(+/-)-2-methylbutyl trifluoromethanesulfonate | 96859-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-methylbutyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: CH3CH(C2H5)CH2OTf；Trifluoro-methanesulfonic acid 2-methyl-butyl ester；2-methylbutyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 96859-75-5
• 化学式: C₆H₁₁F₃O₃S
• 分子量: 220.213
• InChiKey: AUASHVSBCKBGSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  25 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-methylbutyl trifluoromethanesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 2-Methyl-1-butylazide
  参考文献：
  名称：

  Simple and Efficient Method for the Synthesis of Azides in Water-THF Solvent System

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304948.2011.594002
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丁醇 、 1-(Trifluoromethansulfonyl)-4-(p-toluensulfonyl)-phenylmethylen-1,4-dihydropyridin 在 三氟甲磺酸 作用下， 生成 (+/-)-2-methylbutyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Übertragung der Trifluoromethansulfonyl- undp-Toluensulfonyl-Gruppe unter neutralen Bedingungen auf hydroxygruppenhaltige Verbindungen

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-31069

文献信息

• Approach toward the Total Synthesis of Orevactaene. 2. Convergent and Stereoselective Synthesis of the C18−C31 Domain of Orevactaene. Evidence for the Relative Configuration of the Side Chain
  作者：Michael G. Organ、Yaroslav V. Bilokin、Svetoslav Bratovanov

  DOI：10.1021/jo0201777

  日期：2002.7.1

  synthesis of four diastereomeric hydrophobic tails (C22-C29) of the molecule with two stereogenic centers at C23 and C25; (ii) the synthesis of three stereodefined trisubstituted olefins 37, 38, and 43 using palladium(0)-catalyzed hydrometalation and metallometalation; and (iii) the convergent assembly of the aforementioned sections by a 'one-pot' lithium/halogen exchange, boron/lithium exchange, borate ester

  报道了以对映选择性和会聚方式合成前内酯（1）的C18-C31亚基。结构中的四个手性中心（即碳23、25、32和33）具有未知构型；因此，已经设计出一种模块化的方法，通过三取代的烯烃模板将结构的两个含立体中心的末端连接在一起，最终产生靶的所有可能的非对映异构体。该方法成功的关键包括：（i）有效合成分子的四个非对映体疏水尾（C22-C29），在C23和C25处有两个立体异构中心；（ii）使用钯（0）催化的加氢金属化和金属金属化合成三种立体定义的三取代的烯烃37、38和43；（iii）通过“一锅法”将上述各部分融合在一起 锂/卤素交换，硼/锂交换，硼酸酯皂化和Suzuki交叉偶联，然后进行氧化脱保护。该序列以良好的产率提供了作为单一异构体的所需醛49和50。来自文献和当前工作的已汇编光谱数据提供了证据，表明，内六碳六烯侧链中甲基的相对构型可能是1,3-syn，这将在总合成完成后得到证实。这些结果
• Spiroleptosphol isolated from Leptosphaeria doliolum
  作者：Masaru Hashimoto、Taro Tsushima、Takanori Murakami、Masahiro Nomiya、Noboru Takada、Kazuaki Tanaka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.05.087

  日期：2008.7

  A novel gamma-methylidene-spirobutanolide spirolephtoshol (1) was isolated from ascomycetous fungus Leptosphaeria doliolum as a cytotoxic compound. The relative structure was established by the NMR analysis involving the NOE experiments. Absolute structure of the bicyclic moiety was determined by chemical derivation followed by the CD analysis. The relative and absolute stereochemistry of the side chain was established by comparison of the (1)H NMR spectra and the chiral GC chromatograms of the degradation product with the synthetic samples. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• On the solid state inclusion of tetrabutylammonium cation in the imidazolium/trifluoromethanesulfonate H-bonds network observed in ionic co-crystals
  作者：Loïc Leclercq、Isabelle Suisse、Guy Nowogrocki、Francine Agbossou-Niedercorn

  DOI：10.1016/j.molstruc.2008.06.025

  日期：2008.12

  Three co-crystals of tetrabutylammonium and 1-alkyl-3-methylimidazolium bistrifluoromethanesulfonate, where alkyl are: ethyl (co-crystal I), butyl (co-crystal II) or (+/-)-2-methylbutyl (co-crystal III) have been crystallized by slow evaporation of a chloroform solution. The X-rays diffraction studies on single co-crystals revealed that the three crystalline materials obtained are respectively triclinic (P (1) over bar) for 1. monoclinic (P2(1)/c) for II and triclinic (P (1) over bar) for III. In each structure, the tetrabutylammonium cations are included in the H-bonds network that link all the imidazolium cations and trifluoromethanesulfonate anions. The H-bonds occur between the acidic protons of the imidazolium ring and the oxygen atoms of the counter ion. No supramolecular interaction (except obviously electrostatic) is observed between the tetrabutylammonium cations and the trifluoromethanesulfonate anions. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.
• ANDERS, E.;STANKOWIAK, A., SYNTHESIS, BRD, 1984, N 12, 1039-1041
  作者：ANDERS, E.、STANKOWIAK, A.

  DOI：——

  日期：——
• ANDERSON G. L.; HARRUNA ISSIFU, SYNTH. COMMUN., 17,(1987) N 1, 111-114
  作者：ANDERSON G. L.、 HARRUNA ISSIFU

  DOI：——

  日期：——