2-oxo-2-phenylethyl hex-2-ynoate | 946434-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-oxo-2-phenylethyl hex-2-ynoate
• 英文别名: Phenacyl hex-2-ynoate；phenacyl hex-2-ynoate
• CAS: 946434-94-2
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: QERBFXDVROXGKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硼酸 、 2-oxo-2-phenylethyl hex-2-ynoate 在 [dpppPd(H₂O)2](OTf)2 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到(3E)-4-hydroxy-4-phenyl-3-(1-phenylbutylidene)oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  阳离子Pd（II）催化的芳基2-炔基芳烷基甲基酯的对映选择性环化反应，是通过炔烃与芳基硼酸的碳钯反应引发的。

  摘要：

  在温和的条件下，在没有Pd（II）/ Pd（0）氧化还原体系的情况下，开发了阳离子钯（II）催化的乙烯基钯物种向酮的对映选择性分子内加成反应，该工艺具有高收率和对映选择性。该级联反应提供了构建光学活性羟基内酯的有效方法。

  DOI：

  10.1021/ol0711772
• 作为产物：
  描述：

  2-己炔酸 、 2-溴苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到2-oxo-2-phenylethyl hex-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  阳离子Pd（II）催化的芳基2-炔基芳烷基甲基酯的对映选择性环化反应，是通过炔烃与芳基硼酸的碳钯反应引发的。

  摘要：

  在温和的条件下，在没有Pd（II）/ Pd（0）氧化还原体系的情况下，开发了阳离子钯（II）催化的乙烯基钯物种向酮的对映选择性分子内加成反应，该工艺具有高收率和对映选择性。该级联反应提供了构建光学活性羟基内酯的有效方法。

  DOI：

  10.1021/ol0711772

文献信息

• Decarboxylative Oxyacyloxylation of Propiolic Acids: Construction of Alkynyl-Containing α-Acyloxy Ketones
  作者：Xin Chen、Yangchun Xin、Zhi-Wei Zhao、Yu-Jian Hou、Xiang-Xiang Wang、Wen-Jin Xia、Ya-Min Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00669

  日期：2021.6.18

  Novel decarboxylative oxyacyloxylation of propiolic acids has been developed. This reaction provides an efficient access to alkynyl-containing α-acyloxy ketones from readily available starting materials and exhibits significant functional group tolerance. Furthermore, oxyacyloxylation of terminal alkynes and aliphatic propiolic acids was also developed. A possible reaction mechanism is proposed based

  已开发出丙炔酸的新型脱羧氧基酰氧基化。该反应提供了从容易获得的起始材料中有效获取含炔基的 α-酰氧基酮的途径，并表现出显着的官能团耐受性。此外，还开发了末端炔烃和脂肪族丙炔酸的氧酰氧基化。基于机理研究提出了一种可能的反应机理。