Dipropyl 2-[[4-[[4,5-bis(propoxycarbonyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]methyl]-2,5-diethynylphenyl]methylidene]-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate | 1304037-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dipropyl 2-[[4-[[4,5-bis(propoxycarbonyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]methyl]-2,5-diethynylphenyl]methylidene]-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate
• 英文别名: dipropyl 2-[[4-[[4,5-bis(propoxycarbonyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]methyl]-2,5-diethynylphenyl]methylidene]-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 1304037-76-0
• 化学式: C₃₄H₃₄O₈S₄
• 分子量: 698.903
• InChiKey: NEXARIYUIWTDBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  206
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dipropyl 2-[[4-[[4,5-bis(propoxycarbonyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]methyl]-2,5-diethynylphenyl]methylidene]-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 cesiumhydroxide monohydrate 、 二异丙胺 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 tetrapropyl 2,2'-((2,5-bis((4-((4-(acetylthio)-5-((2-cyanoethyl)thio)-1,3-dithiol-2-ylidene)methyl)phenyl)ethynyl)-1,4-phenylene)bis(methaneylylidene))bis(1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate)
  参考文献：
  名称：

  扩展十字形四硫富瓦分子的一类新的分子电子学与Dithiafulvene -4,5-二硫锚定基团

  摘要：

  具有两个正交取向π扩展四硫富瓦和与十字形图案不同保护硫醇末端基团是通过分步偶联反应合成。分子经受单分子导电性研究在休息结，并在上金一个自组装单层导电探针原子力显微镜研究。

  DOI：

  10.1002/adma.201201583
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis[{4,5-bis(methoxycarbonyl)-1,3-dithiol-2-ylidene}methyl]-2,5-bis(trimethylsilylethynyl)benzene 、 丙醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到Dipropyl 2-[[4-[[4,5-bis(propoxycarbonyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]methyl]-2,5-diethynylphenyl]methylidene]-1,3-dithiole-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  垂直布置四硫富瓦烯单元的低聚苯撑乙炔的合成

  摘要：

  功能化的低聚（亚苯基乙炔基）（OPE）具有作为分子电子学的分子导线的潜力。通过金属催化的交叉偶联和维蒂希反应的组合，合成了具有垂直布置的延伸的四硫富瓦烯（TTF）单元的部分OPE。开发了两种通用的合成路线。在一条途径中，首先构建了OPE支架，最后通过Wittig反应将扩展的TTF单元结合在一起。在第二种方法中，首先制备扩展的TTF模块，然后通过钯催化的交叉偶联反应将其掺入OPE主链。后一种途径用于受保护的硫醇端基的官能化。由于这些氧化还原活性分子的形状，它们被称为“ OPE-TTF十字形”。 炔烃-共轭-交叉偶联-硫-Wittig反应

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258385

文献信息

• Synthesis of Oligo(phenyleneethynylene)s with Vertically Disposed Tetrathiafulvalene Units
  作者：Mogens Nielsen、Karsten Jennum、Mikkel Vestergaard、Anders Pedersen、Jeppe Fock、Jonas Jensen、Marco Santella、Jens Led、Kristine Kilså、Thomas Bjørnholm

  DOI：10.1055/s-0030-1258385

  日期：2011.2

  )s (OPEs) show potential as molecular wires for molecular electronics. A selection of OPEs with vertically disposed extended tetrathiafulvalene (TTF) units has been synthesized by a combination of metal-catalyzed cross-coupling and Wittig reactions. Two general synthetic routes were developed. In one route, the OPE scaffold was first constructed and finally the extended TTF units were incorporated

