2-[4-[2-[2-[2-[2-[4-(2-Aminoethoxy)phenoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]phenoxy]ethanamine | 1027095-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[4-[2-[2-[2-[2-[4-(2-Aminoethoxy)phenoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]phenoxy]ethanamine
• 英文别名: 2-[4-[2-[2-[2-[2-[4-(2-aminoethoxy)phenoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]phenoxy]ethanamine
• CAS: 1027095-87-9
• 化学式: C₂₄H₃₆N₂O₇
• 分子量: 464.559
• InChiKey: NALBSRNPRGHBQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-[2-[2-[2-[2-[4-(2-Aminoethoxy)phenoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]phenoxy]ethanamine 在 1H-咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2,20,25,28,31,34,37-Heptaoxa-5,6,7,15,16,17-hexazahexacyclo[36.2.2.221,24.15,8.19,13.114,17]heptatetraconta-1(41),6,8(47),9(46),10,12,14(45),15,21,23,38(42),39,43-tridecaene
  参考文献：
  名称：

  含双三唑鎓的大环化合物，假轮烷和互锁结构，可用于阴离子识别†

  摘要：

  铜制备了两个双三唑大环（I）催化双叠氮化物与1,6-庚二炔或1,3-二乙炔基苯的叠氮化物炔烃环加成反应。将其中之一烷基化以得到双双三唑鎓的双价偶合循环后，产生了一种有效的受体，该受体被证明对硫酸盐具有选择性。还合成了两个无环双三唑鎓受体，并研究了这些系统的卤化物阴离子识别特性，以及它们与间苯二甲酰胺大环化合物形成阴离子模板化拟轮烷的能力。有趣的是，尽管苯基连接的受体形成了更稳定的卤化物阴离子模板化的假轮烷，但丙基连接的双三唑鎓主体显示出比类似的1,3-苯基连接的系统更强的阴离子结合亲和力。一个无环的双三唑鎓穿线组分产生了一个稳定的带有双三唑鎓大环的硫酸根阴离子模板化的拟轮烷，用于合成四三唑鎓的链烷。使用阴离子模板化的塞子策略制备了双三唑烷轮烷宿主系统，该系统在竞争性1：1 CDCl中选择性地与磷酸二氢盐结合卤化物阴离子。3  ：CD 3 OD溶剂介质。

  DOI：

  10.1039/c4ra00615a

文献信息

• Rotaxanes Capable of Recognising Chloride in Aqueous Media
  作者：Laura M. Hancock、Lydia C. Gilday、Sílvia Carvalho、Paulo J. Costa、Vítor Félix、Christopher J. Serpell、Nathan L. Kilah、Paul D. Beer

  DOI：10.1002/chem.201002076

  日期：2010.11.22

  attachment of electron‐withdrawing substituents and by increasing its positive charge. A dicationic rotaxane selectively binds chloride in 35 % water, wherein no evidence of oxoanion binding is observed. NMR spectroscopy, X‐ray structural analysis and computational molecular dynamics simulations are used to account for rotaxane formation yields, anion binding strengths and selectivity trends.

  开发了一种新型的通用氯阴离子模板合成途径，用于制备一系列八个新的[2]轮烷主体分子，包括第一个磺酰胺互锁系统。1个1 H NMR光谱滴定研究表明轮烷具有选择性识别竞争性水性溶剂介质中氯离子的能力。互锁主体的卤化物结合亲和力可以通过吸电子取代基的附着以及其正电荷的增加而进一步提高和调节。专用轮烷在35％的水中选择性地结合氯离子，其中没有观察到氧代阴离子结合的迹象。核磁共振波谱，X射线结构分析和分子动力学计算模拟可用来解释轮烷的生成量，阴离子结合强度和选择性趋势。
• Luminescent Anion Sensing by Transition‐Metal Dipyridylbenzene Complexes Incorporated into Acyclic, Macrocyclic and Interlocked Hosts
  作者：Richard C. Knighton、Sophie Dapin、Paul D. Beer

  DOI：10.1002/chem.202000661

  日期：2020.4.21

  increases the preorganisation of both acyclic and macrocyclic metal derivatives resulting in no discernible macrocyclic effect. Interlocked analogues were also prepared, and preliminary luminescent chloride anion spectrometric titrations with 12⋅Ru⋅(PF6 )2 demonstrate a marked increase in halide binding affinity due to the complementary chloride binding pocket of the [2]rotaxane. 1 H NMR binding titrations

