(E)-tert-butyl 3-(4-pyridyl)prop-2-enoate | 495380-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-tert-butyl 3-(4-pyridyl)prop-2-enoate
• 英文别名: (E)-3-(pyridin-4-yl)acrylic acid tert-butyl ester；tert-butyl (2E)-3-(4-pyridinyl)-2-propenoate；tert-Butyl (E)-3-(4-Pyridyl)acrylate；tert-butyl (E)-3-pyridin-4-ylprop-2-enoate
• CAS: 495380-51-3
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: YTBPAPQPPDTSIM-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 3-(4-pyridyl)prop-2-enoate 在 氨 、 羟胺 、 mercury dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 130.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 以20 g的产率得到(R)-3-amino-3-(pyridin-4-yl)propionic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种多取代吡啶环类化合物其制备方法及应用

  摘要：

  本发明属于药物合成的技术领域，具体涉及一种具有抗肿瘤活性的，具体为一种多取代吡啶环类化合物其制备方法及应用。多取代吡啶环类化合物，其分子结构为：，该具有抗肿瘤活性的多取代吡啶环类化合物，合成方法简单、原料价格低廉，结构新颖。

  公开号：

  CN109336866A
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醇 、 醋酸叔丁酯 在 五羰基溴化锰(I) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.17h， 以16 g的产率得到(E)-tert-butyl 3-(4-pyridyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  一种多取代吡啶环类化合物其制备方法及应用

  摘要：

  本发明属于药物合成的技术领域，具体涉及一种具有抗肿瘤活性的，具体为一种多取代吡啶环类化合物其制备方法及应用。多取代吡啶环类化合物，其分子结构为：，该具有抗肿瘤活性的多取代吡啶环类化合物，合成方法简单、原料价格低廉，结构新颖。

  公开号：

  CN109336866A

文献信息

• 3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl Sulfones for the Highly Stereoselective Julia–Kocienski Synthesis of α,β-Unsaturated Esters and Weinreb Amides
  作者：Diego A. Alonso、Mónica Fuensanta、Enrique Gómez-Bengoa、Carmen Nájera

  DOI：10.1002/ejoc.200800041

  日期：2008.6

  l)phenyl (BTFP) sulfones tert-butyl α-(BTFPsulfonyl)acetate (4) and Weinreb α-(BTFPsulfonyl)acetamide (5) have successfully been employed in the Julia–Kocienski olefination of aldehydes with K2CO3 as the base at 120 °C in DMF under solid/liquid phase-transfer catalysis conditions to afford α,β-unsaturated esters and Weinreb amides, respectively. The corresponding products were obtained in good yields

  3,5-双(三氟甲基)苯基 (BTFP) 砜 α-(BTFP 磺酰基) 乙酸叔丁酯 (4) 和 Weinreb α-(BTFP 磺酰基) 乙酰胺 (5) 已成功用于醛的 Julia-Kocienski 烯化K2CO3 作为碱在 120°C 在 DMF 中在固/液相转移催化条件下分别得到 α,β-不饱和酯和 Weinreb 酰胺。以良好的收率和高 E 立体选择性（E/Z 高达 >99:1）获得了相应的产物，特别是在酰胺的情况下。对 Julia-Kocienski 烯化与 BTFP 砜 4 进行了详细的计算研究，并证实了在将砜烯醇化物最初添加到醛中时存在平衡，并且与其他提出的机制相反，最终消除是非协同的SO2 和 3，5-双（三氟甲基）酚盐。基于螺环 TS2 的动力学考虑和 TS2 后消除过程中的热力学因素，已经提出了对反应中观察到的高 E 非对映选择性的合理解释。在苯甲醛与 BTFP 砜 4
• Non‐Chelate‐Assisted Palladium‐Catalyzed Aerobic Oxidative Heck Reaction of Fluorobenzenes and Other Arenes: When Does the C−H Activation Need Help?
  作者：Francisco Villalba、Ana C. Albéniz

  DOI：10.1002/adsc.202100677

  日期：2021.10.19

  sole oxidant and no redox mediator. Arenes with either electron-donating or electron-withdrawing groups can be functionalized in this way. Experimental data on the reaction with toluene as the model arene shows that the C−H activation step is turnover limiting and that the ligand structure is crucial to facilitate the reaction, which supports the involvement of the pyridone fragment in the C−H activation

  配体中的吡啶酮片段 [2, 2'-联吡啶]-6(1 H)-one (bipy-6-OH) 使简单芳烃与氧作为唯一氧化剂且无氧化还原介体发生氧化 Heck 反应。具有给电子或吸电子基团的芳烃可以通过这种方式进行功能化。与甲苯作为模型芳烃反应的实验数据表明，CH 活化步骤是周转限制，配体结构对于促进反应至关重要，这支持吡啶酮片段参与 CH 活化步骤。在氟芳烃的情况下，单和 1,2-二氟苯的烯基化需要 bipy-6-OH 的存在。相比之下，这种配体对 1,3-二氟、三、四和五氟苯的烯基化是有害的，这可以仅使用 [Pd(OAc) 2]。这与氟代芳烃的酸度有关，最酸性的酸经历更容易的 CH 活化，因此反应的其他步骤（例如烯烃的配位插入）对于多氟化芳烃在动力学上变得重要。在所有这些反应中，仅使用催化量的钼酸钠作为碱被证明是最佳的。
• Asymmetric synthesis of β-pyridyl-β-amino acid derivatives
  作者：Steven D. Bull、Stephen G. Davies、David. J. Fox、Massimo Gianotti、Peter M. Kelly、Camille Pierres、Edward D. Savory、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b204653a

