2-morpholino-2-penten-4-one | 4531-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 2-morpholino-2-penten-4-one
• 英文别名: 4-morpholin-4-ylpent-3-en-2-one；2-(1-morpholino)-4-pentenone；4-morpholinopent-3-en-2-one；4-Morpholino-3-penten-2-on；4-morpholin-4-yl-pent-3-en-2-one；4-(N-Morpholino)-3-penten-2-on
• CAS: 4531-60-6
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: ZDACEIWIDHEAHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-45 °C
• 沸点：
  112 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-morpholino-2-penten-4-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 2-Phenyl-4-bromethyl-5-acetyl-1,3-oxazol
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific Synthesis of dl-Triacetyldaunosamine

  摘要：

  Daunosamine triacetate是通过立体特异性的非碳水化合物方法合成的。N-苯甲酰-β-氨基内酯（9）可能是非常重要和高度脱氧氨基糖4-去氧达诺霉素胺的有趣中间体。

  DOI：

  10.1139/v75-447
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 2-n-butylthio-2-penten-4-one 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到2-morpholino-2-penten-4-one
  参考文献：
  名称：

  The Substitution Reaction of 2-Alkylthio-1-alkenyl and 2-Alkylsulfinyl-1-alkenyl Ketones with Amines: Preparation of 2-Amino-1-alkenyl Ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29032
• 作为试剂：
  描述：

  3-溴丙酮酸乙酯 、 丁炔二酸二叔丁酯 乙炔二羧酸二叔丁酯 在 2-morpholino-2-penten-4-one 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到2-ethyl 3,4-di(tert-butyl) 4-bromo-4,5-dihydro-2,3,4-furantricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 2,3,4-trisubstituted furans from the reaction of activated acetylenes with ethyl bromopyruvate in the presence of enaminones

  摘要：

  The reaction of dialkyl acetylenedicarboxylates or diaroylacetylenes with ethyl bromopyruvate in the presence of enaminones led to 2-ethyl 3,4-dialkyl 4-bromo-4,5-dihydro-2,3,4-furantricarboxylates or ethyl 3,4-diaroyl-4-bromo-4,5-dihydro-2-furancarboxylate in excellent yields. These compounds are quantitatively converted to the corresponding 2,3,4-trisubstituted furans by 4-dimethylaminopyridine.

  DOI：

  10.1007/s00706-008-0858-8

文献信息

• β‐Enaminone Synthesis from 1,3‐Dicarbonyl Compounds and Aliphatic and Aromatic Amines Catalyzed by Iron Complexes of Fused Bicyclic Imidazo[1,5‐ <i>a</i> ]pyridine Derived N‐Heterocyclic Carbenes
  作者：A. P. Prakasham、Manoj Kumar Gangwar、Prasenjit Ghosh

  DOI：10.1002/ejic.201800906

  日期：2019.1.17

  fused bicyclic imidazo[1,5‐a]pyridine framework of the type [CpFe(2‐R‐imidazo[1,5‐a]pyridin‐3‐ylidene)(CO)2]BF4 R = mesityl (1c), nPr (2c)} successfully carried out the synthesis of β‐enamino ketones (3–10) and (17–27) and β‐enamino esters (11–16) and (28–36) by the condensation of acyclic and cyclic 1,3‐dicarbonyl compounds and various aliphatic and aromatic amines in the presence of light irradiation

  一系列的Fe-NHC络合物（1 - 2）ç稠合的双环咪唑并[1,5-的一个]吡啶的类型的框架[CpFe的量（2-R -咪唑并[1,5-一个]吡啶-3-亚基）（CO）2 ] BF 4 R =异亚丙基丙酮（1C），ñ PR（图2c）}成功地进行了β烯氨基酮（合成3 - 10）和（17 - 27）和β-烯酯（11 – 16）和（28 – 36）在光照射下通过无环和环状1,3-二羰基化合物与各种脂肪族和芳香族胺的缩合而形成。相当显著，类型[CpFe的量（NHC）（acac）]的（的催化相关衬底加合物种类2E）和式[CpFe的量（NHC）（β的乘积加合物种类-烯胺酮）]（2F所述的Fe的）已通过质谱研究检测到NHC前催化剂（2c）。[CpFe（2-R-咪唑并[1,5- a ]吡啶-3-亚基）（CO）2 ] BF 4 R =均三（1c），n Pr（2c）}络合物是从它们各自的N-杂环卡宾前体，即2-R-咪唑并[1
• Bimetallic Ag–Cu alloy nanoparticles as a highly active catalyst for the enamination of 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Lipeeka Rout、Aniket Kumar、Rajendra S. Dhaka、Priyabrat Dash

