2-(o-(trifluoromethyl)benzoyl)benzofuran | 1038309-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(o-(trifluoromethyl)benzoyl)benzofuran
• 英文别名: 1-Benzofuran-2-yl-[2-(trifluoromethyl)phenyl]methanone
• CAS: 1038309-81-7
• 化学式: C₁₆H₉F₃O₂
• 分子量: 290.241
• InChiKey: UZDLYKXXTGYLPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(o-(trifluoromethyl)benzoyl)benzofuran 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 o-(trifluoromethyl)phenyl(benzofuran-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃基芳基酮的对映选择性还原

  摘要：

  苯并呋喃基芳基酮的对映选择性转移氢化以中等至良好的对映选择性进行，即使芳基没有通过邻位取代基进行空间区分。最好的结果是使用通过吸电子芳基官能化的底物获得的，这与富电子苯并呋喃形成对比，这与 [Ru-ArC-H]·Ar π 相互作用作为控制元素一致。无论电子效应如何，对映选择性压力氢化都会产生较低的对映选择性，除非芳基是邻位取代的，在这种情况下，可以实现高达 86% 的 ee。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259080
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)benzofuran 、 2-三氟甲基苯甲酰氯 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以49%的产率得到2-(o-(trifluoromethyl)benzoyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃基芳基酮的对映选择性还原

  摘要：

  苯并呋喃基芳基酮的对映选择性转移氢化以中等至良好的对映选择性进行，即使芳基没有通过邻位取代基进行空间区分。最好的结果是使用通过吸电子芳基官能化的底物获得的，这与富电子苯并呋喃形成对比，这与 [Ru-ArC-H]·Ar π 相互作用作为控制元素一致。无论电子效应如何，对映选择性压力氢化都会产生较低的对映选择性，除非芳基是邻位取代的，在这种情况下，可以实现高达 86% 的 ee。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259080

文献信息

• Enantioselective Reduction of Benzofuranyl Aryl Ketones
  作者：Matthew Clarke、Ian Carpenter

  DOI：10.1055/s-0030-1259080

  日期：2011.1

  Enantioselective transfer hydrogenation of benzofuranyl aryl ketones proceeds with moderate to good enantioselectivity even when the aryl group is not sterically differentiated by ortho-substituents. The best results are obtained with substrates that are functionalised by electron-withdrawing aryl groups that contrast with the electron-rich benzofuran, which is consistent with [Ru― ArC―H]·Ar π interactions

  苯并呋喃基芳基酮的对映选择性转移氢化以中等至良好的对映选择性进行，即使芳基没有通过邻位取代基进行空间区分。最好的结果是使用通过吸电子芳基官能化的底物获得的，这与富电子苯并呋喃形成对比，这与 [Ru-ArC-H]·Ar π 相互作用作为控制元素一致。无论电子效应如何，对映选择性压力氢化都会产生较低的对映选择性，除非芳基是邻位取代的，在这种情况下，可以实现高达 86% 的 ee。