(+)-(2R,3R)-diethyl di-O-methyltartrate | 27957-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+)-(2R,3R)-diethyl di-O-methyltartrate
• 英文别名: (2R,3R)-diethyl 2,3-dimethoxysuccinate；diethyl (2R,3R)-2,3-dimethoxysuccinate；diethyl (R,R)-2,3-dimethoxysuccinate；diethyl (O,O'-dimethyl)-D-tartrate；diethyl tartrate dimethyl ether；(R,R)-2,3-dimethoxy-succinic acid diethyl ester；Diethyl (2R,3R)-2,3-dimethoxybutanedioate
• CAS: 27957-93-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₆
• 分子量: 234.249
• InChiKey: GBLRBXULFQVLRG-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2R,3R)-diethyl di-O-methyltartrate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2R,3R)-1,4-diiodo-2,3-dimethoxybutane
  参考文献：
  名称：

  Hanaya, Tadashi; Akamatsu, Akihito; Kawase, Shigeru, Journal of Chemical Research - Part S, 1995, # 5, p. 194 - 195

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-酒石酸二乙酯 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以100%的产率得到(+)-(2R,3R)-diethyl di-O-methyltartrate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性金催化：单齿亚磷酰胺配体与无环TADDOL骨架提供的机会

  摘要：

  尾巴发挥了重要作用：从著名的TADDOL配体中除去异亚丙基乙缩醛单元可提高衍生的亚磷酰胺配体在不对称金催化下的性能（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。X射线晶体学表明结合口袋具有有效的三重对称性，配位体的芳环与金中心之间存在空间相互作用。

  DOI：

  10.1002/anie.200906550

文献信息

• Synthetic studies on optically active .BETA.-lactams. II. Asymmetric synthesis of .BETA.-lactams by (2+2)cyclocondensation using heterocyclic compounds derived from L-(+)-tartaric acid, (S)- or (R)-glutamic acid, and (S)-serine as chiral auxiliaries.
  作者：Nobuo IKOTA

  DOI：10.1248/cpb.38.1601

  日期：——

  Asymmetric synthesis of β-lactams by the [2+2]cyclocondensation of an imine (7) to chiral ketene species (2b, 4b, and 6c) bearing heterocycles derived from L-(+)-tartaric acid, (S)-glutamic acid, and (S)-serine was carried out. The reaction of 2b with 7 gave the trans-β-lactams with 74% diastereomeric excess, and cis-β-lactams were predominantly formed with high diastereomeric purity (up to 96%) when 4b and 6c were employed. Asymmetric synthesis of (3S, 4S)- and (3R, 4R)-1-benzyl-3[(benzyloxycarbonyl)amino]-4-hydroxymethyl-2-azetidinones (26 and 30g) using (R)-4b as a ketene species and the chiral imine (21) prepared from L-(+)-tartaric acid was also achieved.

  通过由L-(+)-酒石酸、(S)-谷氨酸和(S)-丝氨酸衍生的杂环基团修饰的手性烯酮物种（2b、4b和6c）与亚胺（7）的[2+2]环加成反应，进行了β-内酰胺的不对称合成。2b与7的反应生成了具有74%非对映异构体过剩的反式β-内酰胺，而使用4b和6c时主要生成了高度非对映纯（高达96%）的顺式β-内酰胺。还实现了使用(R)-4b作为烯酮物种和从L-(+)-酒石酸制备的手性亚胺（21）合成(3S, 4S)-和(3R, 4R)-1-苄基-3[(苄氧羰基)氨基]-4-羟甲基-2-氮杂环丁酮（26和30g）的不对称合成。
• Herstellung von Hilfsstoffen für die asymmetrische Synthese aus Weinsäure. Addition von Butyllithium an Aldehyde in chiralem Medium
  作者：Dieter Seebach、Hans-Otto Kalinowski、Bahram Bastani、Gerhard Crass、Hermann Daum、Hennig Dörr、Nicolaas P. Dupreez、Volker Ehrig、Werner Langer、Christa Nüssler、Hoc-An Oei、Manfred Schmidt

  DOI：10.1002/hlca.19770600202

  日期：1977.3.9

  Preparation of Auxiliaries for Asymmetric Syntheses from Tartaric Acid. Additions of Butyllithium to Aldehydes in Chiral Media.

  由酒石酸制备不对称合成助剂。在手性介质中将丁基锂添加到醛中。
• Synthesis of α,ω‐Bis‐Enones by the Double Addition of Alkenyl Grignard Reagents to Diacid Weinreb Amides
  作者：Stefan Wiesler、Michael A. Bau、Thomas Niepel、Sara L. Younas、Hieu‐Trinh Luu、Jan Streuff

  DOI：10.1002/ejoc.201901043

  日期：2019.9.30

  The synthesis of bis‐enones from alkenyl bromides and α,ω‐bis‐Weinreb amides via a double Grignard reaction is reported. The work contains reliable protocols for the double addition and the efficient generation of the required substituted alkenyl Grignard reagents from alkenyl bromide precursors.

  据报道，通过双格氏反应由链烯基溴化物和α，ω-双-Weinreb酰胺合成双烯酮。这项工作包含可靠的协议，可以从烯基溴化物前体中进行双添加并有效生成所需的取代烯基格利雅试剂。
• One-Point Binding Ligands for Asymmetric Gold Catalysis: Phosphoramidites with a TADDOL-Related but Acyclic Backbone
  作者：Henrik Teller、Matthieu Corbet、Luca Mantilli、Gopinadhanpillai Gopakumar、Richard Goddard、Walter Thiel、Alois Fürstner

  DOI：10.1021/ja303641p

  日期：2012.9.19

  Readily available phosphoramidites incorporating TADDOL-related diols with an acyclic backbone turned out to be excellent ligands for asymmetric gold catalysis, allowing a number of mechanistically different transformations to be performed with good to outstanding enantioselectivities. This includes [2 + 2] and [4 + 2] cycloadditions of ene-allenes, cycloisomerizations of enynes, hydroarylation reactions

  将 TADDOL 相关二醇与无环骨架结合的现成亚磷酰胺被证明是不对称金催化的极好配体，允许以良好到出色的对映选择性进行许多机械不同的转化。这包括烯-丙二烯的 [2 + 2] 和 [4 + 2] 环加成、烯炔的环异构化、形成二氢吲哚的加氢芳基化反应，以及丙二烯的分子内加氢胺化和加氢烷氧基化。有效合成抗抑郁药物候选 (-)-GSK 1360707 的应用强调了它们的制备相关性。新配体的独特设计元素是它们的无环二甲醚骨架代替了传统的（异亚丙基）缩醛部分特征塔多尔的。
• Enantioselective Gold Catalysis: Opportunities Provided by Monodentate Phosphoramidite Ligands with an Acyclic TADDOL Backbone
  作者：Henrik Teller、Susanne Flügge、Richard Goddard、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.200906550

  日期：2010.3.8

  isopropylidene acetal unit from well‐known TADDOL ligands improved the performance of the derived phosphoramidite ligands in asymmetric gold catalysis (see scheme; Ts=4‐toluenesulfonyl). X‐ray crystallography showed that the binding pocket has an effective threefold symmetry, with through‐space interactions between the arene rings of the ligand and the gold center.

  尾巴发挥了重要作用：从著名的TADDOL配体中除去异亚丙基乙缩醛单元可提高衍生的亚磷酰胺配体在不对称金催化下的性能（参见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基）。X射线晶体学表明结合口袋具有有效的三重对称性，配位体的芳环与金中心之间存在空间相互作用。