ethyl N-acetyl-L-phenylalanyl-L-alaninate | 60671-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl N-acetyl-L-phenylalanyl-L-alaninate
• 英文别名: Ac-(S)-Phe-(S)-AlaOEt；ethyl (2S)-2-[[(2S)-2-acetamido-3-phenylpropanoyl]amino]propanoate
• CAS: 60671-67-2
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₄
• 分子量: 306.362
• InChiKey: WIPKBOWYOSPCIR-FZMZJTMJSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-155 °C
• 沸点：
  550.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-苯丙氨酸 在 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 ethyl N-acetyl-L-phenylalanyl-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  N-末端N-乙酰苯丙氨酸二肽合成中β-氨基酸酯侧链性质对与5(4H)-恶唑酮缩合的非对映选择性影响的研究

  摘要：

  发现了由 N-酰基苯丙氨酸制备的 5(4H)-恶唑酮的快速外消旋化条件。4-苄基-2-甲基-5(4H)-恶唑酮与氨基酸酯的反应非对映选择性地进行以产生主要包含R-苯丙氨酸的二肽。非对映选择性随着氨基酸酯侧链结构的复杂化而增加。

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000042296.13831.bd

文献信息

• A Fast Procedure for the Preparation of Amides/Peptides from Carboxylic Acids and Azides via Two Redox Reactions: Application to the Synthesis of Methionine Enkephalin
  作者：Sunil K. Ghosh、Rekha Verma、Usha Ghosh、Vasant R. Mamdapur

  DOI：10.1246/bcsj.69.1705

  日期：1996.6

  A one-pot self regulated approach for the synthesis of amides/peptides based on two reduction–oxidation (redox) reactions has been described. The primary and secondary amides/peptides are made by using azidotrimethylsilane and alkyl azides/α-azido acid derivatives respectively as the direct source of amine components. Benzeneselenol, generated in the reaction medium during carboxyl activation, has

  已经描述了基于两个还原-氧化（氧化还原）反应的用于合成酰胺/肽的一锅自调节方法。一级和二级酰胺/肽分别使用叠氮三甲基硅烷和烷基叠氮化物/α-叠氮酸衍生物作为胺组分的直接来源制备。已发现在羧基活化过程中在反应介质中产生的苯甲酚是用于将叠氮化物转化为伯胺的有效还原剂。该方法已应用于甲硫氨酸脑啡肽的合成。
• THE ASYMMETRIC HYDROGENATION OF THE α-<i>N</i>-ACETYLAMINOCINNAMOYL DERIVATIVE OF AMINO ACIDS WITH CHIRAL BISPHOSPHINE–RHODIUM COMPLEX
  作者：Ken-ichi Onuma、Tomiyasu Ito、Asao Nakamura

  DOI：10.1246/cl.1980.481

  日期：1980.5.5

  An optical yield of the dipeptide obtained in the title reaction is affected by a chiral amino acid moiety in the substrate.

  在标题反应中获得的二肽的光学产率受底物中手性氨基酸部分的影响。
• One pot amide/ peptide synthesis via two redox reactions
  作者：Sunil K. Ghosh、Usha Singh、Vasant R. Mamdapur

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77720-3

  日期：1992.2

  A new and highly efficient one-pot self-regulated approach to amide/ peptide synthesis has been developed based on two redox reactions using azide as a latent amine component. For the first time, selenophenol, generated in situ has been found to be an effective reducing agent for the conversion of azides to amines.
• Study of the effect of the nature of the side chain in esters of  -amino acids on the diastereoselectivity of condensation with 5(4H)-oxazolone in the synthesis of dipeptides with N-terminal N-acetylphenylalanine
  作者：V. P. Krasnov、E. A. Zhdanova、N. Z. Solieva、L. Sh. Sadretdinova、I. M. Bukrina、A. M. Demin、G. L. Levit、M. A. Ezhikova、M. I. Kodess

  DOI：10.1023/b:rucb.0000042296.13831.bd

  日期：2004.6

  Conditions for fast racemization of 5(4H)-oxazolones prepared from N-acylphenylalanine were found. Reactions of 4-benzyl-2-methyl-5(4H)-oxazolone with amino acid esters proceed diastereoselectively to give predominantly dipeptides comprising R-phenylalanine. The diastereoselectivity increases with complication of the structure of the side chain in the amino acid esters.

  发现了由 N-酰基苯丙氨酸制备的 5(4H)-恶唑酮的快速外消旋化条件。4-苄基-2-甲基-5(4H)-恶唑酮与氨基酸酯的反应非对映选择性地进行以产生主要包含R-苯丙氨酸的二肽。非对映选择性随着氨基酸酯侧链结构的复杂化而增加。