2H-2,3-dihydro-3-hydroxy-1,5-benzodioxepin | 30067-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2H-2,3-dihydro-3-hydroxy-1,5-benzodioxepin
• 英文别名: 3-hydroxy-1,5-benzodioxepin；3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin-3-ol；3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]dioxepin-3-ol；3-Hydroxy-3,4-dihydro-2H-1,5-benzodioxepin
• CAS: 30067-20-0
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: QETZKHPIZAYADG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48-50 °C(Solv: pentane (109-66-0))
• 沸点：
  285.0±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-2,3-dihydro-3-hydroxy-1,5-benzodioxepin 在 氢氧化钾 、 potassium permanganate 作用下， 反应 2.5h， 以60%的产率得到2H-1,5-苯并二氧-3(4h)-酮
  参考文献：
  名称：

  通过具有定性嗅觉评估的新型合成路线合成苯并二氧戊环酮类似物

  摘要：

  海洋气味剂代表香料工业中的次要但不同类的物质，其7-甲基-2 ħ -1,5-苯并二氧-3-（4 ħ） -酮（1）的商业上称为使Calone 1951 ®，合成海洋香气化学领域的第一名。为了确定哪个的特性海洋气味的程度使Calone 1951 ®对应于在该分子的苯并部分取代，各种芳族取代基分别并入benzodioxepinone结构（方案1，表3）。鉴于在将专利文献推导类似物12 – 18时遇到的困难尤其是具有吸电子取代基的那些，实施了一种替代的合成方案，用于以有利的产率构建所有类似物（方案4，表3）。通过表氯醇的环氧裂解（方案3）形成羟基保护的二卤代烷基化剂24 ，使醚化反应有利于二卤代取代和随后的分子内环封闭（26a – g）。THP脱保护，然后将醇27a – g氧化为酮12 – 18提供了苯并二氧杂戊酮产品的一般途径。取代基性质对气味活性的影响揭示了嗅觉特性的不同范围（表4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790085
• 作为产物：
  描述：

  2H-1,5-苯并二氧-3(4h)-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2H-2,3-dihydro-3-hydroxy-1,5-benzodioxepin
  参考文献：
  名称：

  High-field proton and carbon-13 nuclear magnetic resonance studies of the conformational dynamic properties of seven-membered rings. 3-Substituted derivatives of 1,5-benzodioxepin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00319a025

文献信息

• An innovative synthesis pathway to benzodioxanes: the peculiar reactivity of glycerol carbonate and catechol
  作者：T. Tabanelli、C. Giliberti、R. Mazzoni、R. Cucciniello、F. Cavani

  DOI：10.1039/c8gc02811g

  日期：——

  main side product, the HMB isomer, may be an interesting intermediate for the synthesis of calone analogues, which are important scaffolds used in fragrances. A detailed mechanistic study, supported by kinetics, GC-MS, and HMBC NMR characterization, is also reported. Accordingly, this paper describes a completely innovative and greener synthesis pathway to benzodioxanes.

  本文研究了碳酸甘油酯（GlyC）作为酚类化合物的创新性和高反应性烷基化剂的独特反应性。特别是，在碱性催化剂（NaOCH 3， Na-丝光沸石，MgO），无需反应溶剂。在均相碱性催化剂（NaOCH 3）。值得注意的是，主要副产物HMB异构体可能是合成calone类似物的有趣中间体，calone类似物是香料中使用的重要骨架。还报道了详细的机理研究，并得到动力学，GC-MS和HMBC NMR表征的支持。因此，本文描述了一种完全创新且更绿色的苯并二恶烷合成途径。
• [EN] PROCESS FOR OBTAINING PHENOLIC DERIVATIVES BY USING GLYCEROL CARBONATE<br/>[FR] PROCÉDÉ D'OBTENTION DE DÉRIVÉS PHÉNOLIQUES À L'AIDE DE CARBONATE DE GLYCÉROL
  申请人：UNIV BOLOGNA ALMA MATER STUDIORUM

  公开号：WO2018171942A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  It is disclosed a process for obtaining phenolic derivatives with high industrial interest in the pharmaceutical industry by using glycerol carbonate. Specifically, the process provides for a phenol substituted in position 2 to react with glycerol carbonate in the presence of a basic catalyst capable of activating the substituted phenol. The reaction can be carried out in the presence of a homogeneous catalyst or a heterogeneous catalyst, ensuring in any case good selectivity and high yields towards the desired product.