  功能化的低聚（亚苯基乙炔基）（OPE）具有作为分子电子学的分子导线的潜力。通过金属催化的交叉偶联和维蒂希反应的组合，合成了具有垂直布置的延伸的四硫富瓦烯（TTF）单元的部分OPE。开发了两种通用的合成路线。在一条途径中，首先构建了OPE支架，最后通过Wittig反应将扩展的TTF单元结合在一起。在第二种方法中，首先制备扩展的TTF模块，然后通过钯催化的交叉偶联反应将其掺入OPE主链。后一种途径用于受保护的硫醇端基的官能化。由于这些氧化还原活性分子的形状，它们被称为“ OPE-TTF十字形”。 炔烃-共轭-交叉偶联-硫-Wittig反应
• A Comprehensive Study of Extended Tetrathiafulvalene Cruciform Molecules for Molecular Electronics: Synthesis and Electrical Transport Measurements
  作者：Christian R. Parker、Edmund Leary、Riccardo Frisenda、Zhongming Wei、Karsten S. Jennum、Emil Glibstrup、Peter Bæch Abrahamsen、Marco Santella、Mikkel A. Christensen、Eduardo Antonio Della Pia、Tao Li、Maria Teresa Gonzalez、Xingbin Jiang、Thorbjørn J. Morsing、Gabino Rubio-Bollinger、Bo W. Laursen、Kasper Nørgaard、Herre van der Zant、Nicolas Agrait、Mogens Brøndsted Nielsen

  DOI：10.1021/ja509937k

  日期：2014.11.26

  Cruciform-like molecules with two orthogonally placed π-conjugated systems have in recent years attracted significant interest for their potential use as molecular wires in molecular electronics. Here we present synthetic protocols for a large selection of cruciform molecules based on oligo(phenyleneethynylene) (OPE) and tetrathiafulvalene (TTF) scaffolds, end-capped with acetyl-protected thiolates

  近年来，具有两个正交放置的 π 共轭系统的类十字形分子因其作为分子电子学中的分子线的潜在用途而引起了极大的兴趣。在这里，我们提出了基于低聚（亚苯基乙炔基）（OPE）和四硫富瓦烯（TTF）支架的大量十字形分子的合成方案，末端用乙酰保护的硫醇盐作为电极锚定基团。对分子进行了对其导电性能以及溶液中光物理和电化学性能的综合研究。分子的复杂性质及其在连接处不同配置中可能的结合需要不同的电导测量技术：(1) 自组装单层 (SAM) 的导电探针原子力显微镜 (CP-AFM) 测量，(2) 机械控制断裂结 (MCBJ) 测量，以及 (3) 扫描隧道显微镜断裂结 (STM- BJ) 测量。CP-AFM 测量显示了来自 OPE3 和 OPE5 十字形分子系列的 SAM 的结构-性能关系；SAM 的电导随着沿线的二硫富烯 (DTF) 单元 (0, 1, 2) 的数量增加而增加，并且当用两个 DTF 单元取代 OPE3
• A New Class of Extended Tetrathiafulvalene Cruciform Molecules for Molecular Electronics with Dithiafulvene-4,5-Dithiolate Anchoring Groups
  作者：Christian Richard Parker、Zhongming Wei、Carlos R. Arroyo、Karsten Jennum、Tao Li、Marco Santella、Nicolas Bovet、Guangyao Zhao、Wenping Hu、Herre S. J. van der Zant、Marco Vanin、Gemma C. Solomon、Bo W. Laursen、Kasper Nørgaard、Mogens Brøndsted Nielsen

  DOI：10.1002/adma.201201583

  日期：2013.1.18

  Cruciform motifs with two orthogonally oriented π‐extended tetrathiafulvalenes and with differently protected thiolate end‐groups are synthesized by stepwise coupling reactions. The molecules are subjected to single‐molecule conductivity studies in a break‐junction and to conducting probe atomic force microscopy studies in a self‐assembled monolayer on gold.

  具有两个正交取向π扩展四硫富瓦和与十字形图案不同保护硫醇末端基团是通过分步偶联反应合成。分子经受单分子导电性研究在休息结，并在上金一个自组装单层导电探针原子力显微镜研究。