dopamine | 51079-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: dopamine
• 英文别名: 4-(2-Aminoethyl)benzene-1,2-diol;hydron；4-(2-aminoethyl)benzene-1,2-diol;hydron
• CAS: 51079-99-3
• 化学式: C₈H₁₁NO₂*H
• 分子量: 154.189
• InChiKey: VYFYYTLLBUKUHU-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dopamine 在 Cl₂ radical anion 作用下， 生成 dopamine semiquinone anion radical
  参考文献：
  名称：

  Maity, Dilip K.; Mohan, Hari; Mittal, Jai P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 4, p. 919 - 924

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氧气 、 Tyramin 生成 dopamine
  参考文献：
  名称：

  来自冈比亚按蚊的前酚氧化酶（PPO）的结构提供了对PPO激活机制的新见解。

  摘要：

  背景技术酚氧化酶（PO）催化的黑色素化是昆虫针对病原性和寄生虫感染的普遍防御机制。在诸如冈比亚按蚊（Anopheles gambiae）之类的蚊子中，黑色素囊化作用是对某些引起疟疾和丝虫病的寄生虫的抵抗机制。PO最初是由血细胞合成的，并以无活性的酚氧化酶（PPO）的形式释放到血淋巴中，在识别外来入侵者时被丝氨酸蛋白酶级联激活。PPO活化和PO催化的机理一直难以捉摸。结果在此，我们报道了来自冈比亚按蚊的PPO8的晶体结构，分辨率为2.6。PPO8形成同型二聚体，每个亚基均显示出经典的III型双铜活性中心。我们的分子对接和诱变研究揭示了一个新的底物结合位点，其中Glu364作为负责单酚和双酚底物去质子化的催化残基。Glu364的突变严重损害了AgPPO8的单酚羟化酶和双酚氧化酶的活性。我们的数据表明，新发现的底物结合口袋是催化的实际位点，并且可以实现PPO活化而无需撤出之前被视为底物“占位符”

  DOI：

  10.1186/s12915-015-0225-2

文献信息

• Pico Molar Sensing of Dopamine in Presence of Serotonin Using BaMnO₃/Carbon Nanostructures
  作者：Jasmine Thomas、P. K. Anitha、Tony Thomas、Nygil Thomas

  DOI：10.1149/1945-7111/ac1492

  日期：2021.7.1

  A novel electrochemical sensor for dopamine (DA) in the presence of serotonin (ST) was fabricated by modifying a glassy carbon electrode with BaMnO3 and super P carbon black. The modifier, BaMnO3 was synthesized by a co-precipitation method and subsequent calcination. The formation of a pure crystalline form of BaMnO3 was ensured during synthesis and verified by characterization techniques such as

  通过用 BaMnO 3和超级 P 炭黑修饰玻碳电极，制造了一种在血清素 (ST) 存在下检测多巴胺 (DA) 的新型电化学传感器。改性剂BaMnO 3通过共沉淀法和随后的煅烧合成。在合成过程中确保形成纯结晶形式的 BaMnO 3，并通过粉末 X 射线衍射、红外光谱、拉曼、热重分析、紫外-可见光谱、扫描电子显微镜、透射电子显微镜和能量色散等表征技术进行验证。 X 射线分析。5 毫克 BaMnO 3足以允许传感器开发。该传感器的特征在于电化学阻抗谱和循环伏安法研究。基于实验结果提出了DA和ST在传感器处氧化的机制。使用该传感器成功测定了 DA 和 ST 的痕量水平。DA 和 ST 的电化学氧化是完全独立的。DA 和 ST 的检测限分别为 50 pM 和 5 nM。DA 的线性动态范围 (LDR) 为 0.1 至 300 nM，ST 的 LDR 为 10 至 2300 nM。通过计算人血清和尿液中
• Inactivation of dopamine .beta.-hydroxylase by .beta.-ethynyltyramine: kinetic characterization and covalent modification of an active site peptide
  作者：Walter E. DeWolf、Pamela A. Chambers、Christopher Southan、David Saunders、Lawrence I. Kruse

  DOI：10.1021/bi00435a032

  日期：1989.5.2

  stoichiometric, covalent modification of the enzyme. Analysis of the tryptic map following inactivation by [3H]-beta-ethynyltyramine reveals that the radiolabel is associated with a single, 25 amino acid peptide. The sequence of the modified peptide is shown to be Cys-Thr-Gln-Leu-Ala-Leu-Pro-Ala-Ser-Gly-Ile-His-Ile-Phe-Ala-Ser-Gln-Leu- His*- Thr-His-Leu-Thr-Gly-Arg, where His* corresponds to a covalently modified

  β-乙炔基乙胺已被证明是一种有效的基于机制的多巴胺β-羟化酶（DBH）抑制剂。酶的伪一级反应，时间依赖性失活，失活对抗坏血酸和氧共底物的存在，酪胺（底物）和1-（3,5-二氟-4-羟基苄基）的能力证明了这一点。咪唑-2-硫酮（竞争性多底物抑制剂）可防止失活，并且β-乙炔基酪胺对酶具有高亲和力。β-乙炔基酪胺使DBH失活伴随着酶的化学计量，共价修饰。通过[3H]-β-乙炔基酪胺灭活后的胰蛋白酶图分析表明，放射性标记与单个25个氨基酸的肽相关。修饰肽的序列显示为Cys-Thr-Gln-Leu-Ala-Leu-Pro-Ala-Ser-Gly-Ile-His-Ile-Phe-Ala-Ser-Gln-Leu-His * -Thr -His-Leu-Thr-Gly-Arg，其中His *对应于共价修饰的组氨酸残基。在使用分离的β-乙炔基酪胺对映体的研究中，我们发现R对映体是可逆的竞争性抑制剂，相对于酪胺底物，Ki为7
• Isolation and partial characterization of norcoclaurine synthase, the first committed step in benzylisoquinoline alkaloid biosynthesis, from opium poppy
  作者：Nailish Samanani、Peter J. Facchini

