(9H-carbazol-9-yl)(o-tolyl)methanone | 344874-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (9H-carbazol-9-yl)(o-tolyl)methanone
• 英文别名: Carbazol-9-yl-(2-methylphenyl)methanone
• CAS: 344874-66-4
• 化学式: C₂₀H₁₅NO
• 分子量: 285.345
• InChiKey: HDOCQLHVQDTJGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-carbazol-9-yl)(o-tolyl)methanone 、 苯硼酸 在 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以88%的产率得到2-甲基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  N-酰基咔唑和N-缩水甘油酯：用于Nlp与Ar共轭开关的NC（O）交叉偶联的电子活化酰胺。

  摘要：

  开发新的酰胺前体用于酰胺中碳氮键的选择性催化活化是这一新兴反应性的根本目标。我们报道了N-酰基咔唑和N-酰基吲哚与芳基硼酸的钯催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联，通过高度选择性的N-C（O）裂解。关键的酰胺键基态不稳定源于N lp到Ar的共轭作用，使我们首次实现了类似于简单苯胺中N-酰基磺酰胺和N-酰基氨基甲酸酯活化的反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01488
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 、 邻甲基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (9H-carbazol-9-yl)(o-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  N-酰基咔唑和N-缩水甘油酯：用于Nlp与Ar共轭开关的NC（O）交叉偶联的电子活化酰胺。

  摘要：

  开发新的酰胺前体用于酰胺中碳氮键的选择性催化活化是这一新兴反应性的根本目标。我们报道了N-酰基咔唑和N-酰基吲哚与芳基硼酸的钯催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联，通过高度选择性的N-C（O）裂解。关键的酰胺键基态不稳定源于N lp到Ar的共轭作用，使我们首次实现了类似于简单苯胺中N-酰基磺酰胺和N-酰基氨基甲酸酯活化的反应性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01488

文献信息

• Manganese-Mediated Reductive Transamidation of Tertiary Amides with Nitroarenes
  作者：Chi Wai Cheung、Jun-An Ma、Xile Hu

  DOI：10.1021/jacs.8b03739

  日期：2018.6.6

  an important class of organic compounds, which have widespread industrial applications. Transamidation of amides is a convenient method to generate new amides from existing ones. Tertiary amides, however, are challenging substrates for transamidation. Here we describe an unconventional approach to the transamidation of tertiary amides using nitroarenes as the nitrogen source under reductive conditions

  酰胺是一类重要的有机化合物，具有广泛的工业应用。酰胺的转酰胺是一种从现有酰胺生成新酰胺的便捷方法。然而，叔酰胺对于转酰胺基作用是具有挑战性的底物。在这里，我们描述了一种在还原条件下使用硝基芳烃作为氮源的叔酰胺转酰胺的非常规方法。金属锰单独介导反应，不需要额外的催化剂。该方法表现出广泛的范围和高官能团耐受性。
• TFAA/H₃PO₄mediated unprecedented N-acylation of carbazoles leading to small molecules possessing anti-proliferative activities against cancer cells
  作者：Sunder Kumar Kolli、Bagineni Prasad、P. Vijaya Babu、Mohd Ashraf Ashfaq、Nasreen Z. Ehtesham、R. Ramesh Raju、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c4ob00686k

  日期：——

  For the first time TFAA/H3PO4 has facilitated the direct and metal-free N-acylation of carbazoles leading to a number of N-acylated derivatives. Several of these compounds were found to be promising when tested for their anti-proliferative properties against oral cancer cell lines.

  TFAA/H3PO4 首次促进了咔唑的直接无金属 N-酰化反应，从而产生了许多 N-酰化衍生物。在对口腔癌细胞系进行抗增殖特性测试时，发现其中几种化合物具有良好的前景。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES
  申请人：Parham Amir Hossain

  公开号：US20130053555A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The present invention relates to electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, comprising compounds of the formula (1), and the corresponding compounds.

  本发明涉及电子设备，特别是有机电致发光器件，包括公式（1）的化合物及其相应的化合物。
• XAITBAEVA, A. G.;YULDASHEV, X. YU., UZNIINTI 149UZ-84
  作者：XAITBAEVA, A. G.、YULDASHEV, X. YU.

  DOI：——

  日期：——
• US9139582B2
  申请人：——

  公开号：US9139582B2

  公开（公告）日：2015-09-22