N-(4-methoxybenzyl)-3-(4-tert-butylphenyl)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-yn-1-amine | 1225201-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-3-(4-tert-butylphenyl)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-yn-1-amine
• 英文别名: 3-(4-tert-butylphenyl)-1-(4-fluorophenyl)-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]prop-2-yn-1-amine
• CAS: 1225201-07-9
• 化学式: C₂₇H₂₈FNO
• 分子量: 401.524
• InChiKey: WMJQBLPYSINOTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzyl)-3-(4-tert-butylphenyl)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-yn-1-amine 、 N,N′-二-Boc-硫脲 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(p-methoxybenzyl)-1-(1'-(p-fluorophenyl)-3'-(p-tert-butylphenyl)-2'-ynyl)-2,3-di-(tertbutoxycarbonyl)guanidine
  参考文献：
  名称：

  面向多取代的2-氨基咪唑生物碱及其类似物的简洁和多样性导向的途径

  摘要：

  纳胺家族的生物碱仅需两个步骤就可以由多种炔丙基胺合成（参见方案：R 1 = Me，R 2 =取代的苄基，R 3 = Ar）。因此，除了在炔丙基胺中原位生成的碳二亚胺之外，银（I）催化的分子内加氢酰胺化作用以及随后的脱保护作用也使人们可以接近许多天然产物和生物活性化合物的杂环核。Boc =叔丁氧羰基，Cbz =碳苄氧基。

  DOI：

  10.1002/anie.201004256
• 作为产物：
  描述：

  4-叔-丁基苯基乙炔 、 对氟苯甲醛 、 4-甲氧基苄胺 在 copper(I) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.42h， 以89%的产率得到N-(4-methoxybenzyl)-3-(4-tert-butylphenyl)-1-(4-fluorophenyl)prop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过使用A3偶联与脂肪族伯胺的高效微波辅助合成仲烷基炔丙胺

  摘要：

  三组分偶联反应：描述了一种有效的，微波辅助的，Cu I催化的与脂肪族伯胺的3偶联反应，可与仲炔丙基胺接触（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200903143

文献信息

• Cationic Gold- and Silver-Catalyzed Cycloisomerizations of Propargylic Ureas: A Selective Entry to Oxazolidin-2-imines and Imidazolidin-2-ones
  作者：Olga P. Pereshivko、Vsevolod A. Peshkov、Jeroen Jacobs、Luc Van Meervelt、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/adsc.201200905

  日期：2013.3.11

  gold(I) catalysis generally resulted in a formation of oxazolidin‐2‐imines as major products while the application of silver(I) triflate selectively provided the corresponding imidazolidin‐2‐ones. An attempt to rationalize the observed chemoselectivity is described. The scope of both processes was demonstrated through the use of variously substituted secondary propargylic amines.

  进行了过渡金属催化的仲炔丙基胺和异氰酸甲苯酯原位衍生的炔丙基脲的环异构化反应的研究。在两个模型实例上彻底研究了催化体系对反应结果的影响，从而建立了针对O-和N的两个选择性方案环化。阳离子金（I）催化的应用一般会导致恶唑烷-2-亚胺的形成，而主要产物是三氟甲磺酸银（I）选择性地提供了相应的咪唑烷-2-亚胺。描述了合理化观察到的化学选择性的尝试。通过使用各种取代的仲炔丙基胺证明了这两种方法的范围。
• [EN] POLYSUBSTITUTED 2-AMINOIMIDAZOLES FOR CONTROLLING BIOFILMS AND PROCESS FOR THEIR PRODUCTION<br/>[FR] 2-AMINOIMIDAZOLES POLYSUBSTITUÉS DESTINÉS À LA LUTTE CONTRE LA FORMATION DE BIOFILMS ET LEUR PROCÉDÉ DE PRODUCTION
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2012041934A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  The present invention relates to compounds, compositions and methods for controlling and/or preventing biofilms and bacterial infections, being polysubstituted 2-amino-imidazoles with the structural formula (I). wherein R1 is H, an aliphatic group or a cycloaliphatic group; R2 is H, an aliphatic group or a cycloaliphatic group; R3 is an aliphatic group, a cycloaliphatic group, an aromatic group or a heterocyclic group; and R4 is an aliphatic group, a cycloaliphatic group, an aromatic group or a heterocyclic group; and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates, prodrugs, stereoisomeric forms or polymorphic substances thereof.

  本发明涉及化合物、组合物和方法，用于控制和/或预防生物膜和细菌感染，其中为具有结构式（I）的多取代2-氨基咪唑。其中R1为H、脂肪基或环脂肪基；R2为H、脂肪基或环脂肪基；R3为脂肪基、环脂肪基、芳香族基或杂环基；R4为脂肪基、环脂肪基、芳香族基或杂环基；以及其药用可接受的盐、水合物、溶剂合物、前药、立体异构体形式或多形物质。
• Efficient Microwave-Assisted Synthesis of Secondary Alkylpropargylamines by Using A³-Coupling with Primary Aliphatic Amines
  作者：Jitender B. Bariwal、Denis S. Ermolat'ev、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/chem.200903143

  日期：2010.3.15

  Three‐component coupling reaction: An efficient, microwave‐assisted, CuI‐catalysed A3‐coupling reaction with primary aliphatic amines that gives access to secondary propargylamines is described (see scheme).

  三组分偶联反应：描述了一种有效的，微波辅助的，Cu I催化的与脂肪族伯胺的3偶联反应，可与仲炔丙基胺接触（请参见方案）。
• Concise and Diversity-Oriented Route toward Polysubstituted 2-Aminoimidazole Alkaloids and Their Analogues
  作者：Denis S. Ermolat'ev、Jitender B. Bariwal、Hans P. L. Steenackers、Sigrid C. J. De Keersmaecker、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1002/anie.201004256

  日期：2010.12.3

  Alkaloids of the naamine family were synthesized from diverse propargylamines in just two steps (see scheme: R1=Me, R2=substituted benzyl, R3=Ar). Thus, the addition to a propargylamine of a carbodiimide generated in situ, silver(I)‐catalyzed intramolecular hydroamidation, and subsquent deprotection provide access to the heterocyclic core of numerous natural products and biologically active compounds

  纳胺家族的生物碱仅需两个步骤就可以由多种炔丙基胺合成（参见方案：R 1 = Me，R 2 =取代的苄基，R 3 = Ar）。因此，除了在炔丙基胺中原位生成的碳二亚胺之外，银（I）催化的分子内加氢酰胺化作用以及随后的脱保护作用也使人们可以接近许多天然产物和生物活性化合物的杂环核。Boc =叔丁氧羰基，Cbz =碳苄氧基。