2-乙酰氨基-2-甲氧基-3-苯基丙酸甲酯 | 62927-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-乙酰氨基-2-甲氧基-3-苯基丙酸甲酯
• 英文名称: 2-acetylamino-2-methoxy-3-phenylpropionic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl-2-methoxy-2-acetamino-3-phenylpropionat；Methyl 2-acetamido-2-methoxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 62927-27-9
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄
• 分子量: 251.282
• InChiKey: OWNUUIGOSOZFOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-甲氧基-3-苯基丙酸甲酯 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 2-氧代-3-苯基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Poisel,H., Chemische Berichte, 1978, vol. 111, p. 3136 - 3139

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-benzyloxyimine-3-phenylpropionate 在 吡啶 、 盐酸 、 硼烷-三甲胺络合物 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 2-乙酰氨基-2-甲氧基-3-苯基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Functionalized amino acid derivatives. A synthetic approach of possible biogenetic importance

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01298a023

文献信息

• Structure of Subtilosin A, an Antimicrobial Peptide from <i>Bacillus </i><i>s</i><i>ubtilis</i> with Unusual Posttranslational Modifications Linking Cysteine Sulfurs to α-Carbons of Phenylalanine and Threonine
  作者：Karen Kawulka、Tara Sprules、Ryan T. McKay、Pascal Mercier、Christopher M. Diaper、Peter Zuber、John C. Vederas

  DOI：10.1021/ja029654t

  日期：2003.4.1

  subtilosin A (1), a bacteriocin from Bacillus subtilis, were determined by multidimensional NMR studies on peptide produced using isotopically labeled [(13)C,(15)N]medium derived from Anabaena sp. grown on sodium [(13)C]bicarbonate and [(15)N]nitrate. Additional samples of 1 were also generated by separate incorporations of [U-(13)C,(15)N]phenylalanine and [U-(13)C,(15)N]threonine using otherwise unlabeled

  枯草杆菌蛋白酶 A (1)（一种来自枯草芽孢杆菌的细菌素）的完整初级和三维溶液结构是通过对使用同位素标记的 [(13)C,(15)N] 鱼腥藻属的培养基产生的肽进行的多维核磁共振研究确定的. 在 [(13)C] 碳酸氢钠和 [(15)N] 硝酸钠上生长。1 的其他样品也通过使用其他未标记的介质分别掺入 [U-(13)C,(15)N] 苯丙氨酸和 [U-(13)C,(15)N] 苏氨酸而产生。结果表明，除了具有环化肽主链（N 和 C 末端）外，在 Cys13、Cys7 和 Cys4 的硫与 Phe22、Thr28 和 Phe31 的 α 位之间分别形成了三个交联。硫醇与氨基酸残基的α-碳的这种翻译后连接在天然肽或蛋白质中非常罕见。
• Electrosynthesis of Protected Dehydroamino Acids
  作者：Marcel Gausmann、Nadine Kreidt、Mathias Christmann

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00403

  日期：——

  A NaCl-mediated electrochemical oxidation of amino acid carbamates (R1 = Boc, Cbz) afforded α-methoxylated α-amino acids. Subsequent acid-catalyzed elimination delivered valuable dehydroamino acid derivatives. The simplicity of our setup using graphite-electrodes was showcased, producing N-Boc-ΔAla-OMe on a decagram scale.

  NaCl 介导的氨基酸氨基甲酸酯（R 1 = Boc，Cbz）的电化学氧化提供了 α-甲氧基化 α-氨基酸。随后的酸催化消除提供了有价值的脱氢氨基酸衍生物。展示了我们使用石墨电极的简单设置，以十克规模生产N -Boc-ΔAla-OMe。