2-mercaptopyrimidine-5-carbaldehyde | 856596-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-mercaptopyrimidine-5-carbaldehyde
• 英文别名: 2-Mercaptopyrimidine-5-carbaldehyde；2-sulfanylidene-1H-pyrimidine-5-carbaldehyde
• CAS: 856596-02-6
• 化学式: C₅H₄N₂OS
• 分子量: 140.166
• InChiKey: DJHUPNYIUPLHMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-mercaptopyrimidine-5-carbaldehyde 在 copper(l) iodide 、 二乙酰二(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(3,3-dimethyl-1-butynyl)-5-(2-dioxolanyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  一种卤化亚铜催化硫胺类化合物脱硫制备C2位炔基类化合物的方法

  摘要：

  本发明提供了一种高效合成含不同取代官能团的硫胺类C2位炔基取代的衍生物的方法，其采用Pd(OAc)2(PPh3)2/CuI作为催化剂，加入Na2CO3做碱，以含硫胺类化合物与端炔作为反应底物，反应体系加入了有机溶剂。该方法的优点：催化剂廉价易得；反应条件温和，安全可靠；所得目标产物产率最高达92%。该方法解决了传统脱硫反应需要使用噻吩亚铜作为脱硫剂，卤化亚铜不能反应等不足，其操作过程简单，具有良好的工业应用前景。

  公开号：

  CN105732245A
• 作为产物：
  描述：

  thioureidomethylenemalonaldehyde 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.25h， 以79%的产率得到2-mercaptopyrimidine-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  脱硫交叉偶联合成用于不对称自催化的大豆醛

  摘要：

  在无碱条件下，钯催化的末端炔烃与2-巯基-1,3-嘧啶-5-甲醛的钯催化脱氢硫化Liebeskind-Srogl偶联可提供2-（炔基）-1,3-嘧啶-5-甲醛根据Soai等人的方法，用于手性的自动催化扩增。巯基醛受体是通过将阿诺德的钒胺盐与硫脲缩合而获得的。

  DOI：

  10.1021/ol500189s

文献信息

• SILICON BASED DRUG CONJUGATES AND METHODS OF USING SAME
  申请人：BlinkBio, Inc.

  公开号：US20170202970A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  Described herein are silicon based conjugates capable of delivering one or more payload moieties to a target cell or tissue. Contemplated conjugates may include a silicon-heteroatom core, one or more optional catalytic moieties, a targeting moiety that permits accumulation of the conjugate within a target cell or tissue, one or more payload moieties (e.g., a therapeutic agent or imaging agent), and two or more non-interfering moieties covalently bound to the silicon-heteroatom core.

  本文描述了基于硅的共轭物，能够将一个或多个有效载荷基团传递到靶细胞或组织。考虑到的共轭物可能包括一个硅-杂原子核心，一个或多个可选的催化基团，一个定位基团，允许共轭物在靶细胞或组织内积累，一个或多个有效载荷基团（例如，治疗剂或成像剂），以及与硅-杂原子核心共价结合的两个或更多个不干扰基团。
• Design, Synthesis, and Anti-ToCV Activity of Novel Pyrimidine Derivatives Bearing a Dithioacetal Moiety that Targets ToCV Coat Protein
  作者：Ningning Zan、Dandan Xie、Miao Li、Donghao Jiang、Baoan Song

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c00987

  日期：2020.6.10

  Novel pyrimidine sulfide derivatives containing a dithioacetal and strobilurin moiety were designed and synthesized. Their antiviral activities against tomato chlorosis virus (ToCV) were investigated through the tomato chlorosis virus coat protein (ToCVCP)-oriented screening method. Microscale thermophoresis was used to study the interaction between the compound and the ToCVCP. Compounds B13 and B23

