3-(2-(1',3'-benzothiazol-2'-yl)hydrazine-1-ylidene)-2,3-dihydro-indol-2-one | 95060-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-(1',3'-benzothiazol-2'-yl)hydrazine-1-ylidene)-2,3-dihydro-indol-2-one
• 英文别名: 3-[2-(1,3-benzothiazol-2-yl)hydrazinylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；3-(benzothiazol-2-ylhydrazono)-1,3-dihydroindol-2-one；3-(2-(benzo[d]thiazol-2-yl)hydrazono)indolin-2-one；3-[2-(1,3-benzothiazol-2-yl)hydrazinyl]indol-2-one
• CAS: 95060-32-5
• 化学式: C₁₅H₁₀N₄OS
• 分子量: 294.337
• InChiKey: UHTRREBVJDKNTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  276-278 °C(Solv: ethanol (64-17-5); N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-(1',3'-benzothiazol-2'-yl)hydrazine-1-ylidene)-2,3-dihydro-indol-2-one 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 [N-(benzothiazol-2-yl)-N'-(3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,2,4-triazafluoren-9-ylidene)hydrazino]acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  常规和超声方法功能化的2-肼基苯并噻唑与靛红和某些碳水化合物的结合及其生物活性

  摘要：

  在3-（苯并噻唑-2-基肼基）-1,3-二氢吲哚-2-酮（2）上进行了一些化学反应。已实现3-（苯并噻唑-2-基肼基）-1-烷基-1,3-二氢吲哚-2-一3a，3b，3c。在K 2 CO 3存在下，化合物2与溴乙酸乙酯反应，得到未环化的产物4。化合物2与苯甲酰氯反应，得到二苯甲酰基衍生物5。用吡啶中的乙酸酐将化合物2平滑地乙酰化，得到二乙酰基衍生物6b。而且，当化合物4与甲基肼反应，得到二酰肼衍生物7，而该化合物与水合肼的肼解反应得到一酰肼衍生物8。{ N-（苯并噻唑-2-基-N ′-（3-氧代-3,4-二氢-2 H -1,2,4-三氮杂芴-9-亚乙基）肼基]肼基乙酸乙酯（9）是通过在冰醋酸的作用下将化合物8闭环制得的；此外，在乙酸存在下2-肼基苯并噻唑（1）与d-葡萄糖和d-阿拉伯糖的反应生成了10a，10b， 分别。化合物10b的乙酰化得到化合物11b。在另一方面，化合物13是由化合物的反应获得1与gama-

  DOI：

  10.1002/jhet.1986
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并噻唑 在 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3-(2-(1',3'-benzothiazol-2'-yl)hydrazine-1-ylidene)-2,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  常规和超声方法功能化的2-肼基苯并噻唑与靛红和某些碳水化合物的结合及其生物活性

  摘要：

  在3-（苯并噻唑-2-基肼基）-1,3-二氢吲哚-2-酮（2）上进行了一些化学反应。已实现3-（苯并噻唑-2-基肼基）-1-烷基-1,3-二氢吲哚-2-一3a，3b，3c。在K 2 CO 3存在下，化合物2与溴乙酸乙酯反应，得到未环化的产物4。化合物2与苯甲酰氯反应，得到二苯甲酰基衍生物5。用吡啶中的乙酸酐将化合物2平滑地乙酰化，得到二乙酰基衍生物6b。而且，当化合物4与甲基肼反应，得到二酰肼衍生物7，而该化合物与水合肼的肼解反应得到一酰肼衍生物8。{ N-（苯并噻唑-2-基-N ′-（3-氧代-3,4-二氢-2 H -1,2,4-三氮杂芴-9-亚乙基）肼基]肼基乙酸乙酯（9）是通过在冰醋酸的作用下将化合物8闭环制得的；此外，在乙酸存在下2-肼基苯并噻唑（1）与d-葡萄糖和d-阿拉伯糖的反应生成了10a，10b， 分别。化合物10b的乙酰化得到化合物11b。在另一方面，化合物13是由化合物的反应获得1与gama-

  DOI：

  10.1002/jhet.1986

文献信息

• Design, synthesis, and anticonvulsant evaluation of some novel 1, 3 benzothiazol-2-yl hydrazones/acetohydrazones
  作者：Praveen Kumar、Birendra Shrivastava、Surendra N. Pandeya、Laxmi Tripathi、James P. Stables

  DOI：10.1007/s00044-011-9768-0

  日期：2012.9

  2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-N′-(substituted)acetohydrazide were designed and synthesized keeping in view the structural requirement of pharmacophore and evaluated for anticonvulsant activity and neurotoxicity. The anticonvulsant activity of the titled compounds was assessed using the 6 Hz psychomotor seizure test. The most active compound of the series was 2-(1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl)-N′-[4

  设计并合成了一系列的2- [2-（取代）肼基] -1,3-苯并噻唑和2-（1,3-苯并噻唑-2-基硫烷基）-N '-（取代）乙酰肼。药效团的要求并评估其抗惊厥活性和神经毒性。使用6Hz精神运动性癫痫发作测试评估标题化合物的抗惊厥活性。该系列中活性最高的化合物是2-（1,3-苯并噻唑-2-基硫烷基）-N '-[4-（4-溴苯氧基）亚苄基]乙酰肼BT 15，以100 mg / kg的剂量在小鼠中显示出75％的保护（3 / 4，1.0小时）和50％的保护（2 / 4，0.5小时）。进行了计算研究，以计算药效团模式和预测药代动力学特性。在基于Lamarckian遗传算法的灵活对接研究中，标题化合物还具有与癫痫分子靶标（例如GABA（A）alpha-1，谷氨酸，GABA（A）delta受体和Na / H交换子）的良好结合特性。
• Potential anticonvulsants. IX. Some isatin hydrazones and related compounds
  作者：Frank D. Popp

  DOI：10.1002/jhet.5570210614

  日期：1984.11

  A number of hydrazines, hydrazides, and related compounds have been condensed with isatin and substituted isatins. The anticonvulsant activity of these compounds is reported.

