N-methylhex-2-ynamide | 1430798-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-methylhex-2-ynamide
• CAS: 1430798-79-0
• 化学式: C₇H₁₁NO
• 分子量: 125.17
• InChiKey: CRSIKWZBLCIECX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-频哪醇-2-(1,8)萘二胺联硼酸酯 、 N-methylhex-2-ynamide 在 4-甲基吡啶 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到(Z)-N-methyl-3-(1H-naphtho[1,8-de][1,3,2]diazaborinin-2(3H)-yl)hex-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  化学，区域和立体选择性铜（II）催化的硼在水性介质中添加到乙炔酯和酰胺中

  摘要：

  开发了在露天条件下进行铜（II）催化的pinBBdan加至炔酸和炔酰胺中的露天条件。简单而温和的β-硼化协议以显着的化学，区域和立体选择性方式进行，从而以良好的产率提供了1,8-二氨基萘保护的（Z）-β-硼烯酸酯和伯，仲和叔酰胺。 。这些反应显示出对各种烷基，芳基和杂原子官能团的高耐受性，并提供了对各种乙烯基硼酸衍生物的方便获得。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00648
• 作为产物：
  描述：

  2-己炔酸 、 甲胺 在 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以68%的产率得到N-methylhex-2-ynamide
  参考文献：
  名称：

  化学，区域和立体选择性铜（II）催化的硼在水性介质中添加到乙炔酯和酰胺中

  摘要：

  开发了在露天条件下进行铜（II）催化的pinBBdan加至炔酸和炔酰胺中的露天条件。简单而温和的β-硼化协议以显着的化学，区域和立体选择性方式进行，从而以良好的产率提供了1,8-二氨基萘保护的（Z）-β-硼烯酸酯和伯，仲和叔酰胺。 。这些反应显示出对各种烷基，芳基和杂原子官能团的高耐受性，并提供了对各种乙烯基硼酸衍生物的方便获得。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00648

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND ANTI-TUMOR NQO1 SUBSTRATES<br/>[FR] COMPOSÉS ET SUBSTRATS ANTITUMORAUX NQO1
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2013056073A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  Compounds of Formula (I) can be selectively lethal toward a variety of different cancer cell types. The compounds are useful for the management, treatment, control, or adjunct treatment of diseases, where the selective lethality is beneficial in chemotherapeutic therapy.

  化合物的化学式（I）可以选择性地对多种不同类型的癌细胞具有致命作用。这些化合物对于管理、治疗、控制或辅助治疗疾病非常有用，其中选择性的致命作用在化疗疗法中具有益处。
• [EN] METHODS FOR PRODUCING BERAPROST AND ITS DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION DU BÉRAPROST ET SES DÉRIVÉS
  申请人：LUNG BIOTECHNOLOGY PBC

  公开号：WO2015179427A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  The present invention is directed to methods for preparing Beraprost and novel synthetic intermediates for Beraprost. In one aspect, a process is provided to produce a pharmaceutical compound represented by the general Formula (I) via a radical cyclization route. The process is completed in fewer steps than the known synthetic methods and may be conducted to prepare commercially useful quantities. In another aspect, synthetic methods are provided for producing Beraprost and its derivatives,, which are stereoselective, efficient, scalable and economical. In another aspect, substantially isomerically pure compounds and intermediates are produced by the above processes.

  本发明涉及制备贝拉前列素（Beraprost）的方法以及贝拉前列素的新型合成中间体。在一个方面，提供了通过自由基环化路线生产一般式（I）代表的药物化合物的方法。该过程比已知的合成方法完成步骤更少，并可用于制备商业上有用的数量。在另一个方面，提供了用于生产贝拉前列素及其衍生物的合成方法，这些方法具有立体选择性，高效，可扩展和经济。在另一个方面，通过上述过程生产了基本异构纯化合物和中间体。
• Methods for producing beraprost and its derivatives
  申请人：Lung Biotechnology PBC

  公开号：US10005753B2

  公开（公告）日：2018-06-26

  The present invention is directed to methods for preparing Beraprost and novel synthetic intermediates for Beraprost. In one aspect, a process is provided to produce a pharmaceutical compound represented by the general Formula (I) via a radical cyclization route. The process is completed in fewer steps than the known synthetic methods and may be conducted to prepare commercially useful quantities. In another aspect, synthetic methods are provided for producing Beraprost and its derivatives, which are stereoselective, efficient, scalable and economical. In another aspect, substantially isomerically pure compounds and intermediates are produced by the above processes.

  本发明涉及贝前列素的制备方法和贝前列素的新型合成中间体。一方面，本发明提供了一种通过自由基环化途径生产通式（I）所代表的药物化合物的工艺。与已知的合成方法相比，该工艺只需较少的步骤即可完成，并可用于制备商业上有用的数量。另一方面，提供了生产贝前列素及其衍生物的合成方法，该方法具有立体选择性、高效性、可扩展性和经济性。在另一个方面，通过上述工艺可以生产出基本上同分异构的纯化合物和中间体。
• Methods for producing Beraprost and its derivatives
  申请人：Lung Biotechnology PBC

  公开号：US10246430B2

  公开（公告）日：2019-04-02

  The present invention is directed to methods for preparing Beraprost and novel synthetic intermediates for Beraprost.

  本发明涉及贝前列素的制备方法和贝前列素的新型合成中间体。
• Compounds and anti-tumor NQO1 substrates
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US10285986B2

  公开（公告）日：2019-05-14

  Compositions comprising Formula (I) can be selectively lethal toward a variety of different cancer cell types. The compositions are useful for the management, treatment, control, or adjunct treatment of diseases, where the selective lethality is beneficial in chemotherapeutic therapy.

  由式（I）组成的组合物可对多种不同类型的癌细胞产生选择性杀伤作用。这些组合物可用于疾病的管理、治疗、控制或辅助治疗，其中选择性致死在化疗中是有益的。