4-(4-chlorophenyl)cyclohexanecarbaldehyde | 1228658-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)cyclohexanecarbaldehyde
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)cyclohexane-1-carbaldehyde
• CAS: 1228658-09-0
• 化学式: C₁₃H₁₅ClO
• 分子量: 222.715
• InChiKey: SVSCCUSXLBLQAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chlorophenyl)cyclohexanecarbaldehyde 在 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 乙二醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4-(4-chlorophenyl)cyclohexyl)(trifluoromethyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  电子供体-受体复合物光活化实现无催化剂脱羰三氟甲硫基化

  摘要：

  已经开发出醛原料的无催化剂和无添加剂的脱羰三氟甲硫基化。这种操作简单、可扩展且开放的转化是由电子供体-受体 (EDA) 复合物的选择性光激发驱动的，该复合物源于 1,4-二氢吡啶（供体）与N- (三氟甲硫基)邻苯二甲酰亚胺的结合。受体），在环境光和可见光促进的条件下触发分子间单电子转移事件。扩展到其他电子受体可以合成硫氰酸酯和硫酯，以及[1.1.1]丙烷的双官能化。通过实验工作和高级量子力学计算[色散校正 (U)DFT、DLPNO-CCSD(T) 和 TD-DFT] 的结合，阐明了这种光化学范式的复杂机制。这项综合研究强调了 EDA 络合对于有效生成烷基自由基的必要性。随后基态路径的计算表明，烷基自由基与中间自由基EDA络合物的S H 2 加成是极其放能的，并导致从二氢吡啶供体到EDA络合物的N- (三氟甲硫基)邻苯二甲酰亚胺受体的电荷转移事件。实验和计算结果进一步表明，产物的形成也通过烷基自由基与1

  DOI：

  10.1002/adsc.202100469
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-氯苯基)环己基羧酸 在 2-甲基喹啉 、 草酰氯 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-(4-chlorophenyl)cyclohexanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  发现和开发一种高效的阿托伐醌工艺

  摘要：

  发现和开发一种高效且更具可持续性的抗肺囊肿药阿托伐醌（2-（（1 R，4 R）-4-（4-氯苯基）环己基）-3-羟基萘-1,4-二酮的生产路线）1被描述。现有的通往阿托伐醌的商业途径提供了不良的产品收率并使用了昂贵的试剂。新的合成从容易获得的邻苯二甲酸酐开始，通过与4-（4-氯苯基）环己烷羧酸3的反应，将其转化为1,4-异色蒽二酮5，然后转化为atovaquone 1。使用关键溴化，Rosenmund还原和重排化学。下游处理到atovaquone既高产又稳健，并且已经证明了所产生的过程的规模为200 kg。该方法简单，使用廉价的原料，并且由于避免了低产率的银促进的化学反应和异构化程序，因此更具可持续性。它包括一种针对1,4-异氰基二酮5的稳健，便捷且高效的方法，并且还开发了通往4-（4-氯苯基）环己烷甲醛9的途径，其中包括在中试规模上证明的Rosenmund方法。还讨论了路线衍生的杂质和加工修正以控制其形成。

  DOI：

  10.1021/op300165q

文献信息

• Discovery and Development of an Efficient Process to Atovaquone
  作者：Hugh Britton、David Catterick、Andrew N. Dwyer、Andrew H. Gordon、Stuart G. Leach、Chris McCormick、Clive E. Mountain、Alec Simpson、David R. Stevens、Michael W. J. Urquhart、Charles E. Wade、John Warren、Nick F. Wooster、Audrey Zilliox

  DOI：10.1021/op300165q

  日期：2012.10.19

  4-(4-chlorophenyl)cyclohexanecarboxylic acid 3 using key bromination, Rosenmund reduction, and rearrangement chemistries. Downstream processing to atovaquone is both high yielding and robust, and the resulting process has been demonstrated on 200-kg scale. The process is simple, uses cheap raw materials, and is more sustainable in that it avoids low-yielding silver-promoted chemistry and isomerisation

