4-methyl-2′-nitrochalcone | 74599-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-methyl-2′-nitrochalcone
• 英文别名: 4-Methyl-2'-nitro-chalkon；1-(2-nitrophenyl)-3-(4-methylphenyl)prop-2-en-1-one；3-(4-methylphenyl)-1-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 74599-24-9
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: RNUHQZVFVGAMOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2′-nitrochalcone 在 potassium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (2-nitrophenyl)(3-(p-tolyl)oxiran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过原位Meinwald重排/ 2'-硝基查耳酮环氧化物的分子内还原环化反应，可有效构建3-芳基喹啉-4（1 H）-ones

  摘要：

  通过原位Meinwald重排/分子内2'-硝基查尔酮环氧化物还原环化反应，构建3-芳基喹啉-4（1 H）-ones的一种有效方法已得到开发。实用的方法是在温和的反应条件下具有优异的官能团相容性，且产率高达98％。有关转化关键中间体的捕获和NMR分析为提出分子内还原环化的合理机理提供了见识。此外，进一步的衍生成功地提供了羟基取代的和N-甲基取代的衍生物，这可能在探索3-芳基喹啉-4（1H）-一的生物活性化合物中提供有希望的潜在应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.09.039
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙酮 、 对甲基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-methyl-2′-nitrochalcone
  参考文献：
  名称：

  通过Cadogen型反应串联合成吡咯并[2,3- b ]喹诺酮

  摘要：

  报道了用活化的亚甲基异氰酸酯串联硝唑烷的[3 + 2]环加成/还原环化反应，可有效合成吡咯并[2,3- b ]喹诺酮。在该反应中，原位生成的二氢吡咯啉充当内部还原剂，将硝基转化为亲电的亚硝基，随后发生C–N键的形成。不含过渡金属，简单的实验程序以及易于使用的起始材料构成了目前的转化方式。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02558

文献信息

• Cu-Catalyzed one-pot synthesis of thiochromeno-quinolinone and thiochromeno-thioflavone <i>via</i> oxidative double hetero Michael addition using <i>in situ</i> generated nucleophiles
  作者：Nallappan Sundaravelu、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1039/d0cc03210g

  日期：——

  catalyzed three-component synthesis of π-conjugated tetracyclic thiochromeno-quinolinone and thiochromeno-thioflavone was established via oxidative double hetero Michael addition using in situ generated nucleophiles. Xanthate plays a dual role as an odourless sulfur source and a chemoselective reducing agent. The in situ formed iodine plays a crucial role in the oxidation step.

  通过使用原位生成的亲核试剂通过氧化双杂合迈克尔加成反应建立了铜催化的π-共轭四环硫代色氮喹啉酮和硫代色氮硫代黄酮的三组分合成。黄原酸酯起无味硫源和化学选择性还原剂的双重作用。在原位形成碘起着氧化步骤至关重要的作用。
• An efficient one-step synthesis of 2-arylquinolin-4(1H)-ones with the aid of a low-valent titanium reagent
  作者：Fang Sun、Xuan Zhao、Daqing Shi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.089

  日期：2011.10

  A short and facile synthesis of a series of 2-arylquinolin-4(1H)-ones was accomplished in good yields via the novel reductive cyclization of 2-nitrochalcones promoted by TiCl4/Zn. This method has the advantages of accessible starting materials, one-step procedure, convenient manipulation, and moderate to high yields.

  通过由TiCl 4 / Zn促进的新型2-硝基chalcones的还原环化反应，高产率地完成了一系列2-芳基喹啉-4（1 H）-ones的快速合成。该方法的优点是原料易得，一步法操作，方便操作以及中等至高产率。
• Effective Synthesis of 4-Quinolones by Reductive Cyclization of 2′-Nitrochalcones Using Formic Acid as a CO Surrogate
  作者：Francesco Ferretti、Manar Ahmed Fouad、Cecilia Abbo、Fabio Ragaini

  DOI：10.3390/molecules28145424

  日期：——

  4-Quinolones are the structural elements of many pharmaceutically active compounds. Although several approaches are known for their synthesis, the introduction of an aryl ring in position 2 is problematic with most of them. The reductive cyclization of o-nitrochalcones by pressurized CO, catalyzed by ruthenium or palladium complexes, has been previously reported to be a viable synthetic strategy for

  4-喹诺酮类是许多药物活性化合物的结构元素。尽管已知有几种合成方法，但在 2 位引入芳环对大多数方法来说都是有问题的。此前曾报道，在钌或钯配合物的催化下，通过加压 CO 进行邻硝基查耳酮的还原环化是实现这一目标的可行合成策略，但对加压 CO 管线和高压釜的需求阻碍了其广泛使用。在本文中，我们描述了使用甲酸/乙酸酐混合物作为 CO 替代物，这使得我们能够在廉价且市售的厚壁玻璃管中进行反应，而无需添加任何气态试剂。所获得的产率通常很高，与之前报道的使用加压 CO 的产率相比毫不逊色。该方法适用于从市售且廉价的生物碱 Graveoline 试剂进行三步合成。
• Base-Promoted [5 + 1 + 3] Cascade Cyclization of <i>o</i>-Nitrochalcones, Elemental Sulfur, and Guanidine to Benzo[4,5]thieno[3,2-<i>d</i>]pyrimidine Frameworks
  作者：Juan Wan、Shuntao Huang、Zhou Zhang、Qin Wu、Zhuoyu Wang、Chao Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01383

  日期：2023.6.23

  unexpected [5 + 1 + 3] cascade cyclization to the preparation of benzo[4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine derivatives has been disclosed. In the new protocol, o-nitrochalcones reacted with elemental sulfur and guanidine promoted by NaOH, which reacted in EtOH for 20 min, providing structurally diverse benzo[4,5]thieno[3,2-d]pyrimidines with good yields (77–89%) and wide substrate compatibility (33 examples)

  已经公开了用于制备苯并[4,5]噻吩并[3,2- d ]嘧啶衍生物的意想不到的[5+1+3]级联环化。在新方案中，邻硝基查尔酮与 NaOH 促进的元素硫和胍反应，在 EtOH 中反应 20 分钟，提供结构多样的苯并[4,5]噻吩并[3,2- d ]嘧啶，收率良好（77- 89%）和广泛的基材兼容性（33 个示例）。
• Synthesis of 2-carboxyaniline-substituted maleimides from 2′-nitrochalcones
  作者：Nicolai A. Aksenov、Dmitrii A. Aksenov、Daniil D. Ganusenko、Igor A. Kurenkov、Alexander V. Leontiev、Alexander V. Aksenov

  DOI：10.1039/d3ob00197k

  日期：——

  A practical, one-pot approach to 3-anilino-4-(het)arylmaleimides by simple heating of aqueous DMSO solution of 2′-nitrochalcones with potassium cyanide in the presence of formic acid has been developed. This new reaction provides effective access to a variety of β-substituted α-aminomaleimides which have recently become a subject of growing interest as small, easily modified and environmentally responsive

  通过在甲酸存在下简单加热 2'-硝基查尔酮与氰化钾的 DMSO 水溶液，开发了一种实用的 3-anilino-4-(het)arylmaleimides 的一锅法。这种新反应提供了对各种 β-取代的 α-氨基马来酰亚胺的有效途径，这些最近作为小型、易于修饰和对环境敏感的荧光探针越来越受到关注。