  DOI：10.1039/c6ra04569c

  日期：——

  Bimetallic nanoparticles, particularly those based on copper, have recently attracted a great deal of attention for the development of low cost and highly active catalysts due to the synergistic interaction between individual metal components. In this work, bimetallic Ag–Cu alloy nanoparticles were explored as a highly active and reusable catalyst for the enamination of 1,3-dicarbonyls using diverse

  双金属纳米颗粒，特别是基于铜的双金属纳米颗粒，由于各个金属组分之间的协同相互作用，最近引起了人们的广泛关注，以开发低成本和高活性的催化剂。在这项工作中，双金属Ag-Cu合金纳米颗粒被研究为一种高活性和可重复使用的催化剂，用于使用多种胺来引发1,3-二羰基。通过紫外可见光谱，X射线衍射（XRD），高分辨率透射电子显微镜能量分散光谱（HRTEM-EDS）以及价带和核能级X射线光电子对纳米催化剂进行了深入的表征。光谱仪（XPS）来研究双金属结构和成分的影响。与单金属Ag和Cu纳米粒子相比，合金化的Ag-Cu纳米颗粒显示出高催化性能，并且所产生的催化活性取决于Ag与Cu的比例。这种增强的催化活性应该与由于银和铜纳米颗粒之间的紧密接触而形成的银和铜纳米颗粒之间的电子相互作用有关。我们的研究可为设计用于精细化学合成的高效合金纳米催化剂奠定基础通过引诱反应。
• [EN] SUBSTITUTED 4-AMINOBENZAMIDES AS KCNQ2/3 MODULATORS<br/>[FR] 4-AMINOBENZAMIDES SUBSTITUÉS UTILISÉS COMME MODULATEURS DE KCNQ2/3
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2013156155A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The invention relates to substituted 4-aminobenzamides, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to these compounds for use in the treatment and/or prophylaxis of pain and further diseases and/or disorders.

  本发明涉及取代的4-氨基苯甲酰胺，含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及进一步疾病和/或失调的使用。
• A general and efficient method for synthesis of enaminones and enamino esters catalyzed by NbCl5 under solvent-free conditions
  作者：Yu-Heng Liu、Ping Wang、Gui-Tian Cheng

  DOI：10.1007/s00706-012-0783-8

  日期：2013.2

  synthesis of β-enaminones and β-enamino esters by reacting 1,3-dicarbonyl compounds with amines in the presence of catalytic amounts of niobium pentachloride. The reaction proceeds smoothly at room temperature under solvent-free conditions and leads to chemo- and regioselective formation of enamine derivatives in high to excellent yields. Graphical Abstract

  摘要在催化量的五氯化铌的存在下，通过使1,3-二羰基化合物与胺反应，开发了一种合成β-烯酮和β-烯胺酯的通用简单方法。该反应在室温下在无溶剂条件下平稳进行，并导致以高产率至优异产率的烯胺衍生物的化学和区域选择性形成。 图形概要
• Ni(OAc)2: a highly efficient catalyst for the synthesis of enaminone and enamino ester derivatives under solvent-free conditions
  作者：Ju-Yan Liu、Gai-E Cao、Wei Xu、Jie Cao、Wei-Lu Wang

  DOI：10.1002/aoc.1667

  日期：2010.10

  Ni(OAc)2 was found to be an efficient catalyst for the synthesis of β‐enamino ketones or esters from β‐dicarbonyl compounds and amines under solvent‐free conditions. The reusability of the catalyst was successfully examined without noticeable loss of its catalytic activity. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  发现Ni（OAc）2是在无溶剂条件下由β-二羰基化合物和胺合成β-烯氨基酮或酯的有效催化剂。成功地检查了催化剂的可重复使用性，而没有明显丧失其催化活性。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.