic disorders, such as insulin resistance syndrome, diabetes, hyperlipidemia, fatty liver disease, cachexia, obesity, atherosclerosis and arteriosclerosis are disclosed. Formula (I), wherein n is 1 or 2; m is 0 or 1; q is 0 or 1; t is 0 or 1; R 5 is alkyl having from 1 to 3 carbon atoms; R 9 is hydrogen, halo, alkyl having from 1 to 3 carbon atoms, or alkoxy having from 1 to 3 carbon atoms; A is phenyl, unsubstituted or substituted by I or 2 groups selected from: halo, alkyl having 1 or 2 carbon atoms, perfluoromethyl, alkoxy having 1 or 2 carbon atoms, and perfluoromethoxy; or cycloalkyl having from 3 to 6 ring carbon atoms wherein the cycloalkyl is unsubstituted or one or two ring carbons are independently monosubstituted by methyl or ethyl; or a 5 or 6 membered heteroaromatic ring having 1 or 2 ring heteroatoms selected from N, S and 0 and the heteroaromatic ring is covalently bound to the remainder of the compound of formula I by a ring carbon; and X is —CH 2 —, Q is —OR 1 and R 1 is methyl or ethyl; or X is —CH 2 CR 12 R 13 — or —CH 2 CH(NHAc)— wherein each of R 12 and R 13 is independently hydrogen or methyl, Q is OR 1 and R 1 is hydrogen or alkyl having from 1 to 7 carbon atoms; or X is —CH 2 CH 2 — and Q is NR 10 R 1 , wherein one of R 10 and R 11 is hydrogen, alkyl having from 1 to 3 carbon atoms or hydroxy, and the other is hydrogen. Alternatively, when R 1 is hydrogen, the biologically active agent can be a pharmaceutically acceptable salt of the compound of Formula (I).

  本发明揭示了用于治疗各种代谢性疾病的药物，例如胰岛素抵抗综合征、糖尿病、高脂血症、脂肪肝病、消瘦症、肥胖症、动脉粥样硬化和动脉硬化。其中，化合物的式子为(I)，其中n为1或2；m为0或1；q为0或1；t为0或1；R5为具有1至3个碳原子的烷基；R9为氢、卤素、具有1至3个碳原子的烷基或具有1至3个碳原子的烷氧基；A为苯基，未取代或被I或2个基团所取代，所述基团选自：卤素、具有1或2个碳原子的烷基、全氟甲基、具有1或2个碳原子的烷氧基和全氟甲氧基；或具有3至6个环碳原子的环烷基，其中所述环烷基未取代或一或两个环碳原子独立地被甲基或乙基单取代；或具有1或2个选自N、S和O的环杂芳烃环的5或6元环，所述杂芳烃环通过环碳原子与式(I)化合物的余部共价结合；X为—CH2—，Q为—OR1，R1为甲基或乙基；或X为—CH2CR12R13—或—CH2CH（NHAc）—，其中R12和R13各自独立地为氢或甲基，Q为OR1，R1为氢或具有1至7个碳原子的烷基；或X为—CH2CH2—，Q为NR10R1，其中R10和R11中的一个为氢、具有1至3个碳原子的烷基或羟基，另一个为氢。或者，当R1为氢时，生物活性剂可以是化合物的Formula（I）的药学上可接受的盐。
• Pd-Containing Organopolyoxometalates Derived from Dawson Polyoxometalate [P₂W₁₅V₃O₆₂]^9–: Lewis Acidity and Dual Site Catalysis
  作者：Benoît Riflade、David Lachkar、Julie Oble、Joaquim Li、Serge Thorimbert、Bernold Hasenknopf、Emmanuel Lacôte

  DOI：10.1021/ol501644c

  日期：2014.8.1

  Grafting of a palladium complex to the Dawson vanadotungstate polyanion [P2W15V3O62](9-) via an organic ligand generates a large family of pincer-type hybrid polyoxometalates. The palladium-POM derivatives have dual catalytic properties. Unlike their parent inorganic polyanions, they catalyze allylations while retaining their oxidant character, which leads to single-pot dual site catalysis. This opens a new route for multicatalytic reactions.