  使用甘油碳酸酯在制药工业中获得具有高工业兴趣的酚衍生物的过程被披露。具体来说，该过程提供了一种在位置2被取代的酚与甘油碳酸酯在存在能够激活取代酚的碱性催化剂的情况下发生反应的方法。该反应可以在存在均相催化剂或非均相催化剂的情况下进行，确保在任何情况下对所需产品具有良好的选择性和高产率。
• Method for producing seven-membered diether compounds and intermediates thereof
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：EP1405851A1

  公开（公告）日：2004-04-07

  The invention provides a method for preparing 3,4-dihydro(2H)-1,5-benzodioxepin-3-ones represented by the formula (3): wherein R1, R2, R3 and R4 respectively represent, independently, a hydrogen atom an alkyl group or an alkenyl group, and R1, R2, R3 and R4 as a whole do not comprise more than 10 carbon atoms and that, when the two adjacent groups respectively comprise an alkyl group or an alkenyl group, they may be combined together to form a carbon ring; by reacting either a compound represented by the formula (1a) and/or (1b): wherein X represent a halogen atom; and R1, R2, R3 and R4 are as defined above; or catechols represented by the formula (5): wherein R1, R2, R3 and R4 are as defined above; with 1,3-dihaloacetones in the presence of sodium carbonate, through the removal of hydrogen halide.

  该发明提供了一种制备3,4-二氢(2H)-1,5-苯并二噁呋喃-3-酮的方法，其表示为公式(3)：其中R1、R2、R3和R4分别独立地代表氢原子、烷基或烯基，且R1、R2、R3和R4作为一个整体不含有超过10个碳原子，并且当两个相邻的基分别包含烷基或烯基时，它们可以结合在一起形成一个碳环；通过在碳酸钠存在下，通过去除氢卤化物来反应公式(1a)和/或(1b)所代表的化合物：其中X代表卤素原子；R1、R2、R3和R4如上所述；或者用公式(5)所代表的邻苯二酚：其中R1、R2、R3和R4如上所述；与1,3-二卤代乙酮反应。
• CETP INHIBITORS DERIVED FROM BENZOXAZOLE ARYLAMIDES
  申请人：Hunt Julianne A.

  公开号：US20100197630A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  Compounds having the structure of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts of the compounds, are potent CETP inhibitors, and are useful for raising HDL-cholesterol, reducing LDL-cholesterol, and for treating or preventing atherosclerosis. In formula I, A-B is an arylamide moiety.

  具有I式结构的化合物，包括该化合物的药物可接受的盐，是有效的CETP抑制剂，可用于提高高密度脂蛋白胆固醇，降低低密度脂蛋白胆固醇，并用于治疗或预防动脉硬化。在公式I中，A-B是一个芳香酰胺基团。
• CETP inhibitors derived from benzoxazole arylamides
  申请人：Hunt Julianne A.

  公开号：US08436028B2

  公开（公告）日：2013-05-07

  Compounds having the structure of Formula I, including pharmaceutically acceptable salts of the compounds, are potent CETP inhibitors, and are useful for raising HDL-cholesterol, reducing LDL-cholesterol, and for treating or preventing atherosclerosis. In formula I, A-B is an arylamide moiety.

  具有公式I结构的化合物，包括该化合物的药学上可接受的盐，是有效的CETP抑制剂，可用于提高高密度脂蛋白胆固醇，降低低密度脂蛋白胆固醇，并用于治疗或预防动脉硬化。在公式I中，A-B是芳香酰胺基团。