(R/S)-1-(2-thienyl)ethyl acetate | 22426-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (R/S)-1-(2-thienyl)ethyl acetate
• 英文别名: 1-(thiophen-2-yl)ethyl acetate；1-(2-thienyl)ethyl acetate；1-acetoxy-1-thiophen-2-yl-ethane；acetic acid-(1-[2]thienyl-ethyl ester)；Essigsaeure-(1-[2]thienyl-aethylester)；α-Methyl-2-thiophenmethanolacetat；Thienylethanol acetate；1-thiophen-2-ylethyl acetate
• CAS: 22426-23-9
• 化学式: C₈H₁₀O₂S
• 分子量: 170.232
• InChiKey: UMPWVJJKMHJYAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R/S)-1-(2-thienyl)ethyl acetate 在 lithium cyclohexylisopropylamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以38%的产率得到(2-ethyl-3-thienyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  1-(2-噻吩基)烷基链烷酸锂烯醇化物的克莱森重排和所得2-(3-噻吩基)链烷酸的桦木还原

  摘要：

  发现1-(2-噻吩基)烷基链烷酸锂在回流THF中的克莱森重排导致形成2-(3-噻吩基)链烷酸(2)。同理，将4-(2-噻吩基)-4-丁内酯的烯醇锂在六甲基磷酰胺存在下室温搅拌，得到5,6-二氢-4H-环戊二烯[b]噻吩-4-羧酸. 此外，发现 2 的 Birch 还原和随后用苄基溴的烷基化以良好的产率得到区域选择性开环产物 4-苄硫基-3-乙基-3-链烯酸。2-噻吩基乙酸的 Birch 还原，然后用苄基溴烷基化，也得到 (Z)-3-苄硫基-3-己烯酸作为主要产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1665
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (R/S)-1-(2-thienyl)ethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过 CAL-B/Na2CO3-脱酰和 Mitsunobu 反应方案实际获得 (S)-杂环芳香族乙酸酯

  摘要：

  摘要 在此，我们报道了对映体纯形式的 2,3-二氢苯并呋喃-3-醇 ( 1 )、苯并二氢吡喃-4-醇 ( 2 )、苯并二氢吡喃-4-醇 ( 3 )、1-(呋喃-2-基)的制备) 乙醇 ( 5 ) 和 1-(噻吩-2-基) 乙醇 ( 6 )，通过有机介质中南极假丝酵母脂肪酶B /Na 2 CO 3水解序列催化的动力学拆分。(R)-提供的醇和( S)-剩余的乙酸酯被回收为对映体纯物(ee >99%，E ≫ 200，转化率 = 50%）。这些理想的酶动力学分辨率 (EKR) 很好地融入到 Mitsunobu 反转方案中，在一锅程序中得到良好到高对映体过量 (88%–92% ee) 的(S)-杂环乙酸酯 ( 1a–3a )。同时，(S)-杂芳族乙酸酯（5a和6a）具有适度的对映体过量（51%–62% ee）。所有(S)-乙酸酯均具有良好的分离化学收率 (>80%)，从而克服了常规动力学拆分过程中通常可以达到的最大

  DOI：

  10.1080/10242422.2022.2030726

文献信息

• Novel Sol-Gel Lipases by Designed Bioimprinting for Continuous-Flow Kinetic Resolutions
  作者：Gabriella Hellner、Zoltán Boros、Anna Tomin、László Poppe

  DOI：10.1002/adsc.201100329

  日期：2011.9

  The bioimprinting effect in sol‐gel immobilization of lipases was studied to develop efficient novel immobilized biocatalysts with significantly improved properties for biotransformations in continuous‐flow systems. The bioimprinting candidates were selected systematically among the substrate mimics already found in the active site of experimental lipase structures. Four lipases (Lipase AK, Lipase PS

