2,5-dibromo-4-nitroacetanilide | 25462-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-dibromo-4-nitroacetanilide
• 英文别名: N-(2,5-dibromo-4-nitrophenyl)acetamide
• CAS: 25462-67-3
• 化学式: C₈H₆Br₂N₂O₃
• 分子量: 337.955
• InChiKey: ILNOMFYNTJKSAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dibromo-4-nitroacetanilide 在 盐酸 、 tin 、 水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 2,5-二溴对苯二胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bromine- or aryl-substituted ditopic Schiff base ligands and their bimetallic iron(II) complexes: electronic and magnetic properties

  摘要：

  本文描述了三种新的二齿希夫碱配体的合成，分别带有溴、苯基或噻吩基团。从这些配体中制备了双金属铁(II)配合物，并进行了表征。电化学测量表明，每个配合物中的金属离子之间没有可测量的电子耦合。变温磁化率测量表明，所研究的配合物中存在逐渐自旋跃迁现象，并且低自旋态在所有情况下都是基态。密度泛函理论计算证实了这些实验观察结果。尝试电化学聚合带有噻吩基团的配合物未能成功。

  DOI：

  10.1007/s11243-013-9766-9
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴硝基苯 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 硫酸 、 硝酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 2,5-dibromo-4-nitroacetanilide
  参考文献：
  名称：

  一种2，5-二溴对苯二胺的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种公开了一种2，5‑二溴对苯二胺的合成方法，该方法以I所示化合物对二溴苯为起始原料来合成2，5‑二溴对苯二胺。利用本发明的2，5‑二溴对苯二胺的合成方法不仅可以有效合成2，5‑二溴对苯二胺，并且具有合成效率高、生产安全、工艺操作简单，生产周期短等优点，因而更适合于大规模、工业化生产2，5‑二溴对苯二胺。

  公开号：

  CN108623473A

文献信息

• Synthesis of bromine- or aryl-substituted ditopic Schiff base ligands and their bimetallic iron(II) complexes: electronic and magnetic properties
  作者：Danielle Wilson、Brandon Djukic、Martin T. Lemaire

  DOI：10.1007/s11243-013-9766-9

  日期：2014.2

  Syntheses of three new ditopic Schiff base ligands bearing bromine, phenyl or 2-thienyl substituents are described. Bimetallic iron(II) complexes were prepared from these ligands and were characterized. Electrochemical measurements suggest no measurable electronic coupling between the metal ions in each complex. Variable temperature magnetic susceptibility measurements indicate gradual spin-crossover is operative in the complexes studied, with the low-spin state as the ground state in all cases. Density functional theory calculations corroborate these experimental observations. Attempts to electropolymerize the 2-thienyl-substituted complexes were not successful.

  本文描述了三种新的二齿希夫碱配体的合成，分别带有溴、苯基或噻吩基团。从这些配体中制备了双金属铁(II)配合物，并进行了表征。电化学测量表明，每个配合物中的金属离子之间没有可测量的电子耦合。变温磁化率测量表明，所研究的配合物中存在逐渐自旋跃迁现象，并且低自旋态在所有情况下都是基态。密度泛函理论计算证实了这些实验观察结果。尝试电化学聚合带有噻吩基团的配合物未能成功。
• 一种2，5-二溴对苯二胺的合成方法
  申请人：重庆大学

  公开号：CN108623473A

  公开（公告）日：2018-10-09

  本发明公开了一种公开了一种2，5‑二溴对苯二胺的合成方法，该方法以I所示化合物对二溴苯为起始原料来合成2，5‑二溴对苯二胺。利用本发明的2，5‑二溴对苯二胺的合成方法不仅可以有效合成2，5‑二溴对苯二胺，并且具有合成效率高、生产安全、工艺操作简单，生产周期短等优点，因而更适合于大规模、工业化生产2，5‑二溴对苯二胺。
• Synthesis and Preliminary Testing of Molecular Wires and Devices
  作者：James M. Tour、Adam M. Rawlett、Masatoshi Kozaki、Yuxing Yao、Raymond C. Jagessar、Shawn M. Dirk、David W. Price、Mark A. Reed、Chong-Wu Zhou、Jia Chen、Wenyong Wang、Ian Campbell

  DOI：10.1002/1521-3765(20011203)7:23<5118::aid-chem5118>3.0.co;2-1

  日期：2001.12.3

  Presented here are several convergent synthetic routes to conjugated oligo(phenylene ethynylene)s. Some of these oligomers are free of functional groups, while others possess donor groups, acceptor groups, porphyrin interiors, and other heterocyclic interiors for various potential transmission and digital device applications. The syntheses of oligo(phenylene ethynylene)s with a variety of end groups

