5-Formyl-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid [3-(4-methyl-piperazin-1-yl)-propyl]-amide | 775322-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-Formyl-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid [3-(4-methyl-piperazin-1-yl)-propyl]-amide
• 英文别名: 5-formyl-2,4-dimethyl-N-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)propyl]-1H-pyrrole-3-carboxamide
• CAS: 775322-33-3
• 化学式: C₁₆H₂₆N₄O₂
• 分子量: 306.408
• InChiKey: LYSQEXFGWAOOFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Formyl-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid [3-(4-methyl-piperazin-1-yl)-propyl]-amide 、 5-溴-7-氮杂氧化吲哚 以 乙醇 为溶剂， 生成 (Z)-5-[(5-bromo-2-oxo-1,2-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-ylidene)methyl]-2,4-dimethyl-N-[3-(4-methylpiperazin-1-yl)propyl]-1H-pyrrole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  含有2,4-二甲基-1H-吡咯-3-甲酰胺基的5-Bromo-7-氮杂吲哚-2-one衍生物的合成及抗肿瘤活性。

  摘要：

  我们在这里报告了设计和合成的一系列新型的5-溴-7-氮杂吲哚-2-酮衍生物，其中含有2，4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酰胺部分。通过MTT分析评估了这些新合成的衍生物对所选癌细胞系的体外活性。结果表明，某些化合物具有广谱抗肿瘤功效，并且发现活性最高的化合物23p（IC50：2.357-3.012μM）比舒尼替尼（IC50：31.594-49.036μM）对HepG2，A549和Skov-3的效力更高。 。

  DOI：

  10.3390/molecules21121674
• 作为产物：
  描述：

  2-[3-(4-甲基哌嗪-1-基)丙基]异吲哚-1,3-二酮 在 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-Formyl-2,4-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid [3-(4-methyl-piperazin-1-yl)-propyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  含有2,4-二甲基-1H-吡咯-3-甲酰胺基的5-Bromo-7-氮杂吲哚-2-one衍生物的合成及抗肿瘤活性。

  摘要：

  我们在这里报告了设计和合成的一系列新型的5-溴-7-氮杂吲哚-2-酮衍生物，其中含有2，4-二甲基-1H-吡咯-3-羧酰胺部分。通过MTT分析评估了这些新合成的衍生物对所选癌细胞系的体外活性。结果表明，某些化合物具有广谱抗肿瘤功效，并且发现活性最高的化合物23p（IC50：2.357-3.012μM）比舒尼替尼（IC50：31.594-49.036μM）对HepG2，A549和Skov-3的效力更高。 。

  DOI：

  10.3390/molecules21121674

文献信息

• 5-sulfonamido-substituted indolinone compounds as protein kinase inhibitors
  申请人：SUGEN Inc.

  公开号：US20040204407A1

  公开（公告）日：2004-10-14

  The present invention relates to 5-sulfonamido substituted indolinones that modulate the activity of protein kinases (“PKs”). The compounds of this invention are therefore useful in treating disorders related to abnormal PK activity. Pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of treating diseases utilizing pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of preparing them are also disclosed.

  本发明涉及5-磺酰胺取代吲哚酮，其调节蛋白激酶（“PKs”）的活性。因此，本发明的化合物在治疗与异常PK活性相关的疾病方面是有用的。本发明还揭示了包括这些化合物的制药组合物、利用包含这些化合物的制药组合物治疗疾病的方法以及制备它们的方法。
• Sulfonamide substituted indolinones as inhibitors of DNA dependent protein kinase (DNA-PK)
  申请人：Sugen, Inc.

  公开号：US20040266843A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  The present invention relates generally to the field of radiosensitizing agents which are capable of enhancing radiotherapy by inhibiting DNA-PK (DNA-protein kinase). In particular, it relates to sulfonamide substituted indolinones which inhibit DNA-PK.

  本发明通常涉及放射增敏剂领域，该领域能够通过抑制DNA-PK（DNA蛋白激酶）来增强放射治疗。具体而言，本发明涉及抑制DNA-PK的磺酰胺取代吲哚酮。
• US7157577B2
  申请人：——

  公开号：US7157577B2

  公开（公告）日：2007-01-02