N,N'-bis(6-amino-2-pyridinyl)-5-nitro-1,3-benzenedicarboxamide | 129648-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(6-amino-2-pyridinyl)-5-nitro-1,3-benzenedicarboxamide
• 英文别名: 1-N,3-N-bis(6-aminopyridin-2-yl)-5-nitrobenzene-1,3-dicarboxamide
• CAS: 129648-68-6
• 化学式: C₁₈H₁₅N₇O₄
• 分子量: 393.362
• InChiKey: WVHWJXOJBHWAKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  273 °C(Solv: tetrahydrofuran (109-99-9); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  569.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.573±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(6-amino-2-pyridinyl)-5-nitro-1,3-benzenedicarboxamide 、 戊酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到5-nitro-N,N'-bis[6-(pentanoylamino)pyrid-2-yl]isophthalamide
  参考文献：
  名称：

  通过 ITC、NMR CIS 和 NMR 扩散实验测定氢键配合物的结合常数

  摘要：

  巴比妥和各种酰基氨基吡啶基间苯二甲酰胺（汉密尔顿受体）之间的主客体复合物形成已被定量确定。描述了九种间苯二甲酰胺的合成。它们的结构在中心间苯二甲酸单元上的取代模式和酰基残基的性质上有所不同。证明乙基己酰基衍生物比戊酰基酰胺更易溶解。缔合常数由 (1) H NMR 滴定监测化学诱导位移 (CIS 值)、(1) H NMR 扩散实验和等温滴定量热法 (ITC) 确定，在 298 K 的氯仿中给出 K(ass) 值介于 33 x 10(3) 和 100 x 10(3) M(-1) 之间。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001684
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基异酞酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 N,N'-bis(6-amino-2-pyridinyl)-5-nitro-1,3-benzenedicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  多功能且实用的手性转移试剂，在大环腔中具有氢键供体/受体位点。

  摘要：

  [结构：见正文]新合成了具有C2对称性的双功能大环化合物1。NMR研究表明，受体1用作手性转移剂（溶剂化剂），对具有羧酸，恶唑烷酮，内酯，醇，亚砜，亚砜亚胺，异氰酸酯或环氧化物官能团的多种手性化合物非常有效。确定结合常数以研究1的结合行为。

  DOI：

  10.1021/ol0613665

文献信息

• Versatile and Practical Chiral Shift Reagent with Hydrogen-Bond Donor/Acceptor Sites in a Macrocyclic Cavity
  作者：Tadashi Ema、Daisuke Tanida、Takashi Sakai

  DOI：10.1021/ol0613665

  日期：2006.8.1

  macrocycle 1 with C2 symmetry was newly synthesized. NMR studies demonstrated that receptor 1 functions as a chiral shift reagent (solvating agent) that is highly effective for a wide range of chiral compounds having a carboxylic acid, oxazolidinone, lactone, alcohol, sulfoxide, sulfoximine, isocyanate, or epoxide functionality. Binding constants were determined to investigate the binding behavior of 1.

  [结构：见正文]新合成了具有C2对称性的双功能大环化合物1。NMR研究表明，受体1用作手性转移剂（溶剂化剂），对具有羧酸，恶唑烷酮，内酯，醇，亚砜，亚砜亚胺，异氰酸酯或环氧化物官能团的多种手性化合物非常有效。确定结合常数以研究1的结合行为。
• Tuning the Chiral Cavity of Macrocyclic Receptor for Chiral Recognition and Discrimination
  作者：Tadashi Ema、Daisuke Tanida、Kazuki Hamada、Takashi Sakai

  DOI：10.1021/jo801584b

  日期：2008.11.21

  The size and shape of the chiral cavity of a macrocyclic receptor were tuned by the alteration of the binaphthyl moiety to improve the chiral recognition/discrimination ability. For example, host 3 with the 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl group at the 3,3'-positions showed improved enantioselectivity for small molecules such as 2-chloropropionic acid and methyl lactate as evaluated by the binding constants

