2-二甲基氨基-1-苯乙酮 | 3319-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-二甲基氨基-1-苯乙酮
• 中文别名: 2-(N,N-二甲氨基)对苯甲酮
• 英文名称: 2-dimethylamino-1-phenyl-ethanone
• 英文别名: Ethanone, 2-(dimethylamino)-1-phenyl-；2-(dimethylamino)-1-phenylethanone
• CAS: 3319-03-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• mdl: MFCD12146017
• 分子量: 163.219
• InChiKey: UMLWXYJZDNNBTD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  126-128 °C(Press: 13 Torr)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙胺

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-二甲基氨基-1-苯乙酮 在 盐酸 、 乙醚 作用下， 生成 联苯乙醛
  参考文献：
  名称：

  Beiträge zum Problem der Beziehungen zwischen Konstitution und Wirkung. 1,1-Diaryl-2=aminoalkanole-(1)

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19422800202
• 作为产物：
  描述：

  t-butyldimethyl(phenacyl)ammonium bromide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-二甲基氨基-1-苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  涉及叶立德中间体的碱催化重排。第8部分。稳定的酰化铵的制备及一些反应

  摘要：

  羰基稳定的铵化铵（3），（12a–n）和（14a–c）是由相应的卤化铵（1），（13a–n）和（15a–c）与钠反应制得的在水或甲醇水溶液中的氢氧化物。由其分子式和光谱性质表征的叶立德在用氢溴酸处理后再生了季铵溴化物。通常，铵盐的反应类似于相应的the盐的反应。因此，具有适当迁移基团的亚烷基（ArCH 2）在加热下进行史蒂文斯[1,2]重排，以及其他酰基片段断裂，得到叔胺和含有PhCOCH基团的产物。许多酰化物与乙炔二甲酸二甲酯反应生成呋喃（32）。具有异氰酸苯酯的酰化物（14b和c）得到苯基氨基甲酰基取代的酰化物（35）。

  DOI：

  10.1039/p19810001154

文献信息

• Hydrophobically Directed Selective Reduction of Ketones
  作者：Mark R. Biscoe、Ronald Breslow

  DOI：10.1021/ja0379924

  日期：2003.10.1

  extreme case, there was a 40-fold selectivity reversal. Lithium borohydride showed no such change in selectivity and favored acetyl reduction in both solvents. Salt and cosolvent effects indicate that hydrophobic packing is involved in the reaction of hydrophobic reagents with the aryl ketones. Some special interaction of the pentafluorophenyl group with aryl rings was also detected.

  三种带有苯基、五氟苯基和 β-萘基的疏水性硼氢化物用于还原水和甲醇中的酮。对于带有苯基、萘基或联苯基取代基的酮，分子间或分子内的竞争乙酰基在甲醇中优先还原，但芳基酮在水中优先还原。在最极端的情况下，选择性逆转了 40 倍。硼氢化锂在选择性方面没有显示出这种变化，并且在两种溶剂中都有利于乙酰还原。盐和共溶剂效应表明疏水填料参与了疏水试剂与芳基酮的反应。还检测到五氟苯基与芳环的一些特殊相互作用。
• Direct synthesis of 2-oxo-acetamidines from methyl ketones, aromatic amines and DMF <i>via</i> copper-catalyzed C(sp³)–H amidination
  作者：Dianke Xie、Wei He、Jiang Xiao、Yao Wu、Yongjia Guo、Qiang Liu、Cancheng Guo

  DOI：10.1039/c9ra00616h

  日期：——

  2-oxo-acetamidines from methyl ketones using aromatic amines and DMF as nitrogen sources is reported via copper-catalyzed C(sp3)–H amidination. Various methyl ketones react readily with aromatic amines and DMF, producing 2-oxo-acetamidines in yields of 47 to 92%. This protocol features the simultaneous formation of C–N and CN bonds using DMF and aromatic amines as two different nitrogen sources. It

