diethyl (4R,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate | 68572-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: diethyl (4R,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: O,O'-(4-methoxy-benzylidene)-L_g-tartaric acid diethyl ester；O,O'-(4-Methoxy-benzyliden)-L_g-weinsaeure-diaethylester；(4R,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-4,5-dicarboethoxy-1,3-dioxolane
• CAS: 68572-75-8
• 化学式: C₁₆H₂₀O₇
• 分子量: 324.331
• InChiKey: WPQROFQLUDCXNM-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (4R,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1-methoxy-2-[(2R,3S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1,4-bis(phenylmethoxy)butan-2-yl]oxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Approaches to synthetic neolignans

  摘要：

  描述了具有 C(8)-O-C(4') 连接的新木脂素的几种合成方法。尽管在受保护的苯丙烷衍生物的8位上直接引入手性芳氧基醚键并不成功，但已经开发了一种从酒石酸盐衍生物开始合成手性芳氧基醚键的有效方法。

  DOI：

  10.1039/p19960002425
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二乙酯 、 4-甲氧基苯甲醛 在 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 diethyl (4R,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Cyclic Derivatives of Tartaric Acid by Condensing Alkyld-Tartrates with Aromatic Aldehydes. (Optical Activity and Chemical Structure in Tartaric Acid. VI)

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.14.35

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Pectinolides A, C, and H
  作者：Ramesh Saudagar Ghogare、Sachin Bibishan Wadavrao、Akkirala Venkat Narsaiah

  DOI：10.1002/hlca.201500110

  日期：2016.4

  A simple and straightforward stereoselective total synthesis of Pectinolides A, C, and H is described. The synthesis has been started from commercially available (+)‐diethyl l‐tartrate and involves Ohira–Bestmann reaction, Corey–Bakshi–Shibata (CBS) reduction, and Still–Gennari olefination as key steps.

  描述了简单，直接的果胶内酯A，C和H的立体选择性全合成。合成是从市售的酒石酸（+）-二乙基l-酒石酸开始的，其中涉及Ohira – Bestmann反应，Corey – Bakshi – Shibata（CBS）还原以及Still – Gennari烯化反应为关键步骤。
• Synthesis of the C13–C19 unit in the spiroketal fragment of calyculins
  作者：Ken Takebuchi、Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77073-0

  日期：1994.7

  Synthesis of the C13–C19 unit 2 of calyculins (1) has been accomplished by use of the stereoselective aldol reaction of the aldehyde 10 from diethyl L-tartrate (3) with methyl trimethylsilyl dimethylketene acetal followed by the introduction of a cyano group as a C1-unit.

  通过使用L-酒石酸二乙酯（3）中的醛10与甲基三甲基甲硅烷基二甲基乙烯酮缩醛进行立体选择性醛醇缩合反应，然后引入氰基基团，完成了calyculins（1）的C 13 -C 19单元2的合成。作为C 1-单元。
• Organoleptic compositions
  申请人：Giuaudan-Roure Corporation

  公开号：US05371069A1

  公开（公告）日：1994-12-06

  The present invention provides organoleptic compositions which upon thermolyis, hydrolysis or both, release an odorant molecule. They find utility, for example, in tobacco, in tobacco paper, and as additives to food, beverages or gum. The compositions contain one or more dicarboalkoxy dioxolane derivatives having the following formula: ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are, independently, --CO.sub.2 R.sup.3 wherein R.sup.3 is --H.sub.3 or lower alkyl, provided that in at least one of R.sup.1 and R.sup.2, R.sup.3 is lower alkyl; wherein Z is a direct bond, or --CH.dbd.C(R.sup.4)--; where R.sup.4 is --H or alkyl group; and Y is ##STR2## where R.sup.5 and R.sup.6 are independently --H, lower alkyl or --OR.sup.7 where R.sup.7 is --H or lower alkyl.

  本发明提供了一种感官组合物，当进行热解、水解或两者同时进行时，释放出一种气味分子。例如，在烟草、烟草纸和作为食品、饮料或口香糖添加剂中，它们具有实用性。该组合物含有一个或多个二羧基烷氧基二噁烷衍生物，其具有以下式子：##STR1## 其中R1和R2是独立的--CO2R3，其中R3是--H3或低碳基，但在R1和R2中至少有一个，R3是低碳基；其中Z是直接键或--CH.dbd.C(R4)--；其中R4是--H或烷基；而Y是##STR2##其中R5和R6是独立的--H、低碳基或--OR7，其中R7是--H或低碳基。
• ORGANOLEPTIC COMPOSITIONS
  申请人：GIVAUDAN-ROURE (INTERNATIONAL) S.A.

  公开号：EP0515622A1

  公开（公告）日：1992-12-02
• 官能性組成物
  申请人：——

  公开号：JP3159388B2

  公开（公告）日：2001-04-23