(+/-)-threo-1,2,3-triphenyl-butan-1-one | 6333-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (+/-)-threo-1,2,3-triphenyl-butan-1-one
• 英文别名: (+/-)-threo-1,2,3-Triphenyl-butan-1-on；erythro-2,3-Diphenylbutyrophenon；threo-1,2,3-Triphenyl-1-butanon；(2R,3R)-1,2,3-triphenylbutan-1-one
• CAS: 6333-99-9；42466-74-0；42466-75-1；61609-11-8
• 化学式: C₂₂H₂₀O
• 分子量: 300.4
• InChiKey: AYSBDAMMUKILSP-LAUBAEHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-threo-1,2,3-triphenyl-butan-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 TE-1,2,3-Triphenyl-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  不对称合成和构象

  摘要：

  通过使用Eu（dpm）3的伪接触位移证明了3-烷基取代的1,2,3-三苯基-1-丙烷的构型。无论R的大小如何，所有异构体的构象都相似（反式邻近质子）。两种异构体的相对稳定性也与R无关，直至R = t-Bu。通过使用NMR化学位移，偶合常数，伪接触位移和IR光谱阐明了氢化物还原产物烷基取代的1,2,3-三苯基-1-丙醇的构象和构型。起始原料和还原产物（一个例外）在相关中心具有相同的构象，但氢化物的攻击方式最好通过过渡态的不同构象来解释，在该过渡态下，LAH在任一非对称位置都接近质子中央。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83384-6
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-erythro-1,2,3-triphenyl-butan-1-one 、 sodium ethanolate 生成 (+/-)-threo-1,2,3-triphenyl-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  The Stereochemistry of Ketonization. VIII.^1,2 Acyclic Enols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01523a038

文献信息

• Andrisano,R. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1975, vol. 105, p. 737 - 749
  作者：Andrisano,R. et al.

  DOI：——

  日期：——
• The Stereochemistry of Ketonization. VIII.^1,2 Acyclic Enols
  作者：Howard E. Zimmerman、Wen-Hsuan Chang

  DOI：10.1021/ja01523a038

  日期：1959.7
• Asymmetric synthesis and conformation
  作者：R.A. Auerbach、C.A. Kingsbury

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83384-6

  日期：1973.1

  of pseudocontact shifts using Eu(dpm)3. The conformation of all isomers, regardless of size of R, is similar (trans vicinal protons). The relative stability of the two isomers is also independent of R up to R = t-Bu. The conformation and configuration of the hydride reduction products, the alkyl substituted 1,2,3-triphenyl-1-propanols, are elucidated through use of NMR chemical shifts, coupling constants

  通过使用Eu（dpm）3的伪接触位移证明了3-烷基取代的1,2,3-三苯基-1-丙烷的构型。无论R的大小如何，所有异构体的构象都相似（反式邻近质子）。两种异构体的相对稳定性也与R无关，直至R = t-Bu。通过使用NMR化学位移，偶合常数，伪接触位移和IR光谱阐明了氢化物还原产物烷基取代的1,2,3-三苯基-1-丙醇的构象和构型。起始原料和还原产物（一个例外）在相关中心具有相同的构象，但氢化物的攻击方式最好通过过渡态的不同构象来解释，在该过渡态下，LAH在任一非对称位置都接近质子中央。