tert-butyl (5S)-6-cyano-5-hydroxy-3-oxohexanoate | 312745-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (5S)-6-cyano-5-hydroxy-3-oxohexanoate
• 英文别名: t-butyl 6-cyano-(5S)-hydroxy-3-oxohexanoate；(S)-tert-Butyl 6-cyano-5-hydroxy-3-oxohexanoate
• CAS: 312745-90-7
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₄
• 分子量: 227.26
• InChiKey: CCQZKUWBWPJBPY-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿；二氯甲烷；乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (5S)-6-cyano-5-hydroxy-3-oxohexanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以87.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种阿托伐他汀缩合物中间体的拆分方法

  摘要：

  本发明涉及一种阿托伐他汀“缩合物”中间体的拆分方法，所述方法，包括如下步骤：步骤1，取缩合物的顺反异构体混合物，以异丙醇为溶剂加热将其溶解，步骤2，趁热过滤除去少量不溶物，再向滤液中加入异丙醇，加热溶解，步骤3，搅拌下使溶液自然冷却到室温，有固体析出，过滤收集固体，干燥后得类白色固体为(3S,5S)‑缩合物，步骤4，将步骤3过滤后的滤液浓缩，搅拌下析晶，过滤收集沉淀，干燥后得浅黄色固体为(3R,5S)‑缩合物。

  公开号：

  CN106478591B
• 作为产物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 、 (S)-(+)-4-氰-3-羟基丁酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77%的产率得到tert-butyl (5S)-6-cyano-5-hydroxy-3-oxohexanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Impurities and/or Degradation Products of Atorvastatin

  摘要：

  阐述了阿托伐他汀钙（3R,5R）-7-[2-(4-氟苯基)-5-异丙基-3-苯基-4-(苯基甲酰氨基)吡咯-1-基]-3,5-二羟基庚酸的一些杂质和/或降解产物的合成。这些包括其去氟类似物，相应的（3S,5S）-和（3S,5R）-对映体，阿托伐他汀内酯和一些其他潜在杂质。合成的化合物以及相应的中间体通过1H NMR、13C NMR和MS进行了表征。

  DOI：

  10.1135/cccc20080229

文献信息

• Processes for the preparation of 5-hydroxy-3-oxopentanoic acid derivatives
  申请人：Kaneka Corporation

  公开号：US06340767B1

  公开（公告）日：2002-01-22

  This invention provides a process for producing a 5-hydroxy-3-oxopentanoic acid, a useful pharmaceutical intermediate, easily from a readily available, inexpensive starting material without using any extraordinary production equipment such as a very-low-temperature reactor. Thus, this invention provides a process for producing a 5-hydroxy-3-oxopentanoic acid which comprises permitting a lithium amide to act upon a mixture of an acetic acid ester and a 3-hydroxypropionic acid derivative at not below −20° C. Further, this invention also provides a process for producing a 5-hydroxy-3-oxopentanoic acid which comprises treating a mixture of an acetic acid ester and a 3-hydroxypropionic acid derivative with a Grignard reagent to prepare a mixture of a compound and an acetic acid ester of the above formula (I), and permitting a lithium amide to act upon the mixture at a temperature not below −20° C.

  这项发明提供了一种从易得、廉价的起始材料中轻松生产一种有用的药物中间体5-羟基-3-氧代戊酸的方法，而无需使用任何特殊的生产设备，如极低温反应器。因此，这项发明提供了一种生产5-羟基-3-氧代戊酸的方法，包括让锂酰胺作用于乙酸酯和3-羟基丙酸衍生物的混合物，温度不低于-20°C。此外，这项发明还提供了一种生产5-羟基-3-氧代戊酸的方法，包括用格氏试剂处理乙酸酯和3-羟基丙酸衍生物的混合物，以制备上述结构式(I)的化合物和乙酸酯的混合物，然后让锂酰胺在不低于-20°C的温度下作用于该混合物。
• Synthesis of Some Impurities and/or Degradation Products of Atorvastatin
  作者：Jan Stach、Jaroslav Havlíček、Lukáš Plaček、Stanislav Rádl

  DOI：10.1135/cccc20080229

  日期：——

  Synthesis of some impurities and/or degradation products of atorvastatin, calcium (3R,5R)-7- [2-(4-fluorophenyl)-5-isopropyl-3-phenyl-4-(phenylcarbamoyl)pyrrol-1-yl]-3,5-dihydroxyheptanoate, is described. These include its desfluoro analog, the corresponding (3S,5S)- and (3S,5R)-epimers, atorvastatin lactone, and some other potential impurities. The synthesized compounds as well as the corresponding intermediates were characterized by ¹H NMR, ¹³C NMR and MS.

  阐述了阿托伐他汀钙（3R,5R）-7-[2-(4-氟苯基)-5-异丙基-3-苯基-4-(苯基甲酰氨基)吡咯-1-基]-3,5-二羟基庚酸的一些杂质和/或降解产物的合成。这些包括其去氟类似物，相应的（3S,5S）-和（3S,5R）-对映体，阿托伐他汀内酯和一些其他潜在杂质。合成的化合物以及相应的中间体通过1H NMR、13C NMR和MS进行了表征。
• 一种阿托伐他汀缩合物中间体的拆分方法
  申请人：北京嘉林药业股份有限公司

  公开号：CN106478591B

  公开（公告）日：2018-11-13

  本发明涉及一种阿托伐他汀“缩合物”中间体的拆分方法，所述方法，包括如下步骤：步骤1，取缩合物的顺反异构体混合物，以异丙醇为溶剂加热将其溶解，步骤2，趁热过滤除去少量不溶物，再向滤液中加入异丙醇，加热溶解，步骤3，搅拌下使溶液自然冷却到室温，有固体析出，过滤收集固体，干燥后得类白色固体为(3S,5S)‑缩合物，步骤4，将步骤3过滤后的滤液浓缩，搅拌下析晶，过滤收集沉淀，干燥后得浅黄色固体为(3R,5S)‑缩合物。