2,3,6,7,10-Pentapentoxy-11-prop-2-ynoxytriphenylene | 1448423-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,3,6,7,10-Pentapentoxy-11-prop-2-ynoxytriphenylene
• 英文别名: 2,3,6,7,10-pentapentoxy-11-prop-2-ynoxytriphenylene
• CAS: 1448423-63-9
• 化学式: C₄₆H₆₄O₆
• 分子量: 713.011
• InChiKey: WXZKAYNSQBRQEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.8
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,7,10-Pentapentoxy-11-prop-2-ynoxytriphenylene 在 dicobalt octacarbonyl 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到2-[[2,5-Bis[(3,6,7,10,11-pentapentoxytriphenylen-2-yl)oxymethyl]phenyl]methoxy]-3,6,7,10,11-pentapentoxytriphenylene
  参考文献：
  名称：

  Triphenylene discotic liquid crystal trimers synthesized by Co₂(CO)₈-catalyzed terminal alkyne [2 + 2 + 2] cycloaddition

  摘要：

  报道了使用Co₂(CO)₈催化的末端炔烃[2 + 2 + 2]环加成反应合成星形片状液晶三聚体。这些三聚体由三个三苯基烯片状单元连接到一个中心的1,2,4-三取代苯环上，通过柔性间隔连接。通过在回流的1,4-二噁烷中混合单体与10 mol %的Co₂(CO)₈作为催化剂，三聚体的合成产率可高达70%。通过偏光显微镜（POM）、差示扫描量热仪（DSC）和X射线衍射（XRD）对液晶性能进行了研究。具有酯连接基和较长间隔的三聚体4展现出矩形柱状相，而具有醚键连接和较短间隔的三聚体5b和5c显示出六角柱状相。中心苯环和三苯基单元之间的柔性间隔长度和连接功能基对介晶作用具有重要影响。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.321
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 2-hydroxy-3,6,7,10,11-pentapentyloxytriphenylene 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到2,3,6,7,10-Pentapentoxy-11-prop-2-ynoxytriphenylene
  参考文献：
  名称：

  Triphenylene discotic liquid crystal trimers synthesized by Co₂(CO)₈-catalyzed terminal alkyne [2 + 2 + 2] cycloaddition

  摘要：

  报道了使用Co₂(CO)₈催化的末端炔烃[2 + 2 + 2]环加成反应合成星形片状液晶三聚体。这些三聚体由三个三苯基烯片状单元连接到一个中心的1,2,4-三取代苯环上，通过柔性间隔连接。通过在回流的1,4-二噁烷中混合单体与10 mol %的Co₂(CO)₈作为催化剂，三聚体的合成产率可高达70%。通过偏光显微镜（POM）、差示扫描量热仪（DSC）和X射线衍射（XRD）对液晶性能进行了研究。具有酯连接基和较长间隔的三聚体4展现出矩形柱状相，而具有醚键连接和较短间隔的三聚体5b和5c显示出六角柱状相。中心苯环和三苯基单元之间的柔性间隔长度和连接功能基对介晶作用具有重要影响。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.321

文献信息

• Novel supramolecular liquid crystals: cyclodextrin-triphenylene column liquid crystals based on click chemistry
  作者：Fafu Yang、Yingmei Zhang、Hongyu Guo

  DOI：10.1039/c3nj00474k

  日期：——

  Three new cyclodextrin-triphenylene derivatives 6, 7a and 7b were designed and synthesized by introducing a triphenylene unit into cyclodextrin based on click chemistry and further acylation of hydroxyl groups of the cyclodextrin unit. The column liquid crystal behaviour of cyclodextrin-triphenylene 7a was observed for the first time.

  三个新的环糊精-三亚苯衍生物6，图7a和7b中，设计并通过将三亚单元进入环糊精基质上点击化学和环糊精单元的羟基基团的酰化进一步合成。首次观察到环糊精-三亚苯基7a的柱液晶行为。
• RETRACTED: Novel supramolecular liquid crystal: synthesis of cyclodextrin–triphenylene column liquid crystal based on click chemistry
  作者：Fafu Yang、Yingmei Zhang、Hongyu Guo、Jianrong Lin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.018

  日期：2013.9

  Three new cyclodextrin–triphenylene derivatives 6, 7a and 7b were designed and synthesized by introducing triphenylene unit on cyclodextrin based on click chemistry and further acylation of hydroxyl groups of cyclodextrin unit. The column liquid crystal behaviour of cyclodextrin–triphenylene 7a was observed for the first time by differential scanning calorimeter (DSC), polarizing optical microscopy

  三个新的环糊精-三亚苯衍生物6，图7a和7b中，设计并通过基于点击化学和环糊精单元的羟基基团的酰化进一步环糊精引入苯并菲单元合成。差示扫描量热仪（DSC），偏振光学显微镜（POM）和X射线衍射（XRD）首次观察到了环糊精-三亚苯基7a的柱液晶行为。