(S)-N-(1-oxo-3-phenyl-1-(prop-2-yn-1-ylamino)propan-2-yl)acrylamide | 1358017-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1-oxo-3-phenyl-1-(prop-2-yn-1-ylamino)propan-2-yl)acrylamide
• 英文别名: L-N-(1-oxo-3-phenyl-1-(prop-2-yn-1-ylamino)propan-2-yl)acrylamide；(2S)-3-phenyl-2-(prop-2-enoylamino)-N-prop-2-ynylpropanamide
• CAS: 1358017-45-4
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: UTDLZMLMAHMYFC-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(1-oxo-3-phenyl-1-(prop-2-yn-1-ylamino)propan-2-yl)acrylamide 、 6A-叠氮基-6A-脱氧-β-环糊精 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到L-mono(6-phenylalanine-acrylamido-6-deoxy)-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  包含手性苯丙氨酸-单击-环糊精和聚合物的双功能化主体-客体丙烯单体的超结构

  摘要：

  我们报告了丙烯酸单体d-或l-单-（6-苯丙氨酸-丙烯酰胺基-6-脱氧）-β-环糊精3 D / 3 L及其相应的共聚物4 D / 4 L NIPAAm和d-或l的制备以β-苯丙氨酸为客体，以β-环糊精为主体。为了将环糊精树脂（CD）引入单体中，进行了微波加速的环加成（点击反应）。对于在聚合物侧链中同时具有主体和客体物种的聚合物的新设计，可以观察到分子间和分子内的相互作用。所得的超分子结构通过NMR，DLS，TEM和LCST测量来表征。

  DOI：

  10.1021/ma3002164
• 作为产物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalanine-N-propargylamide 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-N-(1-oxo-3-phenyl-1-(prop-2-yn-1-ylamino)propan-2-yl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Chemical probes for competitive profiling of the quorum sensing signal synthase PqsD of Pseudomonas aeruginosa

  摘要：

  人类病原体假单胞菌利用pqs群体感应系统来协调其广谱毒力因子的产生，以促进其寄主的定居和感染。在此，酶PqsD是一个与毒力相关的群体感应信号合成酶，它催化了假单胞菌喹啉信号HHQ和PQS的生物合成中的中心步骤。我们开发了一系列含有炔基手柄的半胱氨酸反应性化学探针，用于荧光标记，并报告了对这一重要酶的活性位点半胱氨酸的选择性和高灵敏度的体外标记。有趣的是，只有一种带有反应性α-氯乙酰胺的探针能够与活性位点形成共价键。我们展示了我们的探针在竞争性标记平台中的潜力，我们筛选了一系列合成HHQ和PQS类似物的库，其中包括一些抑制探针结合的化合物，可能代表了用于定制PqsD抑制剂开发的有前景的支架，以及一种用于研究该酶的活性和活性位点特异性的化学工具箱。

  DOI：

  10.3762/bjoc.12.277

文献信息

• Chemical probes for competitive profiling of the quorum sensing signal synthase PqsD of <i>Pseudomonas aeruginosa</i>
  作者：Michaela Prothiwa、Dávid Szamosvári、Sandra Glasmacher、Thomas Böttcher

  DOI：10.3762/bjoc.12.277

  日期：——

  The human pathogen Pseudomonas aeruginosa uses the pqs quorum sensing system to coordinate the production of its broad spectrum of virulence factors to facilitate colonization and infection of its host. Hereby, the enzyme PqsD is a virulence related quorum sensing signal synthase that catalyzes the central step in the biosynthesis of the Pseudomonas quinolone signals HHQ and PQS. We developed a library of cysteine reactive chemical probes with an alkyne handle for fluorescence tagging and report the selective and highly sensitive in vitro labelling of the active site cysteine of this important enzyme. Interestingly, only one type of probe, with a reactive α-chloroacetamide was capable of covalently reacting with the active site. We demonstrated the potential of our probes in a competitive labelling platform where we screened a library of synthetic HHQ and PQS analogues with heteroatom replacements and found several inhibitors of probe binding that may represent promising scaffolds for the development of customized PqsD inhibitors as well as a chemical toolbox to investigate the activity and active site specificity of the enzyme.

  人类病原体假单胞菌利用pqs群体感应系统来协调其广谱毒力因子的产生，以促进其寄主的定居和感染。在此，酶PqsD是一个与毒力相关的群体感应信号合成酶，它催化了假单胞菌喹啉信号HHQ和PQS的生物合成中的中心步骤。我们开发了一系列含有炔基手柄的半胱氨酸反应性化学探针，用于荧光标记，并报告了对这一重要酶的活性位点半胱氨酸的选择性和高灵敏度的体外标记。有趣的是，只有一种带有反应性α-氯乙酰胺的探针能够与活性位点形成共价键。我们展示了我们的探针在竞争性标记平台中的潜力，我们筛选了一系列合成HHQ和PQS类似物的库，其中包括一些抑制探针结合的化合物，可能代表了用于定制PqsD抑制剂开发的有前景的支架，以及一种用于研究该酶的活性和活性位点特异性的化学工具箱。
• Superstructures of Double Functionalized Host–Guest Acrylmonomers Containing Chiral Phenylalanine-<i>click</i>-cyclodextrin and Polymers
  作者：S. Gingter、B. Mondrzik、H. Ritter

  DOI：10.1021/ma3002164

  日期：2012.2.28

  report the preparation of acrylic monomers d- or l-mono-(6-phenylalanine-acrylamido-6-deoxy)-β-cyclodextrin 3D/3L and their corresponding copolymers 4D/4L bearing NIPAAm and d- or l-phenylalanine as guest and β-cyclodextrin as host moieties. To implement the cyclodextrin resin (CD) into the monomer, microwave accelerated cycloaddition (click-reaction) was performed. For the new design of polymers having

  我们报告了丙烯酸单体d-或l-单-（6-苯丙氨酸-丙烯酰胺基-6-脱氧）-β-环糊精3 D / 3 L及其相应的共聚物4 D / 4 L NIPAAm和d-或l的制备以β-苯丙氨酸为客体，以β-环糊精为主体。为了将环糊精树脂（CD）引入单体中，进行了微波加速的环加成（点击反应）。对于在聚合物侧链中同时具有主体和客体物种的聚合物的新设计，可以观察到分子间和分子内的相互作用。所得的超分子结构通过NMR，DLS，TEM和LCST测量来表征。