L-leucine-N-propargylamide | 1268671-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-leucine-N-propargylamide
• 英文别名: (2S)-2-amino-4-methyl-N-prop-2-ynylpentanamide
• CAS: 1268671-06-2
• 化学式: C₉H₁₆N₂O
• 分子量: 168.239
• InChiKey: WSWCEZXJJWSMHJ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-leucine-N-propargylamide 在 四甲基乙二胺 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 C₄₂H₃₈N₄O₆
  参考文献：
  名称：

  疏水性定向手性自组装和聚集诱导发光：以联乙炔为核心的伪肽手性掺杂剂

  摘要：

  具有刚性二炔核心的设计伪肽显示出疏水驱动的 AIE 手性自组装。它们在乙腈中自组装成囊泡，而在 90% H 2 O/DMSO 中自组装成超分子螺旋。这些没有 LC 特性的自组装假肽充当手性掺杂剂，将非手性 LC 基质引导到螺旋组装中。

  DOI：

  10.1002/anie.202209806
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Leu-propargylamine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以93%的产率得到L-leucine-N-propargylamide
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学方法来获取被手性氨基酸取代的单和双位β-环糊精宿主。

  摘要：

  CuI催化的叠氮化物-炔烃环加成反应从单-6-叠氮基-β-环糊精和手性氨基酸开始，已经合成了多种基于手性单和双位环糊精的受体。令人感兴趣的是，微波被证明非常有效地以定量的产率进入广泛的二位β-环糊精受体。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.11.024

文献信息

• Using click chemistry to access mono- and ditopic β-cyclodextrin hosts substituted by chiral amino acids
  作者：Diem Ngan Tran、Claire Blaszkiewicz、Stéphane Menuel、Alain Roucoux、Karine Philippot、Frédéric Hapiot、Eric Monflier

  DOI：10.1016/j.carres.2010.11.024

  日期：2011.2

  A wide range of chiral mono- and ditopic cyclodextrin-based receptors have been synthesized by CuI-catalyzed azide-alkyne cycloaddition starting from mono-6-azido-beta-cyclodextrin and chiral amino acids. Of interest, microwaves proved very efficient to access a wide range of ditopic beta-cyclodextrin receptors with quantitative yields.

  CuI催化的叠氮化物-炔烃环加成反应从单-6-叠氮基-β-环糊精和手性氨基酸开始，已经合成了多种基于手性单和双位环糊精的受体。令人感兴趣的是，微波被证明非常有效地以定量的产率进入广泛的二位β-环糊精受体。
• Self-assembling triazolophanes: from croissants through donuts to spherical vesicles
  作者：V. Haridas、Appa Rao Sapala、Jerry P. Jasinski

  DOI：10.1039/c4cc09587a

  日期：——

  A detailed ultramicroscopic analysis of three novel triazolophanes demonstrated a hierarchical self-assembly mechanism. These macrocycles self-assemble in a concentration dependent manner to hemi-toroids, toroids and finally to vesicles. The finding was supported by ultramicroscopy and X-ray crystal structure studies.

  三种新型三唑烷的详细超微观分析表明了一种分层自组装机制。这些大环分子以浓度依赖的方式自组装成半环形、环形，最终形成囊泡。该发现得到了超微镜和X射线晶体结构研究的支持。
• Spontaneous vesiculation: a mechanistic insight from the study of hybrid peptide molecules
  作者：Appa Rao Sapala、Jayanta Kundu、Pramit Chowdhury、V. Haridas

  DOI：10.1039/c6nj02643e

  日期：——

  We report a series of simple acyclic molecules that display spontaneous vesiculation. A closer look at their vesicle formation revealed a toroidal intermediate en route to the final vesicular form. Electron and optical microscopy based imaging along with dye encapsulation using commonly used fluorescent reporters help reveal the inner dynamics of the morphogenesis.

  我们报告了一系列显示自发囊泡的简单无环分子。在他们的囊泡形成再仔细一看发现一个环形的中间途中到最终水泡形式。基于电子和光学显微镜的成像以及使用常用荧光报告分子的染料包封有助于揭示形态发生的内部动力学。
• [EN] PROSTATE CANCER TARGETED PRODRUGS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DIRIGÉS CONTRE LE CANCER DE LA PROSTATE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：UNIV WAKE FOREST HEALTH SCIENCES

  公开号：WO2014012093A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  Compositions and methods for inhibiting the growth of cancer cells, particularly prostate cancer cells, are disclosed. This invention relates to the fields of oncology and modulation of signal transduction pathways for inducing targeted cell death. Prodrugs for the treatment of cancer, particularly prostate cancer, are provided. The prodrugs comprise a phosphatidylinositol-3-kinase (PI3K) inhibitor linked to a prostate specific antigen (PSA) cleavable peptide.
• Hydrophobicity Directed Chiral Self‐Assembly and Aggregation‐Induced Emission: Diacetylene‐Cored Pseudopeptide Chiral Dopants
  作者：Govind P. Maurya、Deepak Verma、Aloka Sinha、Luc Brunsveld、V. Haridas

  DOI：10.1002/anie.202209806

  日期：2022.10.17

  Designer psuedopeptides with rigid dialkyne core showed hydrophobically driven chiral self-assembly with AIE. They self-assembled to vesicles in acetonitrile, while supramolecular helices in 90 % H2O/DMSO. These self-assembling pseudopeptides devoid of LC property, act as chiral dopants that direct the non-chiral LC matrix into helical assembly.

  具有刚性二炔核心的设计伪肽显示出疏水驱动的 AIE 手性自组装。它们在乙腈中自组装成囊泡，而在 90% H 2 O/DMSO 中自组装成超分子螺旋。这些没有 LC 特性的自组装假肽充当手性掺杂剂，将非手性 LC 基质引导到螺旋组装中。