  发现和开发一种高效且更具可持续性的抗肺囊肿药阿托伐醌（2-（（1 R，4 R）-4-（4-氯苯基）环己基）-3-羟基萘-1,4-二酮的生产路线）1被描述。现有的通往阿托伐醌的商业途径提供了不良的产品收率并使用了昂贵的试剂。新的合成从容易获得的邻苯二甲酸酐开始，通过与4-（4-氯苯基）环己烷羧酸3的反应，将其转化为1,4-异色蒽二酮5，然后转化为atovaquone 1。使用关键溴化，Rosenmund还原和重排化学。下游处理到atovaquone既高产又稳健，并且已经证明了所产生的过程的规模为200 kg。该方法简单，使用廉价的原料，并且由于避免了低产率的银促进的化学反应和异构化程序，因此更具可持续性。它包括一种针对1,4-异氰基二酮5的稳健，便捷且高效的方法，并且还开发了通往4-（4-氯苯基）环己烷甲醛9的途径，其中包括在中试规模上证明的Rosenmund方法。还讨论了路线衍生的杂质和加工修正以控制其形成。
• Schwartz Reagents: Methods of In Situ Generation and Use
  申请人：Zhao Yigang

  公开号：US20100145060A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  Embodiments of the invention provide a method of using Schwartz Reagent, Cp 2 Zr(H)Cl, without accumulating or isolating it. Methods provide mixtures of Cp 2 ZrCl 2 , reductants that selectively reduce Cp 2 ZrCl 2 , and substrates. After reaction of Cp 2 ZrCl 2 and the reductant, an intermediate reduction product is formed, apparently Schwartz Reagent. The in situ Schwartz Reagent then selectively reduces certain functional groups on the substrate. Substrates include tertiary amides, tertiary benzamides, aryl O-carbamates, and heteroaryl N-carbamates, which are reduced to aldehydes, benzaldehydes, aromatic alcohols, and heteroaromatics, respectively. Compared to prior methods, reagents are inexpensive and stable, reaction times are short, and reaction temperature in certain cases is conveniently room temperature. It has been estimated that using the in situ method described herein instead of synthesized or commercially obtained Schwartz Reagent provides a 50% reduction in cost.

  本发明的实施例提供了一种使用Schwartz试剂，Cp2Zr（H）Cl的方法，而无需积累或隔离它。方法提供了Cp2ZrCl2的混合物，选择性还原Cp2ZrCl2的还原剂，以及底物。在Cp2ZrCl2和还原剂发生反应后，形成了一个中间还原产物，显然是Schwartz试剂。然后，原位的Schwartz试剂选择性地还原底物上的某些官能团。底物包括三级酰胺、三级苯酰胺、芳基O-氨基甲酸酯和杂环N-氨基甲酸酯，它们分别被还原为醛、苯甲醛、芳香醇和杂环化合物。与先前的方法相比，试剂价格低廉且稳定，反应时间短，某些情况下的反应温度方便地为室温。据估计，使用本文描述的原位方法而不是合成或商业获得的Schwartz试剂可使成本降低50%。
• [EN] FARNESOID X RECEPTOR AGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR X FARNÉSOÏDE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：METACRINE INC

  公开号：WO2017049176A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  Described herein are compounds that are farnesoid X receptor agonists, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders associated with farnesoid X receptor activity.

  本文描述的是一类法尼索尔X受体激动剂化合物，以及制备这类化合物的方法，包括含有这类化合物的药物组合物和药物，以及利用这类化合物治疗与法尼索尔X受体活性相关的疾病、疾病或紊乱的方法。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ATOVAQUONE
  申请人：Dwyer Andrew Neil

  公开号：US20130267717A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  Disclosed herein is novel process for preparation of atovaquone, which process includes reacting 1H-2-benzopyran-1,4(3H)-dione with 4-(4-chlorophenyl)cyclohexanecarbaldehyde. The invention further discloses novel intermediates useful in the preparation of atovaquone.

  本文披露了一种新的阿托伐醌制备过程，该过程包括将1H-2-苯并吡喃-1,4（3H）-二酮与4-(4-氯苯基)环己烷-1-甲醛反应。本发明还披露了在制备阿托伐醌中有用的新中间体。
• Process for the preparation of atovaquone
  申请人：Dwyer Andrew Neil

  公开号：US08598387B2

  公开（公告）日：2013-12-03

  Disclosed herein is novel process for preparation of atovaquone, which process includes reacting 1H-2-benzopyran-1,4(3H)-dione with 4-(4-chlorophenyl)cyclohexanecarbaldehyde. The invention further discloses novel intermediates useful in the preparation of atovaquone.

  本文揭示了一种新型的阿托伐醌制备工艺，该工艺包括将1H-2-苯并吡喃-1,4(3H)-二酮与4-(4-氯苯基)环己烷甲醛反应。本发明还揭示了在阿托伐醌制备中有用的新型中间体。