  DOI：10.1007/s004250100581

  日期：2001.10

  elicitor treatment. Compared to opium poppy, basal NCS activity was 3- and 5-fold higher in benzylisoquinoline alkaloid-producing cell cultures of Eschscholzia californica and Thalictrum flavum ssp. glaucum, respectively. In contrast, NCS activity was not detected in cultured cells of Nicotiana tabacum and Catharanthus roseus, which do not produce benzylisoquinoline alkaloids. NCS displayed maximum activity

  摘要。去甲紫杉碱合酶 (NCS) 催化多巴胺和 4-羟基苯乙醛 (4-HPAA) 的缩合反应生成去甲紫杉碱，这是植物中产生的所有苄基异喹啉生物碱的常见前体。在罂粟 (Papaver somniferum L.) 中，在发芽种子、幼苗和所有成熟植物器官，尤其是茎和根中检测到 NCS 活性。然而，在用真菌激发剂处理的细胞悬浮培养物中发现了最高水平的活性。NCS 活性在 80 小时内被诱导超过 20 倍，以响应诱导剂处理。与罂粟相比，在 Eschscholzia californica 和 Thalictrum flavum ssp 的产生苄基异喹啉生物碱的细胞培养物中，基础 NCS 活性高出 3 倍和 5 倍。青光，分别。相比之下，在不产生苄基异喹啉生物碱的烟草和长春花的培养细胞中未检测到 NCS 活性。NCS 在 pH 6.5 和 7.0 之间显示出最大活性，在 42 到 55 °C 之间具有广泛的最佳温度。酶活性不受
• Evidence for the monophyletic evolution of benzylisoquinoline alkaloid biosynthesis in angiosperms
  作者：David K. Liscombe、Benjamin P. MacLeod、Natalia Loukanina、Owi I. Nandi、Peter J. Facchini

  DOI：10.1016/j.phytochem.2005.04.029

  日期：2005.6

  molecular phylogeny. These results support the monophyletic origin of BIA biosynthesis prior to the emergence of the eudicots. Phylogenetic analyses of NCS, berberine bridge enzyme and several O-methyltransferases suggest a latent molecular fingerprint for BIA biosynthesis in angiosperms not known to accumulate such alkaloids. The limited occurrence of BIAs outside the Ranunculales and eumagnoliids suggests

  苄基异喹啉生物碱 (BIA) 由超过 2500 种不同的结构组成，主要限于毛茛目和真木脂类。然而，BIA 也存在于芸香科、樟科、山茱萸科和莲科植物中，并且在胡椒目中零星存在。这些生物碱中的一些在保护植物对抗食草动物和病原体方面发挥作用 - 因此，BIA 生物合成的能力预计在某些植物的生殖健康中发挥重要作用。生化和分子系统发育方法被用来研究基底被子植物中 BIA 生物合成的进化。将 90 种不同植物物种中 (S)-去甲紫杉碱合酶 (NCS；EC 4.2.1.78) 活性的出现与叠加在分子系统发育上的 BIA 分布进行比较。这些结果支持双子叶植物出现之前 BIA 生物合成的单系起源。NCS、小檗碱桥酶和几种 O-甲基转移酶的系统发育分析表明被子植物中 BIA 生物合成的潜在分子指纹，未知会积累此类生物碱。在毛茛纲和真花甲纲外 BIA 的发生有限，这表明需要高度专业化但进化上不稳定的细胞平台来适
• Mechanistic Studies on Norcoclaurine Synthase of Benzylisoquinoline Alkaloid Biosynthesis:  An Enzymatic Pictet−Spengler Reaction
  作者：Louis Y. P. Luk、Shannon Bunn、David K. Liscombe、Peter J. Facchini、Martin E. Tanner

  DOI：10.1021/bi700752n

  日期：2007.9.1

  dichroism spectroscopy is developed and used to monitor the kinetics of the enzymatic reaction. Dopamine analogues bearing a methoxy or hydrogen substituent in place of the C-1 phenolic group were readily accepted by the enzyme whereas those bearing the same substituents at C-2 were not. This supports a mechanism involving a two-step cyclization of the putative iminium ion intermediate that does not proceed

  Norcoclaurine合酶催化多巴胺和4-羟苯基乙醛的不对称Pictet-Spengler缩合反应，生成（S）-norcoclaurine。这是包括吗啡和可待因在内的苄基异喹啉生物碱生物合成的第一步。在这项工作中，在大肠杆菌中高度编码黄褐藻降冰片草合氨酸合成酶的基因，并且首次纯化了所得的带有His标签的重组酶。开发了基于圆二色性光谱的连续测定法，并将其用于监测酶促反应的动力学。带有甲氧基或氢取代基取代C-1酚基的多巴胺类似物很容易被酶接受，而那些在C-2带有相同取代基的多巴胺类似物则不容易。这支持了涉及不通过螺环中间体进行的假定的亚胺离子中间体的两步环化的机制。发现[3,5,6-2H]多巴胺的反应由于对kcat / KM值的1.7 +/- 0.1的动力学同位素效应而减慢了反应速度。这被解释为表明引起重金属化的去质子步骤部分地决定了整个反应的速率。

表征谱图