adamantan-1-carboxylic acid (3,4-dimethoxyphenyl)amide | 42600-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: adamantan-1-carboxylic acid (3,4-dimethoxyphenyl)amide
• 英文别名: N-(3,4-dimethoxyphenyl)adamantane-1-carboxamide；N-(3.4-Dimethoxyphenyl)-1-adamantancarboxamid；N-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-adamantanecarboxamide
• CAS: 42600-91-9
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₃
• mdl: MFCD01839557
• 分子量: 315.412
• InChiKey: BJZSIDFJMNIFIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  adamantan-1-carboxylic acid (3,4-dimethoxyphenyl)amide 在 nitrosonium tetrafluoroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到N,N'-(4,4',5,5'-tetramethoxy-[1,1'-biphenyl]-2,2'-diyl)bis(1-(adamantan-1-yl)formamide)
  参考文献：
  名称：

  使用分子氧作为末端氧化剂，对电子丰富的苯酚和苯胺类化合物进行选择性，催化和无金属偶联

  摘要：

  使用四氟硼酸氮鎓作为催化剂，开发了富电子的苯酚和苯甲酸酯的选择性氧化均相和交叉偶联。酚类的氧化偶联显示出不同寻常的选择性，这转化为反Pummerer型酮的空前合成。机理研究表明，酚和苯甲酸酯的氧化偶合通过均质杂原子-氢键裂解具有共同的途径。硝盐催化被应用到由杂原子为中心的自由基的产生引发的交叉脱氢偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01631
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酰氯 、 3,4-二甲氧基苯胺 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到adamantan-1-carboxylic acid (3,4-dimethoxyphenyl)amide
  参考文献：
  名称：

  使用分子氧作为末端氧化剂，对电子丰富的苯酚和苯胺类化合物进行选择性，催化和无金属偶联

  摘要：

  使用四氟硼酸氮鎓作为催化剂，开发了富电子的苯酚和苯甲酸酯的选择性氧化均相和交叉偶联。酚类的氧化偶联显示出不同寻常的选择性，这转化为反Pummerer型酮的空前合成。机理研究表明，酚和苯甲酸酯的氧化偶合通过均质杂原子-氢键裂解具有共同的途径。硝盐催化被应用到由杂原子为中心的自由基的产生引发的交叉脱氢偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01631

文献信息

• Substituted aryl and aralkyl amides in the treatment of parkinsonism
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US03944675A1

  公开（公告）日：1976-03-16

  Amides having aromatic substituents of the formula: ##SPC1## Wherein R is an acyl radical derived from a carboxylic acid having from 3 to 20 carbon atoms, X and Y are members selected from the group consisting of hydrogen, fluoro, trifluoromethyl and hydroxy, and n is an integer selected from the group consisting of 0, 1 and 2, exhibit an effect upon the central nervous system.

  含有芳香基团的酰胺的化学式为：##SPC1## 其中，R是从含有3至20个碳原子的羧酸衍生的酰基，X和Y是从氢、氟、三氟甲基和羟基组成的成员中选择的，n是从0、1和2组成的整数中选择的，对中枢神经系统产生影响。
• Method for preparing some 1-adamantancecarboxamides
  申请人：——

  公开号：US06348625B1

  公开（公告）日：2002-02-19

  This invention relates to a method for the novel preparation of 1-adamantanecarboxamides and 1-adamantaneacetamides. Adamantanecarboxamides and adamantaneacetamides are prepared in high yields (80-100%) by treating adamantanecarboxylic acid and adamantaneacetic acid with N,N-diethyl-1,1,2,3,3,3-hexafluoropropylamine, followed by addition of aqueous ammonia or the appropriate amine. The procedure, carried out at ambient temperature using common laboratory equipment, is both convenient and rapid, requiring no more than one or two hours. Several reactions can be carried out simultaneously.

  该发明涉及一种新颖的制备1-金刚烷甲酰胺和1-金刚烷乙酰胺的方法。通过将金刚烷甲酸和金刚烷乙酸与N,N-二乙基-1,1,2,3,3,3-六氟丙胺处理，然后加入水氨或适当的胺，可以高产率（80-100%）地制备金刚烷甲酰胺和金刚烷乙酰胺。该程序在常温下使用常见实验室设备进行，既方便又快速，只需一两个小时。可以同时进行几个反应。
• Substituted aryl and aralkyl amides
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US04053509A1

  公开（公告）日：1977-10-11

  Amides having aromatic substituents of the formula: ##STR1## wherein R is an acyl radical derived from a carboxylic acid having from 3 to 20 carbon atoms, X and Y are members selected from the group consisting of hydrogen, fluoro, trifluoromethyl and hydroxy, and n is an integer selected from the group consisting of 0, 1 and 2, exhibit an effect upon the central nervous system.

  具有芳香基取代基的酰胺的化学式为：##STR1## 其中R是来自具有3至20个碳原子的羧酸的酰基基团，X和Y是从氢，氟，三氟甲基和羟基组成的成员中选择的，n是从0，1和2组成的整数，表现出对中枢神经系统的影响。
• NOVEL ADAMANTANE DERIVATIVE COMPOUND
  申请人：Amorepacific Corporation

  公开号：EP3187486A1

  公开（公告）日：2017-07-05

  Disclosed is a novel adamantine derivative compound, an isomer thereof, pharmaceutically acceptable salt thereof, prodrug thereof, hydrate thereof or a solvate thereof. Also disclosed is a method for preparing a novel adamantine derivative compound, an isomer thereof, pharmaceutically acceptable salt thereof, prodrug thereof, hydrate thereof or a solvate thereof. The novel adamantane derivative compound or the like has an excellent anti-androgenic effect.

  公开了一种新型金刚烷衍生物化合物、其异构体、其药学上可接受的盐、其原药、其水合物或其溶液。还公开了一种制备新型金刚烷衍生物化合物、其异构体、其药学上可接受的盐、其原药、其水合物或其溶液的方法。新型金刚烷衍生物化合物或类似物具有优异的抗雄激素作用。
• Adamantane derivative compound
  申请人：AMOREPACIFIC CORPORATION

  公开号：US10696611B2

  公开（公告）日：2020-06-30

  Disclosed is a novel adamantine derivative compound, an isomer thereof, pharmaceutically acceptable salt thereof, prodrug thereof, hydrate thereof or a solvate thereof. Also disclosed is a method for preparing a novel adamantine derivative compound, an isomer thereof, pharmaceutically acceptable salt thereof, prodrug thereof, hydrate thereof or a solvate thereof. The novel adamantane derivative compound or the like has an excellent anti-androgenic effect.

  公开了一种新型金刚烷衍生物化合物、其异构体、其药学上可接受的盐、其原药、其水合物或其溶液。还公开了一种制备新型金刚烷衍生物化合物、其异构体、其药学上可接受的盐、其原药、其水合物或其溶液的方法。新型金刚烷衍生物化合物或类似物具有优异的抗雄激素作用。