benzyl 2-(1-hydroxy-2-hexynyl)-4-isopropoxy-5-methoxyphenyl sulfide | 618388-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: benzyl 2-(1-hydroxy-2-hexynyl)-4-isopropoxy-5-methoxyphenyl sulfide
• 英文别名: 1-(2-Benzylsulfanyl-4-methoxy-5-propan-2-yloxyphenyl)hex-2-yn-1-ol；1-(2-benzylsulfanyl-4-methoxy-5-propan-2-yloxyphenyl)hex-2-yn-1-ol
• CAS: 618388-71-9
• 化学式: C₂₃H₂₈O₃S
• 分子量: 384.54
• InChiKey: NFWBCJGWIUXOPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-(1-hydroxy-2-hexynyl)-4-isopropoxy-5-methoxyphenyl sulfide 在 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[(Z)-1-iodobut-1-enyl]-5-isopropoxy-6-methoxybenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Iodine-Induced Reaction Cascades for the Rapid Construction of Variously Substituted Benzothiophenes

  摘要：

  Readily accessible propynols with a 2-thioxyphenyl substituent selectively undergo 5-exo-iodocyclization followed by tandem rearrangement and elimination or substitution processes to give selective access to either 2-acyl- or 2-(1-iodoalkeny)-benzo[b]thiophene systems.

  DOI：

  10.1021/ol035663a
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4-methoxy-5-(1-methylethoxy)benzaldehyde 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.4h， 生成 benzyl 2-(1-hydroxy-2-hexynyl)-4-isopropoxy-5-methoxyphenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Iodine-Induced Reaction Cascades for the Rapid Construction of Variously Substituted Benzothiophenes

  摘要：

  Readily accessible propynols with a 2-thioxyphenyl substituent selectively undergo 5-exo-iodocyclization followed by tandem rearrangement and elimination or substitution processes to give selective access to either 2-acyl- or 2-(1-iodoalkeny)-benzo[b]thiophene systems.

  DOI：

  10.1021/ol035663a

文献信息

• Iodine-Induced Reaction Cascades for the Rapid Construction of Variously Substituted Benzothiophenes
  作者：Karl O. Hessian、Bernard L. Flynn

  DOI：10.1021/ol035663a

  日期：2003.11.1

  Readily accessible propynols with a 2-thioxyphenyl substituent selectively undergo 5-exo-iodocyclization followed by tandem rearrangement and elimination or substitution processes to give selective access to either 2-acyl- or 2-(1-iodoalkeny)-benzo[b]thiophene systems.