(3R)-3-furan-2-yl-3-(toluene-4-sulfinylamino)-propionic acid tert-butyl ester | 206194-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R)-3-furan-2-yl-3-(toluene-4-sulfinylamino)-propionic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (3R)-3-(furan-2-yl)-3-[[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]amino]propanoate
• CAS: 206194-12-9
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄S
• 分子量: 349.451
• InChiKey: OWUHTRWTUNDYFX-MYYSRTQBSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-furan-2-yl-3-(toluene-4-sulfinylamino)-propionic acid tert-butyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-amino-3-furan-2-ylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  逆向手性N-亚磺胺碱的亲核加成反应中非对映选择性的逆转及其在吲哚啶223AB合成中的应用

  摘要：

  考察了酯烯酸酯和格氏试剂对光学活性N-亚磺胺的非对映选择性加成反应。通过使用适当的金属种类，溶剂和添加剂，可以逆转非对映选择性，并以良好的收率获得了β-氨基酯（至多> 98％de）和均烯丙基胺（至多> 98％de）。由此获得的β-氨基酸酯被转化为有用的涉及（R）-高丝氨酸的β-氨基酸。还描述了在吲哚定生物碱的合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01250-4
• 作为产物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 、 (S,E)-4-methyl-N-(2-furylmethylidene)benzenesulfinamide 在 lithium diisopropyl amide 、 三异丙氧基氯化钛 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以98%的产率得到(3R)-3-furan-2-yl-3-(toluene-4-sulfinylamino)-propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  逆向手性N-亚磺胺碱的亲核加成反应中非对映选择性的逆转及其在吲哚啶223AB合成中的应用

  摘要：

  考察了酯烯酸酯和格氏试剂对光学活性N-亚磺胺的非对映选择性加成反应。通过使用适当的金属种类，溶剂和添加剂，可以逆转非对映选择性，并以良好的收率获得了β-氨基酯（至多> 98％de）和均烯丙基胺（至多> 98％de）。由此获得的β-氨基酸酯被转化为有用的涉及（R）-高丝氨酸的β-氨基酸。还描述了在吲哚定生物碱的合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01250-4

文献信息

• Reversal of diastereofacial selectivity in the nucleophilic addition reaction to chiral N-sulfinimine and application to the synthesis of indrizidine 223AB
  作者：Yuji Koriyama、Akihiro Nozawa、Ryuuichirou Hayakawa、Makoto Shimizu

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01250-4

  日期：2002.11

  Diastereoselective addition reaction of ester enolates and Grignard reagents to optically active N-sulfinimines was examined. Reversal of the diastereofacial selectivity was realized by using appropriate metal species, solvents and additives, and the β-amino esters (up to >98% de) and the homoallylic amines (up to >98% de) were obtained in good yields. β-Amino esters thus obtained were converted to

  考察了酯烯酸酯和格氏试剂对光学活性N-亚磺胺的非对映选择性加成反应。通过使用适当的金属种类，溶剂和添加剂，可以逆转非对映选择性，并以良好的收率获得了β-氨基酯（至多> 98％de）和均烯丙基胺（至多> 98％de）。由此获得的β-氨基酸酯被转化为有用的涉及（R）-高丝氨酸的β-氨基酸。还描述了在吲哚定生物碱的合成中的应用。