5,7-diphenyl-2H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-3(5H)-one | 138429-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5,7-diphenyl-2H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-3(5H)-one
• 英文别名: 5,7-Diphenyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-3(2H)-one；5,7-diphenyl-5H-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-3-one
• CAS: 138429-06-8
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂OS
• 分子量: 306.388
• InChiKey: NXEFSEGOAGGXJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-162 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  487.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-diphenyl-2H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-3(5H)-one 、 苯甲醛 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 (E)-2-benzylidene-5,7-diphenyl-2H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-3(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, antimicrobial and DFT studies of novel fused thiazolopyrimidine derivatives

  摘要：

  通过将chalcone 3与硫脲缩合得到的dihydropyrimidine-2(1H)-thione 4与氯乙酸和1,2-二溴乙烷反应，生成了化合物5和6，而不是它们的异构体8和9。通过元素分析、1H NMR、13C NMR、IR和质谱数据，确定了环化产物的区域化学性质及其结构。使用密度泛函理论(DFT)计算了化合物5a及其异构体8a，使用B3LYP密度泛函方法和6-31G**基组，Jaguar版本6.5112进行了计算。计算了化合物5a及其可能的异构体8a的1H和13C NMR谱，并与实验结果进行了相关性分析。通过两种途径获得了5的2-芳基衍生物，并通过光谱数据确定了它们的结构。对化合物4-7进行了抗菌活性筛选。

  DOI：

  10.1515/hc-2013-0024
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 sodium acetate 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5,7-diphenyl-2H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-3(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, antimicrobial and DFT studies of novel fused thiazolopyrimidine derivatives

  摘要：

  通过将chalcone 3与硫脲缩合得到的dihydropyrimidine-2(1H)-thione 4与氯乙酸和1,2-二溴乙烷反应，生成了化合物5和6，而不是它们的异构体8和9。通过元素分析、1H NMR、13C NMR、IR和质谱数据，确定了环化产物的区域化学性质及其结构。使用密度泛函理论(DFT)计算了化合物5a及其异构体8a，使用B3LYP密度泛函方法和6-31G**基组，Jaguar版本6.5112进行了计算。计算了化合物5a及其可能的异构体8a的1H和13C NMR谱，并与实验结果进行了相关性分析。通过两种途径获得了5的2-芳基衍生物，并通过光谱数据确定了它们的结构。对化合物4-7进行了抗菌活性筛选。

  DOI：

  10.1515/hc-2013-0024

文献信息

• Behavior of 2-iminothiazolidin-4-one with different reagents
  作者：Wafaa S. Hamama、Mohadamed A. Ismail、Mamdoh Soliman、Saad Shaaban、Hanafi H. Zoorob

  DOI：10.1002/jhet.628

  日期：2011.9

  Annulations of 2‐imino‐4‐thiazolidinone (5) via cycloaddition followed by cyclocondensation reaction with 1,3‐diphenylpropenone (6), benzylidenemalonate, and 1,2‐bis(chloromethyl)benzene gave 7, 19 and 20, respectively. Reaction of 5 with suitable electrophiles (Mannich bases of arylalkanone), 1,4‐dichlorobenzene (diarylmethylation), and formylation afforded 8/9, 21/22, and 23, respectively. J. Heterocyclic

  2-亚氨基-4-噻唑烷酮（的Annulations 5）通过环加成，随后与1,3- diphenylpropenone（环化缩合反应6），benzylidenemalonate，和1,2-双（氯甲基）苯，得到7，19和20分别。的反应5与合适的亲电体（arylalkanone的曼尼希碱），1,4-二氯苯（diarylmethylation）和甲酰化，得到8 / 9，21 / 22，和23分别。J.杂环化​​学。（2011）。