(S)-2-Diphenylamino-3-methyl-butyric acid methyl ester | 204059-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Diphenylamino-3-methyl-butyric acid methyl ester
• CAS: 204059-96-1
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: QGSHUXXJIADMJT-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Diphenylamino-3-methyl-butyric acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 丁酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 ((S)-3-Methyl-2-thiocyanato-butyl)-diphenyl-amine
  参考文献：
  名称：

  Concepts for ligand design in asymmetric catalysis: a study of chiral amino thiol ligands

  摘要：

  A series of new chiral sulfur-nitrogen chelate ligands, derived from amino acids, has been synthesised rationally. Fruitless experiments into catalytic asymmetric conjugate additions and desymmetrisation of meso-epoxides led us to analyse our ligands in the catalytic asymmetric addition of diethylzinc to aromatic aldehydes. These latter experiments were successful with chiral benzylic alcohols being obtained in up to 82% enantiomeric excess. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00344-9
• 作为产物：
  描述：

  triphenylbismuth(V) diacetate 在 copper diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 360.0h， 生成 (S)-2-Diphenylamino-3-methyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  The importance of nitrogen substituents in chiral amino thiol ligands for the asymmetric addition of diethylzinc to aromatic aldehydes

  摘要：

  一系列源自（S）-缬氨酸的N,S-螯合配体具有立体中心氮供体原子的特性，作为催化剂用于二乙基锌与芳香醛的加成反应，产物次级醇的对映体过量可达82%。

  DOI：

  10.1039/a707937k