  本文介绍了几种共轭低聚（亚苯基乙炔基）合成路线。这些低聚物中的一些不含官能团，而其他则具有供体基团，受体基团，卟啉内部以及用于各种潜在传输和数字设备应用的其他杂环内部。提出了具有各种端基的低聚（亚苯基亚乙炔基）的合成方法，该低端基用于连接许多金属探针和表面。一些功能化分子系统表现出线性，线状，电流对电压（I（V））响应，而另一些则表现出负差分电阻（NDR）和分子随机存取记忆效应的非线性I（V）曲线。最后，描述了可以在金属电极上形成自组装单分子层的功能化低聚物的合成，从而降低了肖特基势垒。肖特基势垒研究的信息可以为分子电子学中的分子鳄鱼夹优化提供有用的见解。
• Molecular Electronics – Integration of Single Molecules in Electronic Circuits
  作者：Marcel Mayor、Heiko B. Weber

  DOI：10.2533/000942902777680144

  日期：——

  Electronic devices made with organic molecules may one day play an important role in integrated circuits. However, the research is still in its infancy. The mechanically controlled break-junction technique allows the measurement of the current through a single molecule junction. The current–voltage relations indicate a nonlinear conductance. Information about the junction can be provided by comparative studies of different molecules. It turns out that the conduction properties depend strongly on the molecular structure. This, in turn, encourages the idea of tailoring the electronic properties by an appropriate design of the molecule.

  使用有机分子制造的电子设备可能有一天在集成电路中发挥重要作用。然而，这方面的研究仍处于起步阶段。机械控制断裂连接技术允许测量通过单个分子连接的电流。电流-电压关系显示非线性导电性。通过比较不同分子的研究可以提供有关连接的信息。结果表明导电性质严重依赖于分子结构。这反过来鼓励通过适当设计分子来定制电子性能的想法。
• An Improved Synthesis and Structural Characterisation of 2-(4-Acetylthiophenylethynyl)-4-nitro-5-phenylethynylaniline: The Molecule Showing High Negative Differential Resistance (NDR)
  作者：Martin R. Bryce、Changsheng Wang、Andrei S. Batsanov、Ian Sage

  DOI：10.1055/s-2003-41451

  日期：——

  2-(4-Acetylthiophenylethynyl)-4-nitro-5-phenyl-ethynyl-aniline (11) has been synthesised by an improved route, which has many advantages over the literature procedure. A key intermediate is 2-ethynyl-4-nitro-5-phenylethynylaniline (6) which is obtained from 2,5-dibromoacetanilide (5 steps, 68% overall yield). Reaction of 6 with 1-acetylthio-4-iodobenzene under Sonogashira coupling conditions affords 11 (56%). Compound 11 is characteris­ed by CHN analysis, mass spectrometry and 1H and 13C NMR spectroscop­y. The crystal structures of 2-bromo-4-nitro-5-phenylethynylani­line (4), 2-(3-hydroxy-3-methylbutynyl)-4-nitro-5-phenyl­ethynylaniline (5) and 2-[(4-methoxybenzylthio)phenylethynyl]-4-nitro-5-phenylethynylaniline (15), have been determined, by which the regiochemical structure of 11 is also proved. The intramolecul­ar contacts O(1)···C(7) of 2.692(2) Å in 4 and 2.677(2) Å in 15 are considerably shorter than the standard van der Waals O···C contact of 3.24 Å.

  2-(4-Acetylthiophenylethynyl)-4-nitro-5-phenyl-ethynyl-aniline (11) 是通过改进的路线合成的，与文献中的方法相比具有许多优点。关键的中间体是 2-乙炔基-4-硝基-5-苯基乙炔基苯胺（6），它是从 2,5-二溴乙酰苯胺（5 个步骤，总收率 68%）中得到的。在 Sonogashira 偶联条件下，6 与 1-乙酰硫基-4-碘苯反应，得到 11（56%）。化合物 11 的特征通过 CHN 分析、质谱分析以及 1H 和 13C NMR 光谱分析得出。2-bromo-4-nitro-5-phenylethynylaniline (4)、2-(3-hydroxy-3-methylbutynyl)-4-nitro-5-phenylethynylaniline (5) 和 2-[(4-methoxybenzylthio)phenylethynyl]-4-nitro-5-phenylethynylaniline (15) 的晶体结构已经确定，11 的化学结构也由此得到证明。分子内接触 O(1)--C(7) 在 4 中为 2.692(2) Å，在 15 中为 2.677(2) Å，比标准范德华 O-C 接触 3.24 Å 短得多。