  研究了在脂肪酶的溶胶凝胶固定化过程中的生物印迹作用，以开发有效的新型固定化生物催化剂，并显着改善了连续流系统中生物转化的性能。从已经在实验脂肪酶结构的活性位点中发现的底物模拟物中系统地选择生物印迹候选物。使用四乙氧基硅烷（TEOS），苯基三乙氧基硅烷（PhTEOS），辛基三乙氧基硅烷（OcTEOS）和二甲基二乙基硅烷（DMDEOS）的各种组合，通过溶胶凝胶工艺将九种生物印迹候选物固定化为四种脂肪酶（脂肪酶AK，脂肪酶PS，CaLB和CrL）。前体。rac - 1a-e和混合物B：庚烷-2-醇rac - 1f和1-苯乙醇rac - 1g）。除脂肪酶AK以外，最显着的活性增强是通过已经在各种脂肪酶的X射线结构中作为底物模拟物的印迹分子发现的。最好的生物催化剂的合成有用性通过拆分外消旋1-动力学拆分（噻吩-2-基）乙醇（表明外消旋- 1H分批和连续流动系统）。
• Tuning lipase-catalysed kinetic resolution of 2-substituted thiophenes and furans: A scalable chemoenzymatic route to masked γ-bis-oxo-alcohols
  作者：Dartagnan S.P. Ferreira、Jeiely G. Ferreira、Everaldo F.S. Filho、Jefferson L. Princival

  DOI：10.1016/j.molcatb.2016.01.014

  日期：2016.4

  most of the chemically synthesized compounds are produced as racemates their kinetic resolution has been of great interest. For this purpose a number of chemo-enzymatic approaches were proposed. One of such approaches, the use of isolated lipases, is a well-established alternative. Herein we report the kinetic resolutions of 2-Substituted five-membered heteroaromatic rings. By optimizing the reaction

  旨在合成光学活性化合物的单一对映体的绿色​​环保方法的需求在全世界范围内都有显着增长。由于大多数化学合成的化合物是作为外消旋体生产的，因此其动力学拆分一直备受关注。为此目的，提出了许多化学酶学方法。这种方法之一是使用分离的脂肪酶，是一种公认​​的替代方法。在这里，我们报告2取代的五元杂芳族环的动力学分辨率。通过优化反应条件，可以生产高对映体比率的（2-羟基）-2-取代的呋喃和噻吩（E > 200）。因此，解决了具有轻微结构差异的化合物的外消旋混合物。当前的化学酶策略已应用于可扩展的方法，导致形成对映纯（S）-2i，这是用于合成生物活性天然化合物的众所周知的构建基块。
• Base-catalyzed selective esterification of alcohols with unactivated esters
  作者：Chunyan Zhang、Guoying Zhang、Shizhong Luo、Chunfu Wang、Huiping Li

  DOI：10.1039/c8ob02411a

  日期：——

  A practical and efficient base-catalyzed esterification has been developed for the facile synthesis of a broad range of esters from simple alcohols with unactivated tert-butyl esters. This protocol could be conducted at mild conditions, providing esters in high to excellent yields with good functional tolerance. Mechanistic studies provided evidence of an exchange of the tert-butyl alkoxide metal with

  已经开发了一种实用且有效的碱催化的酯化反应，用于从简单的醇与未活化的叔丁酯容易地合成多种酯。该方案可以在温和的条件下进行，以高至优异的产率提供酯，具有良好的功能耐受性。机理研究提供了叔丁基醇盐金属与醇交换的证据，产生了新的醇盐参与酯交换反应。
• DDQ-Catalyzed Direct C(sp³)–H Amination of Alkylheteroarenes: Synthesis of Biheteroarenes under Aerobic and Metal-Free Conditions
  作者：Chunlan Song、Xin Dong、Hong Yi、Chien-Wei Chiang、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acscatal.7b04434

  日期：2018.3.2

  A strategy for oxidative Csp(3)-H/N-H cross-coupling is presented. This reaction successfully utilizes 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ) and tert-butyl nitrite (TBN) as co-catalysts to construct the biomedical applicable biheteroarenes under aerobic conditions. Notably, this amination reaction is successful with a wide range of alkylheteroarenes and could be used as a functionalization tactic for pharmaceutical research and other areas. Furthermore, preliminary mechanistic studies indicate that the C-N bond formation proceeds through the nucleophilic attack of azole to the carbon cation.
• Bellenghi et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1952, vol. 82, p. 773,801, 802
  作者：Bellenghi et al.

  DOI：——

  日期：——