tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]-3-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phosphoryloxy]propanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanoate | 303054-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]-3-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phosphoryloxy]propanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanoate
• CAS: 303054-42-4
• 化学式: C₃₃H₆₃N₄O₁₀P
• 分子量: 706.858
• InChiKey: CZRRVKXVHILMHH-QORCZRPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]-3-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phosphoryloxy]propanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanoate 、 (S)-1-{(S)-1-[(2S,3R)-3-((2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-Diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-2-(4-phenylacetoxy-benzyloxycarbonylamino)-butyryl]-pyrrolidine-2-carbonyl}-pyrrolidine-2-carboxylic acid 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以60%的产率得到tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-1-[(2S,3R)-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-[[4-(2-phenylacetyl)oxyphenyl]methoxycarbonylamino]butanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phosphoryloxy]propanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of a biotin-labeled glycophosphononapeptide of the c-Myc oncoprotein

  摘要：

  糖磷酸肽代表了 c-Myc 癌症蛋白翻译后修饰的转录激活结构域的部分特征性序列，可通过酶法和经典化学技术相结合的方法高效构建。

  DOI：

  10.1039/b004822o
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基亚磷酰胺二叔丁酯 在 四(三苯基膦)钯 吗啉 、 四氮唑 、 sodium hydroxide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 青霉素(酰胺)酶 、 sodium hydrogensulfite 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 tert-butyl (2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]-3-[bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phosphoryloxy]propanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of a biotin-labeled glycophosphononapeptide of the c-Myc oncoprotein

  摘要：

  糖磷酸肽代表了 c-Myc 癌症蛋白翻译后修饰的转录激活结构域的部分特征性序列，可通过酶法和经典化学技术相结合的方法高效构建。

  DOI：

  10.1039/b004822o

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of a biotin-labeled glycophosphononapeptide of the c-Myc oncoprotein
  作者：Thomas Kappes-Roth、Herbert Waldmann

  DOI：10.1039/b004822o

  日期：——

  Glycophosphopeptides that represent characteristic partial sequences of the posttranslationally modified transcriptional activation domain of the c-Myc oncoprotein can be built up efficiently by a combination of enzymatic and classical chemical techniques.

  糖磷酸肽代表了 c-Myc 癌症蛋白翻译后修饰的转录激活结构域的部分特征性序列，可通过酶法和经典化学技术相结合的方法高效构建。