  日期：——

  The conjugate additions of homochiral lithium (R)-N-benzyl-N-α-methyl-4-methoxybenzylamide to tert-butyl 3-(3-pyridyl)- and tert-butyl 3-(4-pyridyl)-prop-2-enoates proceed in 84% de, and after subsequent recrystallisation and oxidative N-deprotection furnish the (S)-3-(3-pyridyl)- and (S)-3-(4-pyridyl)-β-amino acid derivatives in 97% ee and 98% ee respectively. Conjugate additions of lithium N-benzyl-N-α-methyl-4-methoxybenzylamide to tert-butyl 3-(2-pyridyl)prop-2-enoates proceed with low levels of diastereoselectivity unless the 3-(2-pyridyl) ring is substituted. Application of this methodology allows the asymmetric synthesis of (R)-tert-butyl 3-(2-chloro-3-methoxymethoxy-6-pyridyl)-3-aminopropanoate, the protected β-amino ester component of kedarcidin, in 97% ee.

  同手性的(R)-N-苄基-N-δ-甲基-4-甲氧基苄基酰胺锂与 3-(3-吡啶基)-叔丁基和 3-(4-吡啶基)-丙-2-烯酸叔丁基酯的共轭加成反应以 84%de、然后经过重结晶和氧化 N-保护，得到 (S)-3-(3- 吡啶基)-和 (S)-3-(4- 吡啶基)-δ-氨基酸衍生物，ee 值分别为 97% 和 98%。除非 3-(2-吡啶基)环被取代，否则 N-苄基-N-δ-甲基-4-甲氧基苄基酰胺锂与 3-(2-吡啶基)丙-2-烯酸叔丁酯的共轭加成具有较低的非对映选择性。应用这种方法可以不对称地合成(R)-3-(2-氯-3-甲氧基甲氧基-6-吡啶基)-3-氨基丙酸叔丁酯，即凯达西汀的受保护δ-氨基酯成分，ee值为97%。
• 1, 3-benzothiazinone derivatives and use thereof
  申请人：Kajino Masahiro

  公开号：US20050032786A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  This invention provides a compound represented by the formula (I): wherein R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, hydroxy, nitro, optionally halogenated alkyl, alkoxy optionally having substituents, acyl or amino optionally having substituents; R 2 is pyridyl, furyl, thienyl, pyrrolyl, quinolyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, indolyl, tetrahydroquinolyl or thiazolyl, each of which may have substituents; n is 1 or 2; or a salt. And this invention provides a safe pharmaceutical comprising the compound of the formula (I), which has an excellent apoptosis inhibitory effect and MIF binding effect, for preventing and/or treating heart disease, nervous degenerative disease, cerebrovascular disease, central nervous infectious disease, traumatorathy, demyelinating disease, bone and articular disease, kidney disease, liver disease, osteomyelodysplasia, AIDS, cancer, and the like.

  该发明提供了一个由式(I)表示的化合物：其中R1是氢原子、卤素原子、羟基、硝基、可选取代卤代烷基、可选取代基的烷氧基、酰基或氨基；R2是吡啶基、呋喃基、噻吩基、吡咯基、喹啉基、吡嗪基、嘧啶基、吡嗪啉基、吲哚基、四氢喹啉基或噻唑基，每个基团都可以有取代基；n为1或2；或其盐。该发明提供了一种安全的药物，包括式(I)化合物，具有出色的抑制细胞凋亡和结合MIF的效果，用于预防和/或治疗心脏病、神经退行性疾病、脑血管疾病、中枢神经感染性疾病、创伤性疾病、脱髓鞘疾病、骨骼和关节疾病、肾脏疾病、肝脏疾病、骨髓发育不良、艾滋病、癌症等疾病。
• 1,3-BENZOTHIAZINONE DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：Kajino Masahiro

  公开号：US20090082343A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  This invention provides a compound represented by the formula (I): wherein R 1 is a hydrogen atom, a halogen atom, hydroxy, nitro, optionally halogenated alkyl, alkoxy optionally having substituents, acyl or amino optionally having substituents; R 2 is pyridyl, furyl, thienyl, pyrrolyl, quinolyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridazinyl, indolyl, tetrahydroquinolyl or thiazolyl, each of which may have substituents; n is 1 or 2; or a salt. And this invention provides a safe pharmaceutical comprising the compound of the formula (I), which has an excellent apoptosis inhibitory effect and MIF binding effect, for preventing and/or treating heart disease, nervous degenerative disease, cerebrovascular disease, central nervous infectious disease, traumatorathy, demyelinating disease, bone and articular disease, kidney disease, liver disease, osteomyelodysplasia, AIDS, cancer, and the like.

  这项发明提供了一个由公式（I）表示的化合物：其中，R1是氢原子，卤素原子，羟基，硝基，可选择卤代烷基，烷氧基可选择具有取代基，酰基或氨基可选择具有取代基；R2是吡啶基，呋喃基，噻吩基，吡咯基，喹啉基，吡嗪基，嘧啶基，吡嗪啉基，吲哚基，四氢喹啉基或噻唑基，每种基团都可以有取代基；n为1或2；或其盐。此外，这项发明提供了一种安全的药物，其中包括公式（I）的化合物，该药物具有出色的凋亡抑制效果和MIF结合效果，用于预防和/或治疗心脏病，神经退行性疾病，脑血管疾病，中枢神经系统感染性疾病，创伤后疾病，脱髓鞘疾病，骨骼和关节疾病，肾脏疾病，肝脏疾病，骨髓发育不良，艾滋病，癌症等。