Dimethyl-hexin-(1)-yl-chlormethan | 20599-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: Dimethyl-hexin-(1)-yl-chlormethan
• 英文别名: 2-Chloro-2-methyl-oct-3-yne；2-chloro-2-methyloct-3-yne
• CAS: 20599-21-7
• 化学式: C₉H₁₅Cl
• 分子量: 158.671
• InChiKey: GLSIKGGKEBPEAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  241.34°C (estimate)
• 密度：
  0.8929 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl-hexin-(1)-yl-chlormethan 在 肼 作用下， 生成 2-甲基-1-辛烯-3-炔
  参考文献：
  名称：

  Ioffe,B.V. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1968, vol. 4, p. 1689 - 1694

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 盐酸 、 乙基溴化镁 、 铜 、 copper(l) chloride 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Dimethyl-hexin-(1)-yl-chlormethan
  参考文献：
  名称：

  合成光化学。碳骨架的合成在从taylorione发现Mylia taylorii，使用二- π甲烷重排

  摘要：

  描述了到E-和Z-环戊烯酮（20）和（25）的合成路线，所述路线包含光敏的1，4-二烯系统。E-环戊烯酮（20）的辐照显示导致乙烯基环丙烷（26）有效的区域特异性二-π-甲烷重排（＞ 70％），然后乙烯基环丙烷（26）转化为反式-脱氧taylorione（28）。相应的Z-环戊烯酮（25）的辐照也导致（26），大概是通过Z - E光异构化产生的E-环戊烯酮（20）。

  DOI：

  10.1039/p19810001046

文献信息

• An efficient palladium-catalysed reaction of propargyl halides tosylates and acetates with terminal alkynes
  作者：Sylvie Gueugnot、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79245-8

  日期：1993.6

  In the presence of palladium complexes and copper iodide, the reaction of propargyl halides with terminal alkynes proceeds rapidly to give conjugated allenynes in high yield. Propargyl acetates and tosylates are also suited to the preparation of such allenes.

  在钯配合物和碘化铜的存在下，炔丙基卤化物与末端炔烃的反应迅速进行，从而以高收率得到共轭的炔烃。炔丙基乙酸酯和甲苯磺酸酯也适合于制备这样的丙二烯。
• Desgrandchamps,G. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, p. 264 - 268
  作者：Desgrandchamps,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Artsybasheva,Yu.P. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1968, vol. 4, p. 1491 - 1495
  作者：Artsybasheva,Yu.P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Jones et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 4628,4631
  作者：Jones et al.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Regioselective Coupling of Propargylic Substrates with Terminal Alkynes. Application to the Synthesis of 1,2-Dien-4-ynes
  作者：Sylvie Condon-Gueugnot、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00115-0

  日期：2000.3

  The palladium-catalyzed reaction of propargyl halides, tosylates and acetates with terminal alkynes is reported. The best yields are obtained from propargyl chlorides and 1-alkynes (i) in the presence of 2 equiv. of amine (triethylamine, diisopropylamine) in benzene, toluene or ethylacetate (ii) or in pure diisopropylamine. Propargyl acetates undergo the cross coupling reaction with moderate to high yields after modification of the general procedure. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.