环己-2,4-二烯-1-基苯 | 21473-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 环己-2,4-二烯-1-基苯
• 英文名称: 1-phenylcyclohexa-2,4-diene
• 英文别名: 5-phenylcyclohexa-1,3-diene；6-phenyl-1,3-cyclohexadiene；cyclohexa-2,4-dienylbenzene；1-Phenyl-cyclohexadien-(2,4)；1-Phenyl-2,4-cyclohexadien；5-Phenyl-1,3-cyclohexadien；2,4-Cyclohexadien-1-ylbenzene；cyclohexa-2,4-dien-1-ylbenzene
• CAS: 21473-05-2
• 化学式: C₁₂H₁₂
• 分子量: 156.227
• InChiKey: WPQPMUCUCNOIKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己-2,4-二烯-1-基苯 在 Pt(dba)2 、 双氧水 、 sodium hydroxide 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)cyclohex-2-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  A Boron-Based Synthesis of the Natural Product (+)-trans-Dihydrolycoricidine

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201007135
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基环己醇 在 正丁基锂 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 氧气 、 palladium diacetate 、 silica gel 、 2,4-二硝基苯硫氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， -78.0~83.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 环己-2,4-二烯-1-基苯
  参考文献：
  名称：

  A Boron-Based Synthesis of the Natural Product (+)-trans-Dihydrolycoricidine

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.201007135

文献信息

• Triene electrocyclizations
  作者：E.N. Marvell、G. Caple、C. Delphey、J. Platt、N. Polston、J. Tashiro

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80197-8

  日期：1973.1

  Two stereoselective routes for the synthesis of trienes having a central cis double bond have been devised. These were employed for the synthesis of (Z)-1-(cyclohexen-1-yl)-1,3-butadiene (1), (Z,E)-1-(cyclohexen-1-yl)-1,3-pentadiene (2), (Z,Z)-1-(cyclohexen-1-yl)-1,3-pentadiene (3), 1,2-divinyleyclohexene (4), (E,Z)-1-phenyl-1,3,5-hexatriene (5), (Z,Z)-1-phenyl-1,3,5-hexatriene (6) and (E,Z)-1-(p-chlorophenyl)-1

  已经设计出两种用于合成具有中心顺式双键的三烯的立体选择路线。这些被用于合成（Z）-1-（环己烯-1-基）-1,3-丁二烯（1），（Z，E）-1-（环己烯-1-基）-1,3-戊二烯（2），（Z，Z）-1-（环己烯-1-基）-1,3-戊二烯（3），1,2-二乙烯基环己烯（4），（E，Z）-1-苯基-1 ，3,5-己三烯（5），（Z，Z）-1-苯基-1,3,5-己三烯（6）和（E，Z）-1-（对氯苯基）-1,3,5 -己三烯（7）。测量了这些在惰性溶剂中的热电环化速率和活化参数。结果列于下表。在文章中查看
• Stereoselectivity in the formation of tricarbonyliron complexes of some dihydrobiphenyls
  作者：B.M.Ratnayake Bandara、Arthur J. Birch、Brian Chauncy

  DOI：10.1016/0022-328x(93)83066-5

  日期：1993.2

  Ratios of isomeric products in complexation of some substituted cyclohexa-1,4- and 1,3-dienes, using Fe(CO)5 or Fe3(CO)12 are significantly affected by the nature of an allylic substituent: CO2Me tends to direct the metal to its occupied face, Ph less so and Me is inhibitory. An appropriately substituted cyclohexadiene gives a single stereoisomer.

  使用烯丙基取代基的性质极大地影响使用Fe（CO）5或Fe 3（CO）12的某些取代的环己1,4-和1,3-二烯的络合过程中异构体的比率：CO 2 Me趋于以将金属引导到其被占领的表面，Ph值较小，而Me则具有抑制作用。适当取代的环己二烯给出单个立体异构体。
• Cycloadditions of benzyne with cyclic olefins. Competition between 2 + 4, ene, and 2 + 2 reaction pathways
  作者：Phillip Crews、John Beard

  DOI：10.1021/jo00943a023

  日期：1973.2
• Conversion of allyl alcohols to 1,3-dienes by sequential sulfenate sulfoxide [2,3]-sigmatropic rearrangement and syn-elimination
  作者：Hans J. Reich、Susan Wollowitz

  DOI：10.1021/ja00389a028

  日期：1982.12
• Divergent Reactions for Racemates: Catalytic, Enantioselective, and Regiodivergent Nitroso Diels–Alder Reactions
  作者：Chandan Kumar Jana、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.200701631

  日期：2007.8.27