  据报道，通过铜催化的 C(sp 3 )–H 脒化，使用芳香胺和 DMF 作为氮源，从甲基酮合成 2-氧代-乙脒的简便方法。各种甲基酮很容易与芳香胺和 DMF 反应，生成 2-氧代乙脒，产率达 47% 至 92%。该协议的特点是同时形成 C-N 和 C N键使用DMF和芳香胺作为两种不同的氮源。因此，它提供了一种通过三个 C(sp 3 )-H 键脒化构建无环脒的有效方法。基于初步实验，揭示了这种转变的合理机制。
• Enantioselective reduction of α-substituted ketones mediated by the boronate ester TarB-NO2
  作者：Scott Eagon、Nicholas Ball-Jones、Dustin Haddenham、Jaime Saavedra、Cassandra DeLieto、Matthew Buckman、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.146

  日期：2010.12

  A facile and mild reduction procedure is reported for the preparation of chiral secondary alcohols prepared from α-substituted ketones using sodium borohydride and the chiral boronate ester (l)-TarB-NO2. Direct reduction of substituted ketones bearing Lewis basic heteroatoms generally provided secondary alcohols of only modest enantiomeric excess likely due to either competition between the target

  据报道，使用硼氢化钠和手性硼酸酯（1）-TarB-NO 2由α-取代的酮制备手性仲醇的方法简便而温和。直接还原带有Lewis碱性杂原子的取代酮通常可提供仅适度对映体过量的仲醇，这可能是由于目标羰基与TarB-NO 2中Lewis酸性硼原子处的官能化侧链之间的竞争或α的增加的空间体积造成的-侧链。作为替代方法，使用TarB-NO 2合成这些底物通过两步程序，包括将α-卤代酮还原为手性末端环氧化物，然后通过各种亲核试剂打开区域选择性/区域特异性环氧化物。该方法提供了各种功能化的仲醇，包括β-羟基醚，硫醚，腈和胺，对映体过量为94％，收率最高为98％。
• Acrylic ester compound and usage thereof
  申请人：——

  公开号：US20020061995A1

  公开（公告）日：2002-05-23

  An acrylic ester compound represented by the general formula (1): 1 wherein, R 1 and R 2 represent independently a hydrogen atom, an alkyl group which may have a substituent, an aromatic alkyl group which may have a substituent or an aromatic residue which may have a substituent, respectively; R 3 represents a hydrogen atom or an alkyl group; A represents a divalent organic group; and X represents a sulfur atom or an oxygen atom; provided that when X is an oxygen atom, R 1 represents an aromatic residue that may have a substituent, a polymerizable composition comprising the compound, and a cured article and optical components obtained by polymerizing the polymerizable composition.

  一种由通用公式（1）表示的丙烯酸酯化合物：1其中，R1和R2分别独立地代表一个氢原子、一个可能含有取代基的烷基团、一个可能含有取代基的芳香烷基团或一个可能含有取代基的芳香残基；R3代表一个氢原子或一个烷基团；A代表一个二价有机团；X代表一个硫原子或一个氧原子；当X是氧原子时，R1代表一个可能含有取代基的芳香残基，包含该化合物的可聚合组合物，以及通过聚合该可聚合组合物得到的固化产品和光学元件。
• Nickel-catalyzed C–N bond reduction of aromatic and benzylic quaternary ammonium triflates
  作者：Yuan-Qiu-Qiang Yi、Wen-Cheng Yang、Dan-Dan Zhai、Xiang-Yu Zhang、Shuai-Qi Li、Bing-Tao Guan

  DOI：10.1039/c6cc04531f

  日期：——

  A nickel-catalyzed, efficient C-N bond reduction of aromatic and benzylic ammonium triflates has been developed using sodium isopropoxide as a reducing agent. The high efficiency, mild conditions, and nice compatibility...

  已经开发了使用异丙醇钠作为还原剂的镍催化的芳香族和苄基三氟甲磺酸铵的有效CN键还原方法。高效，温和的条件以及良好的兼容性...

表征谱图