  许多肼，酰肼和相关化合物已与Isatin和取代的Isatin缩合。报道了这些化合物的抗惊厥活性。
• Benzothiazole-Isatin Hybrids: Synthesis, Characterization, Computational and Cytotoxic Activity Studies
  作者：P.V. Navaneethgowda、Yadav D. Bodke、B Manjunatha、K.M. Mussuvir Pasha

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133517

  日期：2022.10

  the synthesis of 3-[2-(1,3-benzothiazol-2-yl)hydrazinylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one derivatives 5(a-h) by simple condensation process and the structures were investigated using different analytical techniques such as FT-IR, 1H NMR and HRMS. Molecular electrostatic potential (MEP) and some global parameters were examined with the aid of DFT study. The solvatochromic UV-Vis absorption study was

  本工作描述了通过简单缩合工艺合成 3-[2-(1,3-benzothiazol-2-yl)hydrazinylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 衍生物5(ah)和使用不同的分析技术，如 FT-IR、1 H NMR 和 HRMS 研究结构。借助 DFT 研究检查了分子静电势 (MEP) 和一些全局参数。在不同的溶剂中进行溶剂致变色 UV-Vis 吸收研究，并通过漫反射研究确定光学带隙 (Eg)。筛选提取的衍生物5(ah)对源自人类的乳腺癌 (MCF-7) 和肝癌 (HepG2) 细胞系的细胞毒活性。化合物5a对MCF-7细胞系表现出显着活性，IC 50值为139.3±0.91μM，化合物5d对HepG2细胞系表现出显着活性，IC 50值为134.8±0.94μM。
• Ninhydrin and isatin appended 2-Hydrazinobenzothiazole based simple Schiff bases for colorimetric selective detection of Cr3+ and Pb2+ ions
  作者：R. Tamizhselvi、Ayyakannu Arumugam Napoleon

  DOI：10.1016/j.inoche.2022.109983

  日期：2022.11

  The jobs plot analyses indicate the 1:1 binding stoichiometric for Cr3+ and 1:2 binding stoichiometric for Pb2+ ions with probes L4 and L5 respectively. The binding association constant (ka) values for L4 and L5 were found to be 6.651 × 10-5 M for Cr3+ and 6.493 × 10-5 M for Pb2+ ions. The limit of detection was found to be for Cr3+ (1.69 × 10−7 M) and Pb2+ (1.208 × 10−7 M) are far below than the limit

  一种简单易合成的显色小分子探针L4 (2-(2-(benzo[ d ]thiazol-2-yl)hydrazono)-1H-indene-1,3(2H)-dione) 和L5 (2-(2 -(benzo[ d ]thiazol-2-yl)hydrazono)indolin-3-one) 已被合成并通过各种光谱技术如 FT-IR、NMR 和 HRMS 进行表征。探针L4的比色肉眼检测显示向 Cr 3+的颜色从橙色变为浅黄色，而在L5的情况下， Pb 2+出现黄色到橙色。工作图分析表明 Cr 3 +的1:1 结合化学计量和 Pb 的 1:2 结合化学计量2+离子分别用探针L4和L5。发现L4和L5的结合缔合常数 (k a ) 值对于Cr 3+为6.651 × 10 -5 M，对于 Pb 2 +离子为 6.493 × 10 -5 M。发现 Cr 3+ (1.69 × 10 -7 M) 和 Pb 2+
• Visible-light-absorbing C–N cross-coupling for the synthesis of hydrazones involving C(sp²)–H/C(sp³)–H functionalization
  作者：Ambuj Kumar Kushwaha、Suresh Kumar Maury、Arsala Kamal、Himanshu Kumar Singh、Shikha Pandey、Sundaram Singh

  DOI：10.1039/d2cc07001d

  日期：——

  An efficient C–N cross-coupling approach for the synthesis of hydrazones was developed through C(sp2)–H and C(sp3)–H functionalization of indole and methylarene under visible light irradiation using photocatalyst eosin Y, ethanol:water as a green solvent and atmospheric air as an oxidant. With the aid of eosin Y, the C–H bonds of indole and methylarenes were activated followed by coupling with arylhydrazines

  通过 C(sp 2 )–H 和 C(sp 3)–H 功能化吲哚和甲基芳烃在可见光照射下使用光催化剂曙红 Y，乙醇：水作为绿色溶剂和大气空气作为氧化剂。在曙红 Y 的帮助下，吲哚和甲基芳烃的 C-H 键被激活，然后与芳基肼偶联。该程序适用于具有良好官能团相容性的各种底物，提供了一种创造性的方法，可以用廉价且易于获得的原材料制造腙。没有金属、低成本、环境友好、绿色溶剂、无毒、易于处理以及利用可见光等可再生能源是该方法的一些主要优势。