  通过将间苯二甲酰胺基序掺入联吡啶基苯中，得到铂(II)和钌(II)环金属化配合物，制备了一系列新型无环、大环和机械联锁发光阴离子传感器。无环和大环导数 7⋅Pt、7⋅Ru⋅PF6 、10⋅Pt 和 10⋅Ru⋅PF6 都是一系列卤化物和含氧阴离子的有效传感器。与铂相比，由于阳离子电荷和额外的静电相互作用，近红外发射钌同系物表现出更高的结合强度。二吡啶基苯配体和酰胺羰基之间的分子内氢键增加了无环和大环金属衍生物的预组织，导致没有明显的大环效应。还制备了联锁类似物，并且用 12⋅Ru⋅(PF6 )2 进行的初步发光氯阴离子光谱滴定表明，由于[2]轮烷的互补氯离子结合袋，卤化物结合亲和力显着增加。 1 H NMR 结合滴定表明，即使在竞争性的 30% 水性混合物中，联锁二价受体也能够识别氯离子。
• A rotaxane host system containing integrated triazole C–H hydrogen bond donors for anion recognition
  作者：Nicholas G. White、Paul D. Beer

  DOI：10.1039/c2ob27229f

  日期：——

  Two rotaxanes incorporating a 3,5-bis(triazole)-pyridinium axle component have been prepared using either an anion templated amide condensation or ring closing metathesis (RCM) clipping strategy. The respective yields of interlocked receptor were found to be significantly higher when the RCM clipping synthetic route was used. Proton NMR titration experiments in competitive 1 : 1 CDCl3–CD3OD solvent media reveal that the rotaxane prepared by the clipping procedure is selective for halide anions over larger, more basic oxoanions. Interestingly, the interlocked host displays an unusual preference for bromide over other halide anions.

  我们采用阴离子模板化酰胺缩合或闭环偏析（RCM）剪切策略制备了两种含有 3,5-双（三唑）吡啶轴成分的轮烷。结果发现，采用 RCM 剪切合成路线时，互锁受体的产率明显更高。在竞争性 1:â1 CDCl3âCD3OD 溶剂介质中进行的质子核磁共振滴定实验表明，采用剪切法制备的轮烷对卤化物阴离子具有选择性，而对较大、较碱性的氧阴离子则没有选择性。有趣的是，互锁宿主对溴离子的偏好不同寻常，超过了对其他卤化物阴离子的偏好。
• Halogen bonding rotaxanes for nitrate recognition in aqueous media
  作者：Sean W. Robinson、Paul D. Beer

  DOI：10.1039/c6ob02339h

  日期：——

  Targeting the biologically and environmentally important nitrate anion, halogen bonding (XB) has been incorporated into three novel [2]rotaxane structural frameworks via an axle component containing covalently linked 3,5-bis-iodotriazole pyridine–pyridinium motifs. This has enabled the recognition of nitrate in aqueous media containing up to 90% water with equivalent binding affinity to chloride, illustrating

  针对生物学上和环境上重要的硝酸根阴离子，卤素键（XB）已通过包含共价连接的3,5-双-碘代三唑吡啶-吡啶基序的车轴组件纳入了三个新颖的[2]轮烷结构框架。这使得能够识别含水量高达90％的水介质中的硝酸盐，并具有与氯化物同等的结合亲和力，从而说明了XB在竞争激烈的水性溶剂混合物中识别阴离子的能力。
• Chloride-Anion-Templated Synthesis of a Strapped-Porphyrin-Containing Catenane Host System
  作者：Asha Brown、Matthew J. Langton、Nathan L. Kilah、Amber L. Thompson、Paul D. Beer

  DOI：10.1002/chem.201502721

  日期：2015.12.1

  The synthesis, structure and anion‐recognition properties of a new strapped‐porphyrin‐containing [2]catenane anion host system are described. The assembly of the catenane is directed by discrete chloride anion templation acting in synergy with secondary aromatic donor–acceptor and coordinative pyridine–zinc interactions. The [2]catenane incorporates a three‐dimensional, hydrogen‐bond‐donating anion‐binding

  描述了一种新的含带卟啉的[2]环烷阴离子宿主系统的合成，结构和阴离子识别特性。链烷的组装是由离散的氯离子模板指导的，该模板与仲芳族供体-受体和配位吡啶-锌的相互作用协同作用。[2] catenane包含一个三维，氢键给体的阴离子结合袋。链烷·氯化物配合物的固态结构分析表明，氯阴离子通过六种会聚的CH·····Cl和NH···Cl氢键相互作用和溶液相1封装在链烷的互锁结合腔内。1 H NMR滴定实验表明，这种互补的氢键排列有助于在DMSO溶液中选择性识别较大的卤化物阴离子上的氯。