  设计并合成了含有二硫缩醛和嗜球果伞素部分的新型嘧啶硫醚衍生物。通过针对番茄绿化病毒外壳蛋白（ToCVCP）的筛选方法，研究了它们对番茄绿化病毒（ToCV）的抗病毒活性。微型热泳用于研究化合物与ToCVCP之间的相互作用。化合物B13和B23与ToCVCP的相互作用比其他化合物更好，并且解离常数（K d）分别为0.09和0.06μM。这些值低于控制剂宁南霉素（0.19μM）和利巴韦林的值（6.54μM），表明这些化合物与ToCVCP具有很强的结合作用。实时定量聚合酶链反应用于评估化合物B13和B23在ToCVCP的基因调控中的作用。两种化合物均显着降低了本氏烟草中ToCVCP基因的表达水平，降低值分别为88％和83％，优于宁南霉素（65％）和铅化合物C14（73％）。含有二硫缩醛和嗜球果伞素部分的嘧啶硫醚在新型抗ToCV药物的研究和开发中具有重要意义。
• Synthesis, Anti-Tomato Spotted Wilt Virus Activities, and Interaction Mechanisms of Novel Dithioacetal Derivatives Containing a 4(3<i>H</i>)-Quinazolinone Pyrimidine Ring
  作者：Guangcheng Zu、Jixiang Chen、Baoan Song、Deyu Hu

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c03555

  日期：2021.12.8

  A series of unreported novel dithioacetal derivatives containing a 4(3H)-quinazolinone pyrimidine ring were synthesized, and their antiviral activities were evaluated against tomato spotted wilt virus (TSWV). A three-dimensional quantitative structure–activity relationship (3D-QSAR) analysis was established, and compound D32 was designed and synthesized according to the analysis results of the CoMFA

  合成了一系列未报道的新型二硫缩醛衍生物，其中含有 4(3 H )-喹唑啉酮嘧啶环，并评估了它们对番茄斑萎病毒 (TSWV) 的抗病毒活性。建立三维定量构效关系（3D-QSAR）分析，根据CoMFA和CoMSIA模型的分析结果设计合成化合物D32。生物测定结果表明，化合物D32对TSWV表现出优异的灭活活性，EC 50值为144 μ g/mL，优于宁南霉素（149 μ g/mL）和先导化合物香草柳絮凝蜜（525 μ g/mL）。克/毫升）。化合物D32与TSWV CP的结合能力通过微量热泳（MST）测试，结合常数值为4.4 μ M，优于宁南霉素（6.2 μ M）和香草柳絮凝米（59.1 μ M）。因此，该研究表明含有 4(3 H )-喹唑啉酮嘧啶环的新型二硫缩醛衍生物可用作新型抗病毒剂。
• 嘧啶衍生物
  申请人：ASKA 制药株式会社

  公开号：CN108137513B

  公开（公告）日：2022-03-01

  具有mPGES‑1抑制作用，作为用于炎症、疼痛、或风湿等疾病的预防和/或治疗的药物的有效成分有用的式(1)所示的化合物或其盐(X表示羰基或磺酰基；R1表示氢原子、卤素原子、烷基、烷酰基、氰基、或羧基；R2表示烷基、碳环基、或杂环基；R3表示氢原子或1~3个的取代基；R4和R5表示氢原子、卤素原子、或烷基；R6表示烷基、或烷氧基)。
• CuI assisted desulfurative Sonogashira reaction of mercapto N-heterocyclic derivatives with alkynes
  作者：Zan Yang、Jiao Li、Tao Yang、Congshan Zhou

  DOI：10.1039/c6ra05104a

  日期：——

  A palladium catalyzed Sonogashira reaction of mercapto N-heterocyclic derivatives with terminal alkynes by using CuI as the desulfurative reagent was described in this report. It provided an effective strategy for obtaining sp–sp2 cross-coupling products in good yields. The reaction mechanism was also investigated by density functional theory (DFT) calculation.

  本报告中描述了使用CuI作为脱硫试剂的钯催化巯基N杂环衍生物与末端炔烃的Sonogashira反应。它提供了一种有效的策略，可以以高产量获得sp–sp 2交叉偶联产物。还通过密度泛函理论（DFT）计算研究了反应机理。