(E)-1,2-diiodooct-1-ene | 116545-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-1,2-diiodooct-1-ene
• 英文别名: (E)-1,2-diiodo-1-octene
• CAS: 116545-02-9
• 化学式: C₈H₁₄I₂
• 分子量: 364.008
• InChiKey: DORLJZLPKUVWBX-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.899±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸丁酯 、 (E)-1,2-diiodooct-1-ene 在 palladium dichloride 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到(E)-undec-2-en-4-ynoic acid butyl ester
  参考文献：
  名称：

  由Pd（0）纳米粒子在水中催化由vic-iiodo-（E）-烯烃合成（E）-和（Z）-2-烯烃-4-酸酯和腈的新途径。

  摘要：

  通过vic-二碘代-（E）-烯烃与丙烯酸酯和腈原位催化的简单反应，立体选择性合成（E）-和（Z）-2-烯基-4-炔酸酯和-腈的有效方法已开发出在水中制备的Pd（0）纳米粒子。丙烯酸酯的添加仅导致（E）-异构体，而从丙烯腈的反应以高立体选择性获得（Z）-异构体。钯纳米颗粒的水浆液被回收。已经提出了一种可能的机制。

  DOI：

  10.1021/ol0708121
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 69.0h， 以91%的产率得到(E)-1,2-diiodooct-1-ene
  参考文献：
  名称：

  多米诺铜催化 CN 和 CO 交叉偶联将伯酰胺转化为恶唑

  摘要：

  使用铜催化，伯酰胺和 1,2-二卤代烯烃可在一个步骤中以良好的收率有效地制备各种恶唑。这种新方法允许区域选择性地形成一系列取代的恶唑。所需的 1,2-二卤代烯烃可以通过用元素溴或碘对炔烃进行简单处理来制备。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983782

文献信息

• Regio- and Stereoselective Synthesis of 1,2-Dihaloalkenes Using In-Situ-Generated ICl, IBr, BrCl, I2, and Br2
  作者：Xiaojun Zeng、Shiwen Liu、Yuhao Yang、Yi Yang、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.03.011

  日期：2020.4

  2-trans-dihalogenation of alkynes with an unprecedented substrate scope and exclusive regio- and stereoselectivity. This versatile dihalogenation system—a combination of NX1S electrophile and alkali metal halide (MX2) in acetic acid—is applicable for diverse categories of alkynes (electron-rich or poor alkynes, internal and terminal alkynes, or heteroatoms such as O-, N-, S-substituted alkynes). The hydrogen

  我们描述了炔烃的无催化剂的1,2-反式二卤代反应，具有空前的底物范围和排他性和立体选择性。这种多功能的二卤化系统-NX 1 S亲电试剂和乙酸中的碱金属卤化物（MX 2）的组合-适用于各种类型的炔烃（富电子或弱炔烃，内部和末端炔烃，或杂原子，例如O- ，N-，S-取代的炔烃）。氢键供体溶剂乙酸对于就地生成X 1 X 2亲电试剂（包括ICl，IBr，BrCl，I 2和Br 2）是必不可少的。
• Cobalt-catalyzed stereoselective iodosulfonylation and diiodination of alkynes via oxidation of potassium iodide in air
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2018.02.004

  日期：2018.3

  Cobalt-catalyzed iodosulfonylation of alkynes can be achieved using sodium sulfinates in the presence of KI. This procedure produces numerous stereoselective (E)-β-iodoalkenyl sulfones with good yields and suppresses the formation of diiodoalkenes. Furthermore, when this reaction is performed in the absence of sodium sulfinates, the expected (E)-diiodoalkenes are obtained.

  在KI的存在下，使用亚磺酸钠可以实现炔烃的钴催化的碘磺酰化。该方法以良好的产率产生许多立体选择性的（E）-β-碘代烯基砜，并抑制了二碘代烯烃的形成。此外，当该反应在亚磺酸钠不存在下进行时，获得了预期的（E）-二碘代烯烃。
• An aqueous medium-controlled stereospecific oxidative iodination of alkynes: efficient access to (<i>E</i>)-diiodoalkene derivatives
  作者：Rammurthy Banothu、Swamy Peraka、Srujana Kodumuri、Durgaiah Chevella、Krishna Sai Gajula、Vasu Amrutham、Divya Rohini Yennamaneni、Narender Nama

  DOI：10.1039/c8nj03929a

  日期：——

  A new and versatile approach for the stereospecific iodination of alkynes has been developed in aqueous media. Scale-up reactions (up to 5 g) established the proficiency of this protocol and highlight the feasibility of large scale reactions.

  已在水性介质中开发了一种新的多功能方法，用于炔烃的立体特异性碘化反应。规模化反应（高达5克）证实了该方案的熟练性，并突显了大规模反应的可行性。
• Ready access to organoiodides: Practical hydroiodination and double-iodination of carbon-carbon unsaturated bonds with I2
  作者：Jing Xiao、Li-Biao Han

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.019

  日期：2019.6

  By using I2 or I2/H3PO3 system, various alkenes and alkynes were converted to the corresponding alkyl and alkenyl iodides in good yields. In the presence of I2, alkynes could be di-iodinated using H2O as the solvent in air at room temperature. This method also features the simple work-up procedure since the pure product could be obtained by extraction. Additionally, for the first time, combining with

  通过使用I 2或I 2 / H 3 PO 3体系，将各种烯烃和炔烃以良好的产率转化为相应的烷基碘和烯基碘。在存在I 2的情况下，可以在室温下于空气中使用H 2 O作为溶剂将炔烃二碘化。由于可以通过萃取获得纯产物，因此该方法还具有简单的后处理程序。此外，首次将无毒廉价的膦酸H 3 PO 3与烯烃和炔烃成功加氢碘化，为有机碘的合成提供了一种简单实用的方法。
• A new and efficient method for the synthesis of α,α-dihaloketones by oxyhalogenation of alkynes using oxone®–KX (X = Cl, Br, or I)
  作者：Sridhar Madabhushi、Raveendra Jillella、Kishore Kumar Reddy Mallu、Kondal Reddy Godala、Venkata Sairam Vangipuram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.072

  日期：2013.7

  A simple and efficient method for the preparation of α,α-dichloroketones, α,α-dibromoketones, and α,α-diiodoketones by oxyhalogenation of alkynes using oxone® and KX (X = Cl, Br, or I) is described.

  描述了一种通过使用oxone®和KX（X = Cl，Br或I）进行炔属化合物的卤代氧合制备α，α-二氯酮，α，α-二溴代酮和α，α-二碘代酮的简单有效的方法。