1,6-anhydro-2,4-di-O-p-tolylsulfonyl-β-D-glucopyranose | 20204-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-anhydro-2,4-di-O-p-tolylsulfonyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,6-anhydro-2,4-di-O-tosyl-β-D-glucopyranose；1,6-Anhydro-2,4-di-O-p-toluolsulfonyl-β-D-glucopyranose；2,4-di-O-tosyllevoglucosan；1,6-Anhydro-2,4-di-O-p-toluenesulfonyl-b-D-glucopyranose；[(1R,2S,3S,4R,5R)-3-hydroxy-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 20204-80-2
• 化学式: C₂₀H₂₂O₉S₂
• 分子量: 470.521
• InChiKey: NJSSICCENMLTKO-USYVTKNRSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-2,4-di-O-p-tolylsulfonyl-β-D-glucopyranose 在 ruthenium trichloride 、 sodium bromate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,6-anhydro-2,4-dideoxy-β-D-glycero-hexopyranos-3-ulose
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of 1,6-Anhydro-2,4-dideoxy-β-d-glycero- hexopyranos-3-ulose from Levoglucosan

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo991719w
• 作为产物：
  描述：

  1,6-脱水-β-D-葡萄糖 以61%的产率得到1,6-anhydro-2,4-di-O-p-tolylsulfonyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  甲胎酸和类似物：从1,6-脱水-D-葡萄糖合成手性合成子的有效途径

  摘要：

  通过用苯硫酚置换相应的二甲苯磺酸酯，然后进行阮内镍氢解，可在C-2和C-4上对1,6-脱水-D-葡萄糖进行高效和区域选择性脱氧。该途径提供了短距离进入烯丙酸的关键内酯部分的卡隆子的途径。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93842-0

文献信息

• Addressing the Structural Complexity of Fluorinated Glucose Analogues: Insight into Lipophilicities and Solvation Effects
  作者：Jacob St‐Gelais、Émilie Côté、Danny Lainé、Paul A. Johnson、Denis Giguère

  DOI：10.1002/chem.202002825

  日期：2020.10.21

  glucopyranose analogues at positions C‐2, C‐3, C‐4, and C‐6. This systematic investigation allowed us to perform direct comparison of 19F resonances of fluorinated glucose analogues and also to determine their lipophilicities. Compounds with a fluorine atom at C‐6 are usually the most hydrophilic, whereas those with vicinal polyfluorinated motifs are the most lipophilic. Finally, the solvation energies

  在这项工作中，我们在位置C-2，C-3，C-4和C-6上合成了所有的单氟，双氟和三氟吡喃葡萄糖类似物。这项系统的研究使我们能够对氟化葡萄糖类似物的19 F共振进行直接比较，并确定它们的亲脂性。在C-6处带有氟原子的化合物通常是最亲水的，而具有邻位多氟基序的化合物则是最亲脂的。最后，使用密度泛函理论首次评估了氟化葡萄糖类似物的溶剂化能。此方法允许的日志 P氟葡萄糖类似物的预测，这是可比较的C日志 P从各种基于网络的方案获得的值。
• [EN] THIENOPYRIMIDINE DERIVATIVE AND USE THEREOF IN MEDICINE<br/>[FR] DÉRIVÉ DE THIÉNOPYRIMIDINE ET SON UTILISATION EN MÉDECINE
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2018133858A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  The present invention relates to a thienopyrimidine derivative and use thereof in medicine, and also to a pharmaceutical composition containing the compound. The compound or pharmaceutical composition is used for inhibiting acetyl-CoA carboxylase (ACC). The present invention also relates to a method of preparing such compound and pharmaceutical composition, as well as their use in the treatment or prevention of diseases regulated by acetyl-CoA carboxylase in mammals, especially in humans.

  本发明涉及一种噻吡嘧啶衍生物及其在医学上的用途，以及含有该化合物的药物组合物。该化合物或药物组合物用于抑制乙酰辅酶A羧化酶（ACC）。本发明还涉及一种制备该化合物和药物组合物的方法，以及它们在哺乳动物，特别是人类中治疗或预防由乙酰辅酶A羧化酶调节的疾病的用途。
• An enantiospecific synthesis of the spiroketal portion of avermectin B1a
  作者：Christina M.J. Fox、Roger N. Hiner、Ulhas Warrier、James D. White

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85048-2

  日期：1988.1

  derivative of (3S,4R,5S)-3,5-dimethyl-4-t-butyldimethyl silyloxy-1-heptyne, prepared from (2S)-2-methylbutanol, to give a carbinol that was converted in four steps to the spiroketal segment of avermectin B1a.

  由Laevoglucosan制备的（3S，5S）-5,6-二羟基-3-对甲氧基苄氧基己醛的丙酮化物与（3S，4R，5S）-3,5-二甲基-4-叔丁基二甲基铈衍生物反应由（2S）-2-甲基丁醇制得的甲硅烷氧基-1-庚炔，得到的甲醇经四步转化为阿维菌素B 1a的螺酮段。
• New Derivatives of Levoglucosan by Tandem Epoxide Allyl Alcohol Rearrangement-Cuprate Cross-Coupling
  作者：Karsten Krohn、Dietmar Gehle、Ulrich Flörke

  DOI：10.1002/ejoc.200500151

  日期：2005.7

  The alkylated allyl alcohols 6a, 7, and 8 (R = Me, Et, nBu) were formed in the reaction of the Cerný epoxide 3 with the Cyano–Gilman cuprates. The one-pot reaction was initiated by base-catalyzed epoxide allyl alcohol rearrangement to compound 5, followed by unprecedented vinyl tosylate cross-coupling with the cuprates, to form the alkylation products 6a, 7, and 8. The allyl alcohol 6a was transformed

  烷基化烯丙醇 6a、7 和 8（R = Me、Et、nBu）是在 Cerný 环氧化物 3 与氰基-吉尔曼铜酸盐的反应中形成的。一锅反应由碱催化环氧化物烯丙醇重排为化合物 5 引发，随后甲苯磺酸乙烯酯与铜酸盐发生前所未有的交叉偶联，形成烷基化产物 6a、7 和 8。烯丙醇 6a 转化为许多新的支链 1,6-脱水糖在一系列高度立体选择性反应中。这些产品与大多数已知的 Cerný 环氧化物衍生物在立体化学上是互补的，可用作聚丙酸酯衍生的天然产品的手性结构单元。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• The chemistry of spiroacetals. Preparation of a chiral disubstituted lactone derivative; a key intermediate for synthesis of the spiroacetal moieties of the avermectins and milbemycins
  作者：Raymond Baker、R. Hugh O. Boyes、D. Mark P. Broom、J. Alastair Devlin、Christopher J. Swain

  DOI：10.1039/c39830000829

  日期：——

  A synthesis of two diprotected (4S, 6S)-4-hydroxy-6-hydroxymethyltetrahydropyran-2-ones has been developed from laevoglucosan; reaction of these lactones with a substituted lithium acetylide derivative followed by hydrogenation and acid catalysed cyclisation has led to formation of the spiroacetal moiety of milbemycin β1 and β3.

  从葡糖葡聚糖已经开发了两个双保护的（4S，6S）-4-羟基-6-羟甲基四氢吡喃-2-酮的合成。与取代的乙炔锂衍生物随后氢化和酸催化的环化这些内酯的反应，导致形成的米尔倍霉素的螺缩醛部分的β 1和β 3。