  大环受体的手性腔的大小和形状通过改变联萘基部分来调节，以提高手性识别/区分能力。例如，通过结合常数评估，在3，3'-位置具有3，5-双（三氟甲基）苯基的主体3显示出对小分子例如2-氯丙酸和乳酸甲酯的对映选择性提高。该主体3还具有优异的作为NMR手性溶剂的能力。
• Transition-state stabilization and molecular recognition: acceleration of phosphoryl-transfer reactions by an artificial receptor
  作者：Paolo Tecilla、Suk Kyu Chang、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1021/ja00182a017

  日期：1990.12

  An artificial receptor that is complementary to the proposed trigonal-bipyramidal intermediate for phosphoryl-transfer reactions has been designed. Kinetic measurements with P-31 NMR methods show that the receptor causes up to a 10-fold accleration in the aminolysis of phosphorodiamidic chloride derivatives, proceeding via an associative mechanism.
• Determination of Binding Constants of Hydrogen-Bonded Complexes by ITC, NMR CIS, and NMR Diffusion Experiments
  作者：Christiane Dethlefs、Jens Eckelmann、Hauke Kobarg、Thomas Weyrich、Stefan Brammer、Christian Näther、Ulrich Lüning

  DOI：10.1002/ejoc.201001684

  日期：2011.4

  amides. The association constants were determined by (1)H NMR titrations monitoring chemically induced shifts (CIS values), by (1)H NMR diffusion experiments, and by isothermal titration calorimetry (ITC), giving K(ass) values in chloroform at 298 K between 33 x 10(3) and 100 x 10(3) M(-1).

  巴比妥和各种酰基氨基吡啶基间苯二甲酰胺（汉密尔顿受体）之间的主客体复合物形成已被定量确定。描述了九种间苯二甲酰胺的合成。它们的结构在中心间苯二甲酸单元上的取代模式和酰基残基的性质上有所不同。证明乙基己酰基衍生物比戊酰基酰胺更易溶解。缔合常数由 (1) H NMR 滴定监测化学诱导位移 (CIS 值)、(1) H NMR 扩散实验和等温滴定量热法 (ITC) 确定，在 298 K 的氯仿中给出 K(ass) 值介于 33 x 10(3) 和 100 x 10(3) M(-1) 之间。
• Versatile and Practical Macrocyclic Reagent with Multiple Hydrogen-Bonding Sites for Chiral Discrimination in NMR
  作者：Tadashi Ema、Daisuke Tanida、Takashi Sakai

  DOI：10.1021/ja073476s

  日期：2007.8.1

  the best chiral solvating agent (shift reagent), which is effective for a wide range of chiral compounds having a carboxylic acid, oxazolidinone, carbonate, lactone, alcohol, sulfoxide, sulfoximine, sulfinamide, isocyanate, or epoxide functionality. The addition of only 5 mol % (69 microg, 0.15 mM) of 1 splits the enantiomeric signals of sulfoxide 13. The excellent performance of 1 as a chiral solvating

  设计并合成了双功能大环 1-4 和二酰胺 5。核磁共振研究表明，其中，受体1作为最好的手性溶剂化剂（移位试剂），对多种手性化合物有效，包括羧酸、恶唑烷酮、碳酸酯、内酯、醇、亚砜、亚砜亚胺、亚磺酰胺、异氰酸酯或环氧化物官能团。仅添加 5 mol % (69 microg, 0.15 mM) 的 1 即可分裂亚砜 13 的对映体信号。 1 作为手性溶剂化剂的优异性能，如通用性、信号锐度、高分裂能力、高灵敏度、宽报告了检测窗口和合成可访问性。核磁共振研究表明，1 的主要结合位点是下段的两个酰胺 NH 基团，另外的结合位点是吡啶基氮。发现 1 中构建的两个 2,6-二酰基氨基吡啶部分的 V 形排列对于结合多种化合物比 4 中构建的两个结合基序的平行排列更有效。 1 中的 NO2 基团不仅增强了结合能力，而且增强了对映选择性。出乎意料的是，1 和 3 之间的比较使我们能够发现联